32《芳香烃》学案1(苏教版选修5).docx

第二单元 芳香烃第一课时要点：1 芳香族化合物及芳香烃的概念 2 苯的分子结构特点及物理性质：1分子式、结构简式 2分子空间构型 3苯分子中C原子成键特点 3 苯的化学性质：1苯的溴代实验 2苯的硝化实验 3苯的加氢加成反响【问】根据有机物的分类，我们知道有机物中有一类物质称为芳香族化合物，最初发现的这类物质绝大局部都是具有香味的，它们是从各种天然的香树脂、香精油中提取出来的。目前，的很多芳香族化合物其实并不具有芳香气味，所以，“芳香族化合物这一名称已经失去了原先的意义，只是一直沿用至今，那么现在我们所定义的芳香族化合物是一类怎样的物质呢它们在结构上有什么共同的特点呢芳香族化合物分子结构中含有苯环的有机物。【问】什么是烃类物质 只含有C、H元素的一类有机物。 把这两类物质合并起来，取个交集，就是我们今天要研究的一类有机物芳香烃。芳香烃芳香族碳氢化合物，简称芳香烃或芳烃。一 苯的结构与性质1 苯的结构1分子式：C6H62结构式：【交流与讨论】那么苯分子的结构是怎样的呢苯的1H核磁共振谱图教材P48苯分子中6个H所处的化学环境完全相同苯分子结构确实定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：那么凯库勒式能完全真实的反响苯分子的结构吗根据以下信息，谈谈你对苯分子结构的认识ClClClCl苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种 和 是同一种物质苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反响生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。说明苯环中并不存在单双键交替的结构，因此凯库勒式不能全面的反响苯的结构，只是习惯上沿用至今。【过渡】那么苯分子的结构到底是怎样的拓展视野：苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化，碳原子之间形成sp2sp2键，六个C原子的p轨道重叠形成一个大键。苯分子中碳碳键的键长都是一样长的1.4×10-10m，这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建，所以苯的结构可以表示为： 或3分子空间构型平面正六边形，12个原子共平面。2 苯的性质1物理性质苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。密度比水小，与水不互溶。3 苯的化学性质1苯的溴代反响BrFeBr3原理： Br2 HBr 装置：现象：1 向三颈烧瓶中参加苯和液溴后，反响迅速进行，溶液几乎“沸腾，一段时间后反响停止 2 反响结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体溴苯 3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中参加AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀 4 向三颈烧瓶中参加NaOH溶液，产生红褐色沉淀Fe(OH)3注意：1 直型冷凝管的作用使苯和溴苯冷凝回流，导气HBr和少量溴蒸气能通过。2 锥形瓶的作用吸收HBr，所以参加AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀AgBr3 锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下防止倒吸4 碱石灰的作用吸收HBr、溴蒸气、水蒸汽。5 纯洁的溴苯应为无色，为什么反响制得的溴苯为褐色溴苯中溶解的溴单质6 NaOH溶液的作用除去溴苯中的溴，然后过滤、再用分液漏斗别离，可制得较为纯洁的溴苯7 最后产生的红褐色沉淀是什么Fe(OH)3沉淀，反响中真正起催化作用的是FeBr32苯的硝化反响：NO2浓硫酸水浴5060原理： HONO2 H2O 装置： 现象：加热一段时间后，反响完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体硝基苯注意：1 硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味 2 长导管的作用冷凝回流 3 为什么要水浴加热1让反响体系受热均匀； 2便于控制温度，防止生成副产物因为加热到100110时就会有间二硝基苯生成； 4 温度计如何放置温度计水银球应伸入水浴中，以测定水浴的温度。3 苯的加成反响在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180250、压强为18MPa的条件下发生加成反响Ni高温、高压 3H24总结苯的化学性质：由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊共价键，所以苯的化学性质，几乎也是介于饱和烃和不饱和烃之间。总的来说化学性质比较稳定、是易取代、难加成。第二课时碳碳键结构特点化学性质烷烃烯烃炔烃芳香烃