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有 机 化 合 物复习一、基础知识一、基础知识有机物：有机物：含有碳元素的化合物含有碳元素的化合物烃：烃：仅含有碳、氢两种元素的有机化合物仅含有碳、氢两种元素的有机化合物烃的衍生物：烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的化合物子团所取代而生成的化合物 （含有除（含有除C、H外的外的其他元素）其他元素）有机物种类繁多的原因：有机物种类繁多的原因：C二、表达式二、表达式以乙醇为例：分子式：C2H6O电子式： （略）结构式：结构简式：CH3CH2OH 或 C2H5OH HC C O HH HH H三、几种代表物的性质1、甲烷CH4+2O2 CO2+2H2O点燃（1 1）氧化反应）氧化反应（2 2）取代反应）取代反应（3 3）高温分解）高温分解CH4 C + 2 H2高温高温1、二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟利昂”产品，用作空调、冰箱等的致冷剂。试判断二氟甲烷的结构式（ ）A、有4种 B、有3种 C、有2种 D、有1种2、1molC2H4与Cl2完全加成，再被Cl2彻底取代，两个过程共消耗Cl2的物质的量是（ ）A、1mol B、4mol C、5mol D、6molDC2 2、乙烯、乙烯燃烧：燃烧：CHCH2 2=CH=CH2 2 + 3O+ 3O2 2 2CO 2CO2 2 + 2H+ 2H2 2OO点燃点燃（1 1）氧化反应）氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色（被氧化）使酸性高锰酸钾溶液褪色（被氧化）（2 2）加成反应）加成反应（与（与BrBr2 2、HH2 2、HXHX、HH2 2OO等）等）CH2 = CH2 + BrBr CH2BrCH2BrCH2 = CH2 + H2 CH3CH3 CH2 = CH2 + H2O CH3CH2OH（3 3）加聚反应）加聚反应1 1、关于乙烯分子结构的说法中，错误的是、关于乙烯分子结构的说法中，错误的是（ ）A A乙烯分子里含有乙烯分子里含有C=CC=C双键；双键；B B乙烯分子里所有的原子共平面；乙烯分子里所有的原子共平面；C C乙烯分子中乙烯分子中C=CC=C双键的键长和乙烷分子中双键的键长和乙烷分子中C CC C单键单键的键长相等。的键长相等。D D乙烯分子里各共价键之间的夹角为乙烯分子里各共价键之间的夹角为120120 。2 2、欲出去甲烷中混有的乙烯，得到纯净的甲烷，最好、欲出去甲烷中混有的乙烯，得到纯净的甲烷，最好的方法是（的方法是（ ）（A A）依次通过酸性）依次通过酸性KMnOKMnO4 4溶液、浓溶液、浓H H2 2SOSO4 4（B B）在一定条件下通入氢气）在一定条件下通入氢气（C C）依次通过足量的溴水、浓）依次通过足量的溴水、浓H H2 2SOSO4 4 （D D）依次通过澄清石灰水、浓）依次通过澄清石灰水、浓H H2 2SOSO4 4 CC3、苯（1 1）取代反应）取代反应（2 2）加成反应）加成反应环己烷环己烷 H2 Ni（3 3）氧化反应）氧化反应2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃思考：如何得到纯净的溴苯和硝基苯？思考：如何得到纯净的溴苯和硝基苯？1 1、下列哪些能说明苯环不是单、双键交替的结构（、下列哪些能说明苯环不是单、双键交替的结构（ ） A.A.苯的一溴代物无同分异构体苯的一溴代物无同分异构体 B.B.苯的邻二溴代物无同分异构体苯的邻二溴代物无同分异构体 C.C.苯不能使苯不能使BrBr2 2或或KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色 D.D.苯的分子式为苯的分子式为C C6 6H H6 62 2、下列关于苯的说法不正确的是（、下列关于苯的说法不正确的是（ ） A.A.苯是一种无色的液体苯是一种无色的液体 B.B.苯的分子式为苯的分子式为C C6 6H H6 6 C. C.苯的凯库勒式可用苯的凯库勒式可用 表示表示 D.D.