高考化学一轮复习 9.1甲烷、乙烯、苯　煤、石油、天然气的综合利用课件.ppt

第九章有机化合物第九章有机化合物2021/8/11 星期三1第第1节节 甲烷、乙烯、苯煤、石油、天然气的综合利用甲烷、乙烯、苯煤、石油、天然气的综合利用 2021/8/11 星期三22021/8/11 星期三32021/8/11 星期三41了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物中碳的成键特征。2了了解解甲甲烷烷、乙乙烯烯、苯苯等等有有机机化化合合物物的的主主要要性性质质及及在在化化工生产中的重要作用。工生产中的重要作用。3了了解解同同系系物物、同同分分异异构构体体的的含含义义，会会判判断断同同系系物物和和书书写有机物同分异构体。写有机物同分异构体。2021/8/11 星期三51常见烃类的结构、性质和重要应用。常见烃类的结构、性质和重要应用。2同分异构体的书写与判断。同分异构体的书写与判断。3取代反应，加成反应等反应类型的判断。取代反应，加成反应等反应类型的判断。4煤和石油的综合利用以及对环境的影响。煤和石油的综合利用以及对环境的影响。2021/8/11 星期三62021/8/11 星期三71甲烷的结构与性质甲烷的结构与性质(1)组成与结构。组成与结构。几种常见烃的结构和性质几种常见烃的结构和性质考点一考点一分子式分子式电子式电子式结构式结构式空间构型空间构型CH4_2021/8/11 星期三8(2)物理性质。物理性质。颜色颜色状态状态溶解性溶解性密度密度_色色_态态_溶于水溶于水比空气比空气_2021/8/11 星期三9(3)化学性质。化学性质。2021/8/11 星期三102021/8/11 星期三112.乙烯乙烯(1)结构。结构。(2)物理性质。物理性质。分子式分子式电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式空间构型空间构型_颜色颜色状态状态溶解性溶解性密度密度_色色_态态_溶于水溶于水比空气略比空气略_2021/8/11 星期三12(3)化学性质。化学性质。(4)用途。用途。用于植物生长调节剂和水果的催熟剂、化工原料。用于植物生长调节剂和水果的催熟剂、化工原料。2021/8/11 星期三132021/8/11 星期三143.苯苯(1)苯的结构。苯的结构。2021/8/11 星期三15(2)物理性质。物理性质。2021/8/11 星期三16(3)化学性质。化学性质。2021/8/11 星期三172021/8/11 星期三182021/8/11 星期三192021/8/11 星期三201能否用甲烷和氯气反应制取纯净的一氯甲烷？能否用甲烷和氯气反应制取纯净的一氯甲烷？【提提示示】不不能能。CH4与与Cl2反反应应得得到到的的是是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4等混合物，即反应不会停留在某一阶段。等混合物，即反应不会停留在某一阶段。2021/8/11 星期三212乙乙烯烯使使溴溴水水、酸酸性性KMnO4溶溶液液褪褪色色的的原原理理是是否否相相同同？能否用酸性？能否用酸性KMnO4溶液鉴别溶液鉴别CH4和和CH2=CH2?【提提示示】褪褪色色原原理理不不相相同同，前前者者是是发发生生了了加加成成反反应应，后后者者是是被被酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液氧氧化化。由由于于CH4与与酸酸性性KMnO4溶溶液液不不发发生生反反应应，而而CH2=CH2能能使使酸酸性性KMnO4溶溶液液褪褪色色，因因此可以用酸性此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者。溶液鉴别二者。2021/8/11 星期三2212014年年6月月11日日，贵贵州州某某辣辣子子鸡鸡饭饭店店因因液液化化气气泄泄漏漏引引发发火火灾灾。已已知知：液液化化气气的的主主要要成成分分是是丙丙烷烷，下下列列有有关关丙丙烷烷的的叙述不正确的是叙述不正确的是()A是直链烃，但分子中碳原子不在一条直线上是直链烃，但分子中碳原子不在一条直线上B在光照条件下能够与氯气发生取代反应在光照条件下能够与氯气发生取代反应C丙烷比丁烷易液化丙烷比丁烷易液化D1 mol丙烷完全燃烧消耗丙烷完全燃烧消耗5 molO22021/8/11 星期三23答案答案C解解析析C3H8是是直直链链烃烃，但但其其中中的的碳碳原原子子为为饱饱和和碳碳原原子子，与与之之相相邻邻的的四四个个原原子子为为四四面面体体结结构构，故故3个个碳碳原原子子不不在在一一条条直直线线上上，A项项正正确确；C3H8在在光光照照时时与与Cl2发发生生取取代代反反应应，B项项正正确确；丁丁烷烷比比丙丙烷烷易易液液化化，C项项错错误误；1 mol丙丙烷烷完完全全燃燃烧烧消消耗耗5 mol O2，D项正确。项正确。2021/8/11 星期三242(2013开开封封期期末末)下下列列物物质质中中，因因发发生生化化学学反反应应既既能能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()CH3(CH2)4CH3CH3CH2CH=CH2ABC D答案答案A2021/8/11 星期三25解解析析己己烷烷、苯苯、乙乙苯苯能能使使溴溴水水褪褪色色，但但其其原原因因是是发发生生了了萃萃取取；是是烯烯烃烃，能能与与溴溴发发生生加加成成反反应应，从从而而使使溴溴水褪色。