课件4煤的干馏和苯的课件鲁科版必修ppt.ppt

32 重要的烃重要的烃 石油和煤石油和煤第第2 2 课时课时煤的干馏苯煤的干馏苯凯库勒发现苯结构的故事凯库勒发现苯结构的故事凯库勒是凯库勒是德国化学家李比希的学生德国化学家李比希的学生-极富想象力的化学家，长期被苯分子的结极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。库勒是在库勒是在18651865年发表有关苯环结构的年发表有关苯环结构的论文的。论文的。18901890年，在柏林市政大厅举行的年，在柏林市政大厅举行的庆祝凯库勒发现苯环结构庆祝凯库勒发现苯环结构2525周年的大会上，周年的大会上，凯库勒首次提到了这个梦。凯库勒首次提到了这个梦。 一一.苯的物理性质苯的物理性质颜色颜色 无色无色气味气味状态状态液态液态熔点熔点5.5沸点沸点80.1密度密度比水小比水小 毒性毒性有毒有毒溶解性溶解性 不溶于水不溶于水,易溶于有机易溶于有机溶剂。溶剂。特殊气味特殊气味苯的分子苯的分子组成和组成和结构结构分子式分子式 C6H6最简式最简式CH结构式结构式 结构简式结构简式C CC CC CC CC CC CH HH HH HH HH HH H(凯库勒式）(2)空间结构空间结构:苯分子中所有苯分子中所有C、H原子都在原子都在_。同一同一平面上平面上苯的比例模型苯的比例模型 苯的结构对性质的影响苯的结构对性质的影响1苯的结构特点苯的结构特点苯的结构特点是碳原子的价键远没有达到饱和,分子中不存在一般的碳碳双键和碳碳单键不存在一般的碳碳双键和碳碳单键,6,6个碳原子间的键完个碳原子间的键完全相同全相同,6,6个碳原子和个碳原子和6 6个氢原子都在同一平面上个氢原子都在同一平面上, ,形成一形成一个平面正六边形的空间结构。个平面正六边形的空间结构。2苯的化学性质特点苯的化学性质特点(1)苯苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,由此可知苯在化学由此可知苯在化学性质上性质上与烯烃有很大的差别与烯烃有很大的差别;(2)苯能苯能发生取代反应，发生取代反应， (3)还可与氢气加成。还可与氢气加成。苯的性质与烷烃、烯烃均不相同苯的性质与烷烃、烯烃均不相同三苯的化学性质三苯的化学性质(1)氧化反应氧化反应燃烧反应燃烧反应:苯燃烧时苯燃烧时,火焰火焰_、有、有_。这。这说明苯分子中含碳量很高。完全燃烧的化学方说明苯分子中含碳量很高。完全燃烧的化学方程式为程式为:明亮明亮浓烟浓烟_苯苯_使酸性使酸性KMnO4溶液退色。溶液退色。 不能不能思考：苯燃烧会产生明亮的带有思考：苯燃烧会产生明亮的带有浓烟的火焰，这是为什么？浓烟的火焰，这是为什么？苯分子里含碳量很大（与乙炔相似最简式都是CH）(2).取代反应取代反应溴苯溴苯：无色液体，不溶于水，密度比水大液溴苯与溴的反应苯与溴的反应苯的硝化反应+ HONO2浓浓H2SO45560NO2+H2O硝化反应：烃分子中的H原子被硝基取代 的反应。硝基苯硝基:NO2( (注意注意：NONO2 2与与NONO2 2的的 区别）区别）硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。HNOHNO3 3的结构式的结构式(3).加成反应加成反应注：苯不与溴水反应，但可萃取溴水中的溴而使溴水层褪色( (颜色转移颜色转移) )！环己烷环己烷4苯的用途苯的用途苯是一种重要的有机化工原料苯是一种重要的有机化工原料,广泛用于生产广泛用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、染料、香料等染料、香料等;另外另外,苯也常用做苯也常用做_。有机溶剂有机溶剂开放探究开放探究2.苯能萃取溴水中的溴单质与苯苯能萃取溴水中的溴单质与苯能与液溴反应两者矛盾吗？能与液溴反应两者矛盾吗？名师点拨名师点拨:结构决定性质结构决定性质,性质反映结构性质反映结构,解解答本题可由苯的性质入手答本题可由苯的性质入手,总结推导出苯的结总结推导出苯的结构特点构特点,然后结合选项解答。然后结合选项解答。苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液退色溶液退色,不能与溴水发不能与溴水发生加成反应生加成反应,说明苯分子不是单双键交替的结构说明苯分子不是单双键交替的结构,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键双键之间的独特的键,六个键完全相同六个键完全相同,因此其因此其邻位二元取代产物只有一种邻位二元取代产物只有一种,C正确正确,B、D错误错误;苯的分子式为苯的分子式为C6H6,为不饱和烃为不饱和烃,故故A错误。