苯可发生取代反应，但不能发生加成反应苯可发生取代反应，但不能发生加成反应BD4、乙醇（）与活泼金属反应（）与活泼金属反应 2 C2H5OH + 2 Na 2C2H5ONa + H2（）氧化反应（）氧化反应2CO2 + 3H2O热热C2H5OH + 3 O2点燃点燃乙醇的燃烧乙醇的燃烧乙醇的催化氧化乙醇的催化氧化2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2OCu乙醇与强氧化剂酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾反应，生成乙醇与强氧化剂酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾反应，生成乙酸乙酸练习：写出甲醇（CH3OH）的催化氧化反应方程式两个氢脱去与两个氢脱去与O结合成水结合成水CCHHHHHOH CCHHHHO(CH3CHO)醇催化氧化的条件：醇催化氧化的条件：羟基碳原子上必须有氢羟基碳原子上必须有氢醇催化氧化的断键方式：醇催化氧化的断键方式：断羟基上的氢和羟基碳上的氢断羟基上的氢和羟基碳上的氢RRCO醇醇醛醛R1CR2OOR1CR2O醇醇酮酮练习：练习：、以下四种有机物的分子式都是、以下四种有机物的分子式都是C C4 4H H1010O O，其，其中能被氧化为含相同碳原子数醛的是中能被氧化为含相同碳原子数醛的是 CH3CH2CHCH3OHOH CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CHCH3CH3 CH3COHCH3HHHCCHOHH浓浓H2SO4HC=CH H H+H2O 170C（3 3）消去反应）消去反应醇消去反应的规律：醇消去反应的规律：连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子且连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子且相邻碳原子上必须有氢原子，才可发生消去反应。相邻碳原子上必须有氢原子，才可发生消去反应。CCOHHCC练习：练习：1 1、下列醇类能发生消去反应的是、下列醇类能发生消去反应的是A A、甲醇、甲醇B B、1 1丙醇丙醇C C、2,22,2二甲基二甲基1 1丙醇丙醇DD、1 1丁醇丁醇2 2、下列物质既能发生消去反应，又能氧化成、下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是醛的是A A、CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOHB B、(CH(CH3 3) )3 3CCHCCH2 2OHOHC C、CHCH2 2CHCHCHCH3 3DD、OHBrCH2OH5 5、乙酸、乙酸( (一一) ) 弱酸性弱酸性CH3COOH CH3COO + H+2CH3COOH + Mg(OH)2 (CH3COO)2Mg + 2H2O2CH3COOH + CaCO3 (CH3COO)2Ca +H2O+CO22CH3COOH + Mg (CH3COO)2Mg + H2 ( (二二) ) 酯化反应酯化反应CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂。酯化反应在常。酯化反应在常温下反应极慢，一般温下反应极慢，一般1515年才能达年才能达到平衡。到平衡。防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸乙酸乙酯制取注意事项乙酸乙酯制取注意事项1.1.浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：4. 4. 导管位置高于液面的目的：导管位置高于液面的目的： 中和乙酸中和乙酸（消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙（消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味。）酸乙酯的气味。） 