2022年高二化学__卤代烃卤代烃的性质与应用教学设计 .pdf

1 卤代烃的性质与应用课题2-3-2 卤代烃（第二课时）卤代烃的性质与应用教学目标知识与技能1掌握卤代烃发生取代反应和消去反应的规律。2了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对卤代烃数据的分析、讨论，培养分析问题和解决问题的能力。过程与方法1卤代烃的化学性质决定于其官能团卤素原子，从CX 键的结构特点上认识卤代烃的取代反应和消去反应。2参与“科学探究”，通过设计实验、动手操作、观察现象、分析归纳结论的一系列过程，培养自己的实验能力和创新思维能力。情感、态度与价值观调查了解卤代烃在日常生活中的使用情况，了解臭氧层的保护知识，增强环境保护意识。教学重点1卤代烃水解、消去反应的断键方式。2氟利昂等卤代烃作为制冷剂时，对环境的影响臭氧空洞。教学难点1卤代烃同分异构体的书写及判断2卤代烃在有机合成中官能团的转化教学设计环节教师活动学生活动设计意图回顾与思考溴乙烷的主要化学性质及反应条件是？（1） 水解反应（2）消去反应【热身训练】1- - 溴丙烷和2- - 溴丙烷分别与氢氧化钠的乙醇溶液共热的反应中，两反应 ( C) A碳氢键断裂的位置相同B碳溴键断裂的位置相同C产物相同，反应类型相同D产物不同，反应类型相同回顾 、思考 、讨论 、代 表回答通过对已学知识的回顾，培养学生温故旧知的习惯和学习名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 1 页，共 11 页 - - - - - - - - - 2 新知的兴趣，激发学生求知欲。导入新课足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员的痛感， 这种物质的主要成分属于卤代烃。日常生活中经常用到卤代烃，如塑料水管PVC材料聚氯乙烯及生产原料氯乙烯， 不粘锅内涂材料聚四氟乙烯等。今天我们在溴乙烷结构和性质的基础上，学习有关卤代烃的性质。聆听通过介绍，引入主题，使学生了解本节的学习目标。自主学习【引导学生阅读教材，完成自主学习】一、卤代烃的分类及性质1 卤代烃是烃分子中的一个或多个氢原子被_取代后所得到的化合物。它的官能团为_。2卤代烃的分类（ 1）根据分子中所含卤素的不同，可分为_、 _、_、_。（ 2）根据分子中所含烃基的不同，可分为_和_。（ 3）根据分子中卤素原子的数目不同，可分为_和_。3卤代烃的物理性质（1）溶解性：卤代烃都_水，可溶于有机溶剂。（2）沸点：卤代烃的沸点随烃基的增大呈现_的趋势，且较相应的烷烃 _。这是因为CX键具有极性，增大了分子间作用力的缘故。同一卤代烃的同分异构体中支链越多，沸点_。思考 ，按 照老 师引 导的 思路 进行 阅读 ，小 组内 讨论 ，代 表回答。通过阅读，培养学生的自主学习能力和团队合作精神。名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 2 页，共 11 页 - - - - - - - - - 3 （3）密度：一卤代烷的密度较相应的烷烃大，但一氯代烷的密度都比水的小。在同系物中，密度随烃基的增大而呈现_的趋势，这是卤素原子的质量分数逐渐减小的缘故。烃基相同卤原子不同的卤代烃中，密度和沸点最低的是_。4卤代烃的化学性质（1）卤代烃的消去反应氢氧化钠醇溶液共热（2）水解（取代）反应氢氧化钠水溶液二、卤代烃与环境污染有些多卤代烃， 如氟氯代烷 ( 商品名为氟利昂) ，是含氟和氯的烷烃衍生物，它的_、_ ，具有 _、 _、_等特点，被广泛用作_、_、_等。但是，含氯、溴的氟代烷可对臭氧产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。拓展延伸一、卤代烃的消去反应和水解反应1水解反应卤代烃水解时，只断裂碳卤键( ) 。即，因此所有的卤代烃均能发生水解反应，只是难易程度不同。2卤代烃的消去反应（1）消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。例如：（2）卤代烃的消去反应规律没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。根 据课 堂内 容进 行知 识的 提升。通过对卤代烃的化学性质、卤素原子的检验以及卤代烃在有机名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 3 页，共 11 页 - - - - - - - - - 4 有邻位碳原子， 但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：直接连接在苯环上的卤原子不能消去，如。有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同产物。例如：（3）二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如，3卤代烃的消去反应及与水解反应的区别卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子( 官能团 ) 的作用。 卤素原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤素原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。