错误。答案答案:CABC D解析解析:和和的性质不管苯环中单双键是否有交替的性质不管苯环中单双键是否有交替,结结果都一样。果都一样。答案答案:D二、烷烃、乙烯、苯的性质比较二、烷烃、乙烯、苯的性质比较答案答案:C重点提示重点提示:苯与溴水混合苯与溴水混合,溴在有机溶剂苯中溶解度大溴在有机溶剂苯中溶解度大,故混合后故混合后原溴水层基本无色原溴水层基本无色,苯层呈红棕色苯层呈红棕色,不不能误认为发生了化学变化能误认为发生了化学变化,苯不能因发生化学反苯不能因发生化学反应使溴水退色。应使溴水退色。答案答案:BC C6 6H H6 6 、C C2 2H H4 4二者比较二者比较芳香族化合物26(6 )nnCHn 通通 式式 ：苯苯 的的 同同 系系 物物只只 含含 一一 个个 苯苯 环环侧侧 链链是是烃烃联联 苯苯含含 有有 苯苯 环环 的的 化化 合合 物物其其 他他 芳芳 香香 烃烃稠稠 环环烷烷 基基烃烃卤卤 素素 衍衍 生生 物物芳芳 香香 族族 衍衍 生生 物物含含 氧氧 衍衍 生生 物物等等必必 须须特别提示：特别提示：虽然苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是如果苯环上链虽然苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是如果苯环上链接其它烃基的取代苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，这是接其它烃基的取代苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，这是区分苯与取代苯的重要方法。区分苯与取代苯的重要方法。许多有香味的物质内含有苯环，但是含有苯环的物质未必有香味，多数剧毒。许多有香味的物质内含有苯环，但是含有苯环的物质未必有香味，多数剧毒。“芳香化合物芳香化合物”只是沿用名词，已无实际意义。只是沿用名词，已无实际意义。作业：写出下列物质的结构简式，并用标号填空回答问题写出下列物质的结构简式，并用标号填空回答问题：甲苯、乙苯、乙烯苯、符合C8H8的芳香族化合物以上各物质中属于苯同系物的是：（ ） 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是：（ ）了解煤的干馏及其产品应用。了解煤的干馏及其产品应用。煤炭化工简介一、煤的干馏一、煤的干馏1煤的组成煤的组成2煤的干馏煤的干馏概念概念:将煤将煤_使其使其_,叫做煤的叫做煤的干馏。干馏。隔绝空气加强热隔绝空气加强热分解分解化学变化化学变化3煤干馏的主要产物和用途煤干馏的主要产物和用途开放探究开放探究石油的分馏和煤的干馏均属于物理变化吗？石油的分馏和煤的干馏均属于物理变化吗？提示提示:不是。石油的分馏是物理变化不是。石油的分馏是物理变化,而煤的干馏是将而煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使其分解的过程煤隔绝空气加强热使其分解的过程,生成了新物生成了新物质质,因此是化学变化。因此是化学变化。1(2010武汉高一质检武汉高一质检)下列说法正确的是下列说法正确的是A煤中含有苯、甲苯、二甲苯等物质煤中含有苯、甲苯、二甲苯等物质,通过煤通过煤的干馏即可得到这些物质的干馏即可得到这些物质B煤燃烧时煤燃烧时,会产生大量的二氧化硫、氮氧化会产生大量的二氧化硫、氮氧化物、碳氧化物和烟尘等污染物物、碳氧化物和烟尘等污染物C煤是以单质碳为主的复杂混合物煤是以单质碳为主的复杂混合物D把煤高温加强热就是煤的干馏把煤高温加强热就是煤的干馏解析解析:煤经干馏煤经干馏(即分解即分解)得到的产物中有苯、得到的产物中有苯、甲苯、二甲苯等甲苯、二甲苯等,而不是煤中本来就含有这些物而不是煤中本来就含有这些物质质,A错错;煤中除含有煤中除含有C、H元素外还含有元素外还含有N、S、O、Si、Al、Ca、Fe等元素等元素,故燃烧时会产生一故燃烧时会产生一系列大气污染物系列大气污染物,B正确正确;煤是由有机物和无机物煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物组成的复杂混合物,C错错;煤进行干馏时要隔绝空煤进行干馏时要隔绝空气气,D错。错。答案答案:B2石油被称为工业的血液石油被称为工业的血液,煤被称为工业的粮煤被称为工业的粮食。它们的加工以及综合利用具有非常重要的食。它们的加工以及综合利用具有非常重要的意义。下列说法正确的是意义。