溶解乙醇溶解乙醇。 降低酯在水中的溶解度降低酯在水中的溶解度，以便酯分层析出。，以便酯分层析出。3. 3. 饱和碳酸钠溶液的作用：饱和碳酸钠溶液的作用：2.2.杂质有杂质有: : 乙酸、乙醇乙酸、乙醇酯化反应和水解反应的原理酯化反应和水解反应的原理R1COHO+ HOR2R1COR2 + H2OO某某酸酸某某酯酯练习：写出甲酸和乙醇的酯化反应、乙酸和甲醇的酯化反应练习：写出甲酸和乙醇的酯化反应、乙酸和甲醇的酯化反应C17H35COOCH2 C17H35COOCH C17H35COOCH2 + 3H2O 催化剂催化剂 3 C17H35COOH 硬脂酸硬脂酸 CH2OH+ CHOHCH2OH甘油(或丙三醇)油脂的水解油脂的水解 a. a. 酸性水解酸性水解生成生成甘油甘油和和高级脂肪酸高级脂肪酸： C17H35COOCH2 C17H35COOCH C17H35COOCH2 + 3NaOH3 C17H35COONa 硬脂酸钠硬脂酸钠 CH2OH+ CHOHCH2OH油脂在碱性条件下的水解反应叫油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应皂化反应。工业上用此反应来制肥皂。工业上用此反应来制肥皂。b.b.碱性水解碱性水解生成生成甘油甘油和和高级脂肪酸钠高级脂肪酸钠： 1 1、若乙酸分子中的氧都是、若乙酸分子中的氧都是1818O O，乙醇分子中的氧都是，乙醇分子中的氧都是1616O O，二者在浓，二者在浓H H2 2SOSO4 4作用下发生酯化反应，一段时间作用下发生酯化反应，一段时间后，分子中含有后，分子中含有1818O O的物质有的物质有A A 1 1种种 B B 2 2种种 C C 3 3种种 D D 4 4种种2 2、某物质在酸性条件下可以发生水解反应生成两种、某物质在酸性条件下可以发生水解反应生成两种物质物质A A、B B，且，且A A和和B B的相对分子质量相等，该物质可能的相对分子质量相等，该物质可能是（是（ ）A A、甲酸乙酯（、甲酸乙酯（HCOOCHCOOC2 2H H5 5） B B、乙酸乙酯（、乙酸乙酯（CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5）C C、乙酸甲酯（、乙酸甲酯（CHCH3 3COOCHCOOCH3 3）D D、淀粉、淀粉 (C (C6 6H H1010O O5 5) )n n CA 在常温下，淀粉遇碘在常温下，淀粉遇碘 ( I( I2 2 ) ) 变蓝变蓝。蛋白质的特征反应蛋白质的特征反应淀粉的特征反应淀粉的特征反应 颜色反应颜色反应现象：现象：硝酸使蛋白质颜色变黄硝酸使蛋白质颜色变黄可以用来鉴别蛋白质。可以用来鉴别蛋白质。蛋白质灼烧时，会有烧焦羽毛的气味。蛋白质灼烧时，会有烧焦羽毛的气味。葡萄糖的特征反应葡萄糖的特征反应 与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应，产生产生砖红色沉淀砖红色沉淀。 与银氨溶液反应与银氨溶液反应，有有银镜银镜生成。生成。葡萄糖的特征反应葡萄糖的特征反应葡萄糖的特征反应（葡萄糖的特征反应（含醛基含醛基CHOCHO）四、同分异构正丁烷正丁烷异丁烷CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3C C4 4HH1010有两种不同的结构：有两种不同的结构：C C5 5HH1212有三种不同的结构：有三种不同的结构：1、葡萄糖与果糖是同分异构体：C6H12O62、蔗糖与麦芽糖是同分异构体：C12H22O113、淀粉与纤维素不是同分异构体：(C6H10O5)n4、饱和一元羧酸与酯是同分异构：分子式：C4H8O2CH3CH2CH2COOH CH3CHCOOH 丁酸 2甲基丙酸HCOOCH2CH2CH3 HCOO CH(CH3)2 甲酸丙酯 甲酸异丙酯CH3COOCH2CH3 CH3CH2COOCH3 乙酸乙酯 丙酸甲酯CH3五、燃烧反应的计算五、燃烧反应的计算CxHy + O2 xCO2 + H2O)4(yx2y烃燃烧的通式：烃燃烧的通式：烃的衍生物燃烧的通式：烃的衍生物燃烧的通式：CxHyOz + O2 xCO2 + H2O)24(zyx2y