第3讲研究有机物的一般步骤和方法.ppt

2013届高三化学第一轮复习届高三化学第一轮复习第第55讲讲 研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤和方法2013年化学科年化学科(江苏卷江苏卷)课标及考试说明课标及考试说明1.了解测定有机化合物的元素含量、相了解测定有机化合物的元素含量、相对分子质量一般方法，对分子质量一般方法，2.能根据其确定有机化合物的分子式。能根据其确定有机化合物的分子式。3.知道确定有机化合物结构的常用方法。知道确定有机化合物结构的常用方法。有机化合物的有机化合物的混合物混合物分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析确定实验式确定实验式 波谱分析波谱分析确定结构式确定结构式测定相对分子质量测定相对分子质量确定分子式确定分子式研究有机物一般经历的步骤：研究有机物一般经历的步骤：资料资料 工业酒精工业酒精：主要含主要含约约1015%的的水、甲醇等杂质水、甲醇等杂质沸点：沸点：甲醇甲醇(沸点沸点65）95.6%的乙醇和的乙醇和4.4%水的共沸混合物（沸点水的共沸混合物（沸点78.15）纯水沸点（纯水沸点（100）无水乙醇无水乙醇：99.5%乙醇和乙醇和0.5%水水如何分离和提纯出如何分离和提纯出95.6%的乙醇的乙醇?一、分离提纯一、分离提纯（一）（一）、蒸馏、蒸馏:含杂含杂工业工业乙醇乙醇95.6%的乙醇的乙醇和水的共沸物和水的共沸物蒸馏蒸馏 77 77777979 79？原理：原理：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离。分离。适用条件：适用条件：液态、热稳定性较强有机物含少量杂质；液态、热稳定性较强有机物含少量杂质；且与杂质沸点相差较大（且与杂质沸点相差较大（30左右）左右）石油的蒸馏、制蒸馏水石油的蒸馏、制蒸馏水蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶冷冷凝凝管管温度计温度计尾尾接接管管冷水冷水热水热水装装置置酒精灯酒精灯锥形瓶锥形瓶 石棉网石棉网（1）在蒸馏烧瓶中放入少量）在蒸馏烧瓶中放入少量沸石沸石，防止液体，防止液体暴沸暴沸；（2 2）温度计）温度计水银球水银球的位置应与的位置应与支管口处支管口处；（3 3）蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的）蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的2/32/3，也不能少于，也不能少于1/31/3；（4 4）冷凝管中冷却水）冷凝管中冷却水下下进进上上出；出；（5 5）使用前要检查装置的气密性！）使用前要检查装置的气密性！蒸馏操作应注意的问题：蒸馏操作应注意的问题：（二）（二）（二）（二）重结晶重结晶重结晶重结晶1、适用条件：杂质和被提纯的物质的溶解度、适用条件：杂质和被提纯的物质的溶解度受温度影响不同的有机混合物的分离与提纯。受温度影响不同的有机混合物的分离与提纯。1）杂质在溶剂中溶解度很小，易除去。杂质在溶剂中溶解度很小，易除去。2）被提纯的物质的溶解度受温度影响较大，）被提纯的物质的溶解度受温度影响较大，升温时溶解度增大，降温时溶解度减小。升温时溶解度增大，降温时溶解度减小。2、要求：、要求：3、步骤：、步骤：KNO3、NaCl混合液中提纯混合液中提纯KNO3粗苯甲酸的重结晶粗苯甲酸的重结晶重结晶重结晶加热溶解加热溶解趁热过滤趁热过滤冷却结晶冷却结晶1、原理原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。来的方法。2、主要仪器主要仪器：分液漏斗：分液漏斗3、操作过程操作过程：（三）、萃取（三）、萃取洗涤、验漏洗涤、验漏振荡振荡萃取萃取分液分液4 4、萃取剂要求：（两不一大）、萃取剂要求：（两不一大）（1）萃取剂与原溶剂互不相溶；）萃取剂与原溶剂互不相溶；（2 2）萃取剂与溶质不反应）萃取剂与溶质不反应（3）溶质在萃取剂中的溶解度比原溶剂）溶质在萃取剂中的溶解度比原溶剂要大得多；要大得多；5 5、常见的有机萃取剂：、常见的有机萃取剂：四氯化碳、苯四氯化碳、苯6、萃取实验过程中要注意的问题：、萃取实验过程中要注意的问题：（1）分液漏斗在洗涤干净以后，要检查其上口）分液漏斗在洗涤干净以后，要检查其上口和玻璃塞处是否漏液体，只有不漏的才能使用；和玻璃塞处是否漏液体，只有不漏的才能使用；（2）进行分液时，分液漏斗颈的尖端要靠在烧）进行分液时，分液漏斗颈的尖端要靠在烧杯的内壁上。当分液漏斗内的下层液体恰好流尽杯的内壁上。当分液漏斗内的下层液体恰好流尽时，要立即关闭分液漏斗的活塞，防止上层液体时，要立即关闭分液漏斗的活塞，防止上层液体流出。