消去反应水解反应反应条件NaOH 醇溶液、加热NaOH水溶液、加热实质失去 HX分子，形成不饱和键X被 OH取代键的变化CX 与 CH 断裂形成C=C或CC 与 HXCX断 裂 形 成COH键二、卤代烃中卤素原子的检验卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但CX 键在加热时，一般不易断裂，在水溶液体系中不电离，无X( 卤素离子 ) 存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，将得不到卤化银(AgCl 、AgBr、AgI) 的沉淀。具体实验原理和检验方法如下：合成中的应用等理论的拓展，把零散的认识升华到系统认识。名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 4 页，共 11 页 - - - - - - - - - 5 1实验原理HX NaOH=NaXH2O HNO3NaOH=NaNO3H2O AgNO3NaX=AgX NaNO3根据沉淀 (AgX) 的颜色 ( 白色、浅黄色、黄色 ) 可确定卤素 ( 氯、溴、碘) 。2实验操作（1）取少量卤代烃加入试管中；（2）加入 NaOH溶液；（3）加热 ( 加热是为了加快水解反应速率) ； （4）冷却；（5）加入稀HNO3酸化 ( 加入稀 HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH ，防止 NaOH与 AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3) ； （6）加入AgNO3溶液三、卤代烃在有机合成中的作用1卤代烃的作用（1）在烃分子中引入官能团，如引入羟基等。（2）改变官能团在碳链上的位置，由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同，会引起卤素原子连接的碳原子不同；又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇；在NaOH的醇溶液中要发生消去反应生成不饱和键，这样可通过：卤代烃a消去加成卤代烃b水解，这样就会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团( 如 OH)的位置发生改变。（3）增加官能团的数目，在有机合成中，许多反应是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应，消去小分子HX后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键，再与X2加成，从而使在碳链上连接的卤原子增多，进而达到增加官能团的目的。2在烃分子中引入卤素原子的方法卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁的作用。在烃分子中引入X原子有以下两种途径。（1）烃与卤素单质的取代反应名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 5 页，共 11 页 - - - - - - - - - 6 （2）不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应。四、卤代烃的同分异构体写法1等效氢法可按下列三点排列：同一甲基上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；处于对称位置上的氢原子是等效的。如：有 3 种氢原子，其一氯取代物有3种。同理，也有 3 种氢原子， 其一氯代物也有3 种。如有 5 种一氯取代物。2替代法如二氯苯 (C6H4Cl2) 有 3种同分异构体， 则四氯苯也有3 种同分异构体，即将二氯苯中的二氯换成四氯苯中的二氢即可得出结论。又如，丙烷(C3H8)的二氯代物有4 种，则其六氯代物也有4 种。由此可推论得出如下结论：若烃中有n 个氢原子，则其x 元氯代物与nx 元氯代物的同分异构体数目相同。3基元法写法与苯的同系物类似。4对称轴法因苯的结构特殊，判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法。即在被取代的主体结构中，找出对称轴，取代基只能在对称轴的一侧，在对称轴上而不能越过对称轴( 针对一元取代物而言 ) 。如二甲苯的对称轴如下( 虚线表示 )：五、卤代烃的应用1氟利昂的危害名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 6 页，共 11 页 - - - - - - - - - 7 氟利昂是 freon的音译名，是多种含氟含氯的烷烃衍生物的总称，简写为CFC 。常见的有氟利昂11(CCl3F，沸点 297 K)，氟利昂-12(CCl2F2，沸点2432 K) 等。它们无色、无臭、无毒、易挥发，化学性质极稳定，被大量用于冷冻剂和烟雾分散剂等许多方面。过去常用氟利昂作为家用冰箱和空调的制冷剂，由于其性质的稳定性，在其被连年使用后，其蒸气聚积滞留在大气中，估计每年逸散到大气中的CFC达 70 万吨，使它在大气中的含量每年递增5% 。其主要降解途径是随气流上升，在平流层中受紫外光的作用而分解。由CFC分解而生成的氯原子能引起损耗臭氧的循环反应，其后果是破坏了平流层中的臭氧层。氯原子会对臭氧层产生长久的破坏作用，有关反应是： ClO3=ClOO2ClOO=ClO2总反应为：；氯原子是反应的催化剂。正是由于上述原因，CFC才被定为大气污染物。这类污染物的严重性在于它不易被消除，即使立即禁用， 已积累在大气中的CFC还要危害多年 ( 甚至上百年 )， 因而这是一很难解决的问题。2氯乙烷具有止痛作用足球运动员或其他运动员在激烈的拼搏中可能发生踢伤或摔伤事故，疼痛非常，这时往往有队医跑上前，用一小喷壶，在运动员受伤部位喷几下，然后进行揉搓、 按摩。