：2.2《芳香烃》课件.ppt

1通过苯分子结构与性质的复习，进一步理解并掌握苯及其同系物的结构特征。2掌握苯的同系物的通式及主要化学性质，并了解有机物分子中原子或原子团之间的相互作用对有机物化学性质的影响。3了解芳香烃的来源及其应用。4了解苯及其同系物对人体健康的危害，懂得防止苯中毒的一些措施。一、苯一、苯1苯的结构苯的结构分子式：分子式：_结构式：结构式：_结构简式：结构简式：_空间构型：空间构型：_苯分子结构中，各个键之间的夹角都是苯分子结构中，各个键之间的夹角都是_。虽然苯的结构式写成单、双键交替的环状结构，但虽然苯的结构式写成单、双键交替的环状结构，但苯分子里苯分子里6个碳原子之间的键个碳原子之间的键_，苯分子中，苯分子中六元环上的碳碳间的键是六元环上的碳碳间的键是_键。键。2苯的化学性质苯的化学性质苯分子中特殊的键决定了其化学性质的独特性：兼苯分子中特殊的键决定了其化学性质的独特性：兼有有()烃、烃、()烃的性质，能发生烃的性质，能发生()应和应和()反应。反应。(1)取代反应：取代反应：苯与溴的取代：化学方程式为：苯与溴的取代：化学方程式为：_苯与硝酸的取代：化学方程式为：苯与硝酸的取代：化学方程式为：_(2)加成反应加成反应苯与氢气的加成：苯与氢气的加成：_(3)苯的苯的氧化（氧化（燃烧燃烧）反应方程式为：反应方程式为：_因苯的含碳量因苯的含碳量_(与与C2H2相同相同)，苯在空气，苯在空气里燃烧时里燃烧时_；苯苯_被被KMnO4酸酸性溶液氧化，也性溶液氧化，也_溴水反应溴水反应(溴水中的溴可溴水中的溴可被苯萃取被苯萃取)。2饱和不饱和取代加成1既然苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间独特的键。那为什么还要使用凯库勒式来表示苯环？提示：这是由于历史意义和习惯的原因，更是为了纪念凯库勒。二、苯的同系物二、苯的同系物1苯的同系物的概念苯的同系物的概念苯的同系物是指苯环上的苯的同系物是指苯环上的（）被被（）的的产物。如甲苯产物。如甲苯(C7H8)、二甲苯、二甲苯(C8H10)等，故苯的同系等，故苯的同系物的通式为物的通式为（）2苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质(1)苯的同系物的氧化反应：苯的同系物苯的同系物的氧化反应：苯的同系物(如甲苯如甲苯)能使能使_褪色。苯的同系物的燃烧与苯的燃烧现象相褪色。苯的同系物的燃烧与苯的燃烧现象相似燃烧反应通式似燃烧反应通式 _ 苯的同系物(能与酸性KMnO4溶液反应，生成苯甲酸结构上满足什么?与苯环连接的与苯环连接的C原子上有原子上有H原子原子)注意：苯与苯的同系物化学性质的差异：苯的同系物由于苯环和侧链的相互影响，使与苯环相连的侧链可被酸性KMnO4溶液氧化，从而使酸性KMnO4溶液的紫红色褪去，可依此鉴别苯和苯的同系物。鉴别苯和苯的同系物鉴别苯和苯的同系物?2)苯的同系物的取代反应：1.硝化反应：由甲苯生成TNT的化学方程式为：_。生成物名称_，又叫TNT，是一种_色晶体，是一种_。b生成物三硝基甲苯，又叫TNT，淡黄色针状晶体，是一种炸药。由于侧链对苯环的影响，使苯环上的取代反应比苯的取代反应容易进行。2.与溴的取代反应2关于苯的同系物应注意哪几个问题？(2)苯的同系物与芳香烃的关系：苯的同系物是芳香烃，而芳香烃不一定是苯的同系物。3如何用“结构相似即性质相似，原子和原子团相互影响使性质发生变化”的观点、方法来分析认识苯的同系物的性质？提示：苯的同系物的化学性质既具有苯环和侧链烷基的性质，如苯环的取代和加成反应，烷基上的取代反应；又有两者相互影响所产生的不同于苯的特性。(1)苯环对侧链的影响，使侧链能被KMnO4酸性溶液氧化。卤代反应卤代反应溴代反应溴代反应实验操作：实验操作：a.连接好仪器，检查装置的气密性。连接好仪器，检查装置的气密性。b在三颈烧瓶中加入少量铁粉，向三颈烧瓶上冷凝水的一个分液漏斗中加入在三颈烧瓶中加入少量铁粉，向三颈烧瓶上冷凝水的一个分液漏斗中加入5mL苯和苯和1mL液溴的混合物。液溴的混合物。c向另一个分液漏斗中加入向另一个分液漏斗中加入30mL 10%的氢氧化钠溶液。的氢氧化钠溶液。d在锥形瓶中加入蒸馏水，在干燥管中加入碱石灰。通入冷凝水。在锥形瓶中加入蒸馏水，在干燥管中加入碱石灰。通入冷凝水。e先向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物，观察三颈烧瓶和锥形瓶中出现的先向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物，观察三颈烧瓶和锥形瓶中出现的现象。现象。f反应完毕，向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液。反应完毕，向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液。实验现象：实验现象：a.三颈烧瓶内充满红棕色气体，液体呈微沸状态。三颈烧瓶内充满红棕色气体，液体呈微沸状态。