下列说法正确的是()A煤的干馏产物主要是各类有机物煤的干馏产物主要是各类有机物B石油的分馏、裂化、裂解石油的分馏、裂化、裂解,煤的干馏都属于煤的干馏都属于化学变化化学变化C从煤焦油中经过分馏可以得到苯、甲苯等从煤焦油中经过分馏可以得到苯、甲苯等,说明煤中含有苯和甲苯说明煤中含有苯和甲苯D石油的裂化、裂解说明烃在加热条件下是石油的裂化、裂解说明烃在加热条件下是可以分解的可以分解的,并且碳链越长并且碳链越长,越易分解越易分解解析解析:煤的干馏产物主要包括焦炉气、粗氨水、煤焦油、焦煤的干馏产物主要包括焦炉气、粗氨水、煤焦油、焦炭等炭等, ,其中以焦炭最多其中以焦炭最多,A,A错误。石油的分馏属于物理变错误。石油的分馏属于物理变化化,B,B错误。由于煤的干馏发生了复杂的物理和化学变错误。由于煤的干馏发生了复杂的物理和化学变化化, ,因而苯、甲苯是由煤分解得来的因而苯、甲苯是由煤分解得来的, ,而不是原来就有而不是原来就有的的,C,C错误。石油加热可以裂化生成汽油错误。石油加热可以裂化生成汽油, ,而在更高的温而在更高的温度下可以发生裂解度下可以发生裂解, ,得到小分子的烃得到小分子的烃,D,D正确。正确。答案答案:D3(2010台州高一检测台州高一检测)受吉林石化爆炸事故受吉林石化爆炸事故影响影响,松花江水遭污染松花江水遭污染,哈尔滨全市停水哈尔滨全市停水4天。全天。全城停水的现象在哈尔滨市还是第一次城停水的现象在哈尔滨市还是第一次,在全国也在全国也是非常少见是非常少见,其主要污染物是苯及苯的同系物和其主要污染物是苯及苯的同系物和以他们为原料的产品以他们为原料的产品,其中下列说法中不正确的其中下列说法中不正确的是是 ()A组成苯的组成苯的12个原子在同一平面上个原子在同一平面上B苯环中苯环中6个碳碳键键长完全相同个碳碳键键长完全相同C甲苯的一氯取代物有甲苯的一氯取代物有3种种D苯既可发生取代反应又可发生加成反应苯既可发生取代反应又可发生加成反应解析解析:苯分子中的化学键是一种介于单键和双键之间的一种苯分子中的化学键是一种介于单键和双键之间的一种特殊的化学键特殊的化学键, ,分子中分子中6 6个碳碳键完全相同个碳碳键完全相同; ;碳碳键的特碳碳键的特殊性也决定了苯的化学性质既能像烷烃一样取代又能殊性也决定了苯的化学性质既能像烷烃一样取代又能像烯烃一样加成像烯烃一样加成; ;苯分子为平面正六边形结构苯分子为平面正六边形结构,12,12原子原子共平面共平面; ;甲苯的一氯代物有甲苯的一氯代物有4 4种。种。答案答案:C4下列物质中下列物质中,不能与酸性不能与酸性KMnO4溶液和溴水溶液和溴水反应反应,但能与硝酸发生取代反应的是但能与硝酸发生取代反应的是 ()A乙烷乙烷B苯苯C乙烯乙烯 D丙烷丙烷解析解析:乙烯分子里含有碳碳双键乙烯分子里含有碳碳双键, ,既能与溴水发生加成反应又既能与溴水发生加成反应又能被酸性能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化。苯是常见的有机溶剂也是萃溶液氧化。苯是常见的有机溶剂也是萃取溴水中的溴的常用萃取剂取溴水中的溴的常用萃取剂, ,苯不能与酸性苯不能与酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液和溴水反应和溴水反应, ,但苯可与硝酸发生硝化但苯可与硝酸发生硝化( (取代取代) )反应。反应。答案答案:B5如图是实验室干馏煤的装置如图是实验室干馏煤的装置,回答下列问题回答下列问题:(1)反应完毕后反应完毕后,试管试管A中剩下的灰黑色固体是中剩下的灰黑色固体是_,试管试管B中液体分两层中液体分两层,上层为澄清、透上层为澄清、透明的水溶液明的水溶液,能使酚酞变红能使酚酞变红,是是_,下层的黑下层的黑色黏稠物是色黏稠物是_。(2)C处点燃的气体在工业上叫处点燃的气体在工业上叫_,其主要其主要成分是成分是_。解析解析:本题考查煤的干馏原理及其产品本题考查煤的干馏原理及其产品, ,煤的干馏是指将煤隔煤的干馏是指将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏得到四种初步绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏得到四种初步产品产品焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气, ,然后可以从然后可以从中提取多种人们所需的有机物。中提取多种人们所需的有机物。答案答案:(1)焦炭粗氨水煤焦油焦炭粗氨水煤焦油 (2)焦炉气焦炉气H2、CH4、C2H4、CO等等中俄边境的小木屋实景中俄边境的小木屋实景