这种办法的镇疼效果一般是很好的。 有的受伤运动员当时又能进入拼搏的行列。壶内装的是氯乙烷(CH3CH2Cl) ，是一种沸点只有131的易挥发的无色有机物。当CH3CH2Cl 喷洒在运动员受伤部位时，由于它的迅速挥发而使局部皮肤表面温度骤然下降，使知觉减退，从而起局部的麻醉作用。例题分析1下列物质既能发生消去反应，又能发生水解反应的是( B) A一氯甲烷B1-溴-2- 甲基丙烷C1-氯-2,2-二甲基丙烷D3-氯-2,2,4,4-四甲基戊烷2在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：滴加AgNO3溶液；加入NaOH 溶液；加热；加入MnO2固体；加蒸馏水过滤后取滤液；过滤后取滤渣；例 题分析 、分 组讨论 ，集 中评讲通过针对性例题训练，巩固对卤代烃的名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 7 页，共 11 页 - - - - - - - - - 8 用稀硝酸酸化。（1）鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是_( 填序号 ) 。（2）鉴定 1氯丙烷中氯元素的操作步骤是_( 填序号 ) 。3下列框图是八种有机化合物的转化关系，请回答下列问题：请回答下列问题：（1）根据系统命名法，化合物A的名称是 _。（2）上述框图中，是_反应，是 _反应。 ( 填反应类型 ) （3）化合物 E是重要的工业原料，写出由D生成 E的化学方程式：_ 。（ 4 ） C1的 结 构 简 式 是 _ ； F1的 结 构 简 式 是_。F1和 F2的关系为 _。4冰箱制冷剂氟氯甲烷在高空受紫外线辐射时产生Cl 原子，并能发生下列反应： Cl O3ClO O2ClOO Cl O2，从而引发损耗臭氧的反应。下列说法不正确的是( C) A反应后 O3将变成 O2BCl 原子是反应的催化剂C氟氯甲烷是反应的催化剂DCl 原子反复起分解O3的作用化学性质及应用的认识课堂总结卤代烃的物理性质与化学性质物理性质：（1）常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体（2）所有卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂化学性质： 与溴乙烷相似（1）水解反应（2）消去反应根 据课 本内 容以 及所 学内 容进 行知 识通过课堂总结，使学生明白本节所学内名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 8 页，共 11 页 - - - - - - - - - 9 的 总结 、归纳容，并注重知识的归纳和理解。习题巩固1下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是( A) C6H5Cl (CH3)2CHCH2Cl (CH3)3CCH2Cl ABC全部 D2为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中合理的是( C) 取氯代烃少许，加入AgNO3溶液取氯代烃少许与NaOH 水溶液共热，然后加入AgNO3溶液取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入 AgNO3溶液取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入 AgNO3溶液A B C D3下列有关氟利昂的说法中，不正确的是( B) A氟利昂属多卤代烃B氟利昂大多为无色、无臭气体、化学性质稳定、有毒C氟利昂在紫外线照射下，分解产生的氯原子，在损耗臭氧层的循环反应中起了催化作用D大气臭氧层的重要作用是吸收紫外线4根据下图所示的反应路线及所给信息填空。巩 固训练通过针对性练习，及时反馈课堂教学效果，巩固卤代烃的性质与应用理论知识，提升分析问题解决问题的能力。名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 9 页，共 11 页 - - - - - - - - - 10 （1）A的结构简式是 _，名称是 _。（ 2） 的 反 应 类 型 是 _ ； 的 反 应 类 型 是_ 。（3）反应的化学方程式是_。结束新课本节课我们要掌握的重点就是卤代烃水解、消去反应的断键方式和卤代烃同分异构体的书写及判断、卤代烃在有机合成中官能团的转化等，课后请完成作业、整理教学案， 并预习第二节有机化合物的结构特点。聆听 、思考提醒学生结合作业整理所学知识，预习新课。板书设计第三节卤代烃（第二课时）卤代烃的性质与应用【自主学习】一、卤代烃的分类及性质1卤代烃是烃分子中的一个或多个氢原子被_取代后所得到的化合物。它的官能团为 _。2卤代烃的分类3卤代烃的物理性质4卤代烃的化学性质二、卤代烃与环境污染【拓展延伸】一、卤代烃的消去反应和水解反应1水解反应2卤代烃的消去反应3卤代烃的消去反应及与水解反应的区别名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 10 页，共 11 页 - - - - - - - - - 11 二、卤代烃中卤素原子的检验三、卤代烃在有机合成中的作用四、卤代烃的同分异构体写法五、卤代烃的应用作业设计1完成教材P43习题 3 2完成补充作业3整理教学案名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 11 页，共 11 页 - - - - - - - - -