b锥形瓶内充满白雾。锥形瓶内充满白雾。实验结论：苯与液溴可以反应并实验结论：苯与液溴可以反应并有溴化氢生成，进而说明苯可以有溴化氢生成，进而说明苯可以与纯卤素发生取代反应。与纯卤素发生取代反应。b锥形瓶内充满白雾。实验结论：苯与液溴可以反应并有溴化氢生成，进而说明苯可以与纯卤素发生取代反应。b导管的作用：一是导气，二是冷凝挥发出的苯和溴，使导管的作用：一是导气，二是冷凝挥发出的苯和溴，使之回流，并冷凝生成的溴苯。注意导管末端不可插入锥形瓶之回流，并冷凝生成的溴苯。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。内液面以下，否则将发生倒吸。c因为溴苯的沸点较高，所以溴苯留在烧瓶中，而因为溴苯的沸点较高，所以溴苯留在烧瓶中，而HBr挥挥发出来。发出来。硝化反应。硝化反应是指苯分子里的氢原子被硝基(NO2)所取代的反应，属于取代反应的范畴。实验操作(如图所示)：a.在试管中加入浓HNO3和浓H2SO4的混合溶液。b混酸冷却到50C以下，再加入1mL苯，塞好橡皮塞，在50C60C的水浴中加热。c反应完毕后，将混合物倒入盛有水的烧杯中，观察生成物的状态。实验现象：混合物在水中分层，下层油状物质有苦杏仁味。注意事项：a.浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到55C60C以下，再慢慢注入苯，边加边振荡，该反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70C80C时会发生反应。b采用水浴加热的一般条件：需要加热，而且一定要将温度控制在100C以下，均可采用水浴加热。如果温度超过100C，还可采用油浴(0300C)，沙浴温度更高。c温度计的位置：必须放在或悬挂在水浴中。【例1】能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳原子间不是单双键交替的事实是()A苯的二元取代物无同分异构体B苯的邻位二元取代物只有一种C苯的间位二元取代物只有一种D苯的对位二元取代物只有一种关于苯的下列说法中不正确的是()A组成苯的12个原子在同一平面上B苯环中6个碳碳键键长完全相同C苯环中碳碳键的键能介于CC和CC之间D苯只能发生取代反应【答案】D苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是(D)苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色苯不能使Br2水因发生化学反应而褪色苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷苯中碳碳键长完全相等邻二氯苯只有一种间二氯苯只有一种ABC D【例3】某同学设计如图所示装置制取少量溴苯，请回答下列问题：(1)写出实验室制取溴苯的化学方程式：_。(2)上述反应在一定条件下发生，反应结束后，在锥形瓶中加入硝酸银溶液观察到的现象是_，这些现象能否说明溴和苯发生了取代反应(填“能”或“不能”)_，理由是_。(3)反应后得到的溴苯中溶有少量苯、溴、三溴苯、溴化铁和溴化氢等杂质，欲除去上述杂质，得到无水溴苯的合理实验操作步骤可设计为(分液操作已略去)：水洗，碱洗，水洗，_，_。(4)上述操作碱洗的主要目的是(填序号)_。A除三溴苯和溴化氢B除溴化铁和三溴苯C除溴和溴化氢D除苯和溴【解析】苯与溴取代会生成HBr，HBr会与AgNO3溶液生成浅黄色的AgBr沉淀；但生成溴化银沉淀并不能证明该反应一定生成了HBr，因为反应物液溴易挥发，在反应剧烈且放热的情况下更容易挥发，挥发出的溴溶于水，生成的HBr一样会与AgNO3溶液生成浅黄色的AgBr沉淀。水洗后有机物中会混入少量的水，所以需要干燥，而溴苯中混有的有机物必须用蒸馏的方法除去。下列关于苯的说法中，正确的是()【答案】D4.杭甬高速公路萧山路段一辆运送化学物品的槽罐车侧翻，罐内15t苯泄入路边300m长的水渠，造成严重危险，许多新闻媒体进行了报道，以下报道中有科学性错误的是(A)A由于大量苯溶入了水中渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重污染B由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有一点火星就可能引起爆炸C可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的D处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有人提出用点火梵烧的办法来清除泄漏物，但由于苯燃烧会产生大量的黑烟，扩大污染，所以该办法未被采纳【解析】苯是一种不溶于水的液体，所以不会有大量苯溶入水中渗入土壤，对周边农田、水渠造成严重污染，A项不正确；苯是一种易挥发、易燃的物质，遇明火就可能引起爆炸，B项正确；苯是一种不溶于水但密度比小水的液体，所以可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的，C项正确；苯中含碳量很高，燃烧会产生大量的黑烟，D项正确。