流出。（3）要将上层液体从分液漏斗的上口倒出要将上层液体从分液漏斗的上口倒出；（四）其它：（四）其它：升华法升华法：分离易升华和不升华固体混合物。：分离易升华和不升华固体混合物。渗析法渗析法盐析法盐析法气体液化法气体液化法洗气法洗气法渗析法渗析法：分离胶体和溶液。：分离胶体和溶液。盐析法盐析法：根据混合物中某物质在加入某些盐后：根据混合物中某物质在加入某些盐后 溶解度改变而分离。溶解度改变而分离。气体液化法气体液化法：根据混合气体的沸点不同液化分离。：根据混合气体的沸点不同液化分离。洗气法洗气法：根据不同气体在某种液体中的溶解程度：根据不同气体在某种液体中的溶解程度 不同分离。不同分离。渗析法渗析法：半透膜、烧杯、玻璃棒。：半透膜、烧杯、玻璃棒。练习练习1下列每组中各有三对物质，它们都能下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水练习练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水三、有机物分子式、结构式的确定三、有机物分子式、结构式的确定“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原理：的原理：取取定量含定量含C、H（O）的的有机物有机物加加氧化铜氧化铜 氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaCl2吸收吸收用用KOH浓浓溶液吸收溶液吸收得得前后前后质量差质量差得得前后前后质量差质量差计算计算C、H含量含量计算计算O含量含量得出得出实验式实验式考点一、元素分析考点一、元素分析确定实验式确定实验式1、确定相对分子质量的常见方法：、确定相对分子质量的常见方法：（1）根据标况下气体的密度可求：）根据标况下气体的密度可求：M=22.4L/mol g/L=22.4 g/mol（2）依据气体的相对密度：）依据气体的相对密度：M1=DM2(D:相对密度相对密度)（3）求混合物的平均式量：）求混合物的平均式量：（4）运用质谱法来测定相对分子质量）运用质谱法来测定相对分子质量考点二、确定相对分子质量考点二、确定相对分子质量确定分子式确定分子式未未知知化化合合物物A的的质质谱谱图图结论：结论：A的相对分子质量为的相对分子质量为462、测定相对分子质量最精确快捷的方法、测定相对分子质量最精确快捷的方法 质谱法质谱法确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（分子质量为（）74例：未知物例：未知物A的分子式为的分子式为C2H6O，其结构可能，其结构可能是什么？是什么？HHH HHCCOH或或HCOCH H HH H考点三、波谱分析考点三、波谱分析确定结构式确定结构式确定有机物结构式的一般步骤是：确定有机物结构式的一般步骤是：（1）根据分子式写出可能的同分异构体）根据分子式写出可能的同分异构体（2）利用该物质的性质推测可能含有的官能）利用该物质的性质推测可能含有的官能团，最后确定正确的结构团，最后确定正确的结构可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱结论：结论：A中含有中含有O-H、C-O、C-H1、红外光谱、红外光谱2、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？对于对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物质这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、子、氢原子氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、即等效碳、等效氢等效氢的种数不同。的种数不同。从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子（几种不同类型的氢原子（波峰数波峰数）及它们的数目比）及它们的数目比（波（波峰面积比峰面积比）。）。CH3CH2OH的红外光谱可以推知未知物可以推知未知物A分子有分子有 种不同类型的氢种不同类型的氢原子及它们的数目比为原子及它们的数目比为 .2：1：33因此，因此，A的结构为：的结构为：H HHCCOH H H 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法结构相对分子质量组成小小结结分离、提纯元素定量分析 确定实验式测定相对分子质量 确定分子式 波谱分析确定结构式步骤方法蒸馏、重结晶、萃取 红外光谱核磁共振氢谱质谱法元素分析