【答案】A将苯与溴水混合，充分振荡后静置，用分液漏斗分出上层液体放置于试管中，若向其中加入一种试剂，可发生反应产生白雾，这种试剂可能是()A亚硫酸钠 B溴化铁C锌粉 D铁粉【答案】BD(3)苯的同系物分子里都含有且只有一个苯环结构，苯环上的侧链全为烷烃基。(4)苯的同系物的物理性质随碳原子数的增加呈现有规律的递变。注意：苯的同系物都是芳香烃，但是芳香烃不一定是苯的同系物。3芳香烃的来源及其作用(1)主要来源：煤的干馏和石油的催化重整。(2)煤的综合应用【例4】下列说法中，正确的是()A芳香烃的分子通式是CnH2n6(n7，nN)B苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应【解析】芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，其通式为CnH2n6(n7，nN)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。【答案】D【例5】今有A、B、C三种二甲苯，将它们分别进行一硝化反应，得到产物分子式都是C8H9NO2，但A得到两种产物，B得到三种产物，C只得到一种产物。由此可判断A、B、C是下列哪一种结构，请将字母填入结构式后面的括号中。【解析】分别确定出三种二甲苯中苯环上的氢原子的位置，氢原子的位置有几种，它们的一硝基取代产物就有几种，确定的方法是根据对称的思想找等效氢。【答案】CAB【点拨】对含有苯环的芳香族化合物的同分异构体，要注意结合分子对称性进行分析。鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是()A液溴和铁粉B浓溴水C酸化的KMnO4溶液D在空气中点燃【解析】苯和苯的同系物的共同性质：与液溴或硝酸在催化剂作用下发生取代反应；在空气中燃烧且现象相似；与H2能发生加成反应。不同点：苯的同系物能被KMnO4酸性溶液氧化，而苯不能。【答案】C下列关于甲苯的实验中，能说明侧链对苯环有影响的是()A甲苯硝化生成三硝基甲苯B甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色C甲苯燃烧带有浓厚的黑烟D甲苯与氢气可以发生加成反应【解析】苯硝化发生一取代，而甲苯硝化发生三取代。【答案】A1由相对分子质量推求烃的分子式的方法(1)各类烃的通式(见下表)名称烷烃烯烃(或环烷烃)炔烃(或二烯烃)苯及苯的同系物通式CnH2n2CnH2nCnH2n2CnH2n6n值n1n2(或n3)n2(或n3)n6(2)在掌握各类烃的通式的基础上，由相对分子质量推求烃的分子式可采用如下的“商值通式”判断法，其规律是：假设某烃的相对分子质量为Mr，则有若Mr能被14整除，可推知为烯烃或环烷烃(通式均为CnH2n)，其商为碳原子数。若Mr2能被14整除，可推知为炔烃或二烯烃(通式均为CnH2n2)，其商为碳原子数。若Mr2能被14整除，可推知为烷烃(CnH2n2)，其商为碳原子数。若Mr6能被14整除，可推知为苯或苯的同系物(通式为CnH2n6)，其商为碳原子数。12个氢原子相当于1个碳原子的式量，所以相对分子质量较大的烃(CnHm)其分子式也可能为，Cn1Hm12。2各类烃与液溴、溴水、KMnO4酸性溶液反应的比较(见下表)化学反应名称液溴溴水KMnO4酸性溶液烷烃光照条件下取代不反应，液态烷烃可将溴萃取褪色不反应烯烃加成加成褪色氧化褪色炔烃加成加成褪色氧化褪色苯一般不反应，在催化作用下可取代不反应，苯可将溴萃取褪色不反应苯的同系物一般不反应在催化作用下可取代不反应，苯的同系物可将溴萃取褪色氧化褪色【例5】能用高锰酸钾酸性溶液鉴别而不能用溴水鉴别的是()A甲烷和乙烯B乙烯和乙炔C苯和邻二甲苯 D浓盐酸和浓硝酸【解析】乙烯、乙炔都能使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色，而甲烷、苯、浓盐酸、浓硝酸都不能使高锰酸钾酸性溶液和溴水褪色，故A、B、D不符合题意。邻二甲苯可使高锰酸钾酸性溶液褪色，而不能使溴水褪色。【答案】C鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是()A通入溴水中，观察溴水是否褪色B通入酸化的高锰酸钾溶液中，观察颜色是否变化C点燃，检验燃烧产物D点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少【解析】乙烯和乙炔均可以使溴水和高锰酸钾溶液褪色，故A、B错；三者均属于烃类物质，因此燃烧的产物均为CO2和H2O，故无法从产物中检验，C项错；由于它们三者中碳的百分含量有着显著的差别，故燃烧时产生的烟是不同的，甲烷为明亮火焰，无烟；乙烯为黑烟；乙炔为浓烟，D项正确。【答案】D【点拨】鉴别物质，即是要找出它们之间的本质区别，或利用化学反应从外部现象着手。