水褪色。都能被酸性高锰酸钾氧化，从而使溶液褪色。都能被酸性高锰酸钾氧化，从而使溶液褪色。2021/8/11 星期三263(2013课标全国课标全国)下列叙述中，错误的是下列叙述中，错误的是()A苯苯与与浓浓硝硝酸酸、浓浓硫硫酸酸共共热热并并保保持持55 60 反反应应生生成硝基苯成硝基苯B苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷二溴乙烷D甲苯与氯气在光照下反应主要生成甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯二氯甲苯答案答案D2021/8/11 星期三272021/8/11 星期三284下列各选项的两个反应属于同一反应类型的是下列各选项的两个反应属于同一反应类型的是()选项选项反应反应反应反应A在光照条件下，异丁烷与溴在光照条件下，异丁烷与溴蒸气反应制取蒸气反应制取(CH3)3CBr将乙烯通入溴的四氯化碳将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中制取溶液中制取1,2二溴乙烷二溴乙烷B在镍作催化剂的条件下，苯在镍作催化剂的条件下，苯与氢气反应生成环己烷与氢气反应生成环己烷在催化剂作用下，乙烯与在催化剂作用下，乙烯与水反应生成乙醇水反应生成乙醇C在银作催化剂的条件下，乙在银作催化剂的条件下，乙醇与空气中的氧气反应生成醇与空气中的氧气反应生成乙醛乙醛在一定条件下，由氯乙烯在一定条件下，由氯乙烯(CH2=CHCl)合成聚氯乙合成聚氯乙烯烯D乙酸乙酯在酸的催化作用下乙酸乙酯在酸的催化作用下与水反应生成乙酸和乙醇与水反应生成乙酸和乙醇在一定条件下，液态油与在一定条件下，液态油与氢气反应制造人造脂肪氢气反应制造人造脂肪2021/8/11 星期三29答案答案B解解析析A项项中中两两个个反反应应分分别别是是取取代代反反应应、加加成成反反应应；C项项中中两两个个反反应应分分别别是是氧氧化化反反应应、加加聚聚反反应应；D项项中中两两个个反反应应分分别别是水解反应是水解反应(或取代反应或取代反应)、加成反应。、加成反应。2021/8/11 星期三305(2013湖湖南南六六校校联联考考)下下列列对对有有机机物物结结构构或或性性质质的的描描述，错误的是述，错误的是()A将将溴溴水水加加入入苯苯中中，溴溴水水的的颜颜色色变变浅浅，这这是是由由于于发发生生了了加成反应加成反应B苯苯分分子子中中的的6个个碳碳原原子子之之间间的的键键完完全全相相同同，是是一一种种介介于单键和双键之间的独特的键于单键和双键之间的独特的键C乙乙烷烷和和丙丙烯烯的的物物质质的的量量共共1 mol，完完全全燃燃烧烧生生成成3 mol H2OD一一定定条条件件下下，Cl2可可在在甲甲苯苯的的苯苯环环或或侧侧链链上上发发生生取取代代反应反应2021/8/11 星期三31答案答案A解解析析苯苯使使溴溴水水褪褪色色是是由由于于溴溴在在苯苯中中的的溶溶解解度度比比在在水水中中的的大大，为为萃萃取取过过程程，A项项错错误误；苯苯不不能能与与溴溴水水发发生生加加成成反反应应，也也不不能能与与酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液发发生生氧氧化化反反应应，可可证证明明苯苯分分子子中中碳碳碳碳键键的的特特殊殊性性，B项项正正确确；乙乙烷烷的的分分子子式式为为C2H6，丙丙烯烯的的分分子子式式为为C3H6，故故1 mol乙乙烷烷和和丙丙烯烯的的混混合合物物完完全全燃燃烧烧，可可生生成成3 mol H2O，C项项正正确确；一一定定条条件件下下，Cl2能能够够与与甲甲苯苯的的侧侧链链或苯环上的氢发生取代反应，或苯环上的氢发生取代反应，D项正确。项正确。2021/8/11 星期三326下下列列化化合合物物分分子子中中的的碳碳原原子子不不可可能能处处于于同同一一平平面面的的是是()A甲苯甲苯 B硝基苯硝基苯C2甲基丙烯甲基丙烯 D2甲基丙烷甲基丙烷答案答案D解解析析苯苯环环为为平平面面结结构构，故故甲甲苯苯和和硝硝基基苯苯中中的的所所有有碳碳原原子子均均在在同同一一平平面面内内，A、B项项错错误误；碳碳碳碳双双键键上上连连接接的的原原子子在在同同一一平平面面内内，2甲甲基基丙丙烯烯中中的的碳碳原原子子均均连连接接在在碳碳碳碳双双键键上上，C项项错错误误；2甲甲基基丙丙烷烷可可以以看看做做甲甲烷烷分分子子中中3个个氢氢原原子子被被3个个甲甲基基代代替替，4个个碳碳原原子子形形成成三三角角锥锥形形，不不可可能能在在同同一一平平面面内内，D项正确。项正确。2021/8/11 星期三331取代反应、加成反应、加聚反应的比较取代反应、加成反应、加聚反应的比较名称名称比较比较取代反应取代反应加成反应加成反应加聚反应加聚反应概念概念有机物分子里有机物分子里的某些原子或的某些原子或原子团被其他原子团被其他原子或原子团原子或原子团所代替的反应所代替的反应有机物分子中双键有机物分子中双键(或三键或三键)两端的碳两端的碳原子与其他原子或原子与其他原子或原子团直接结合生原子团直接结合生成新的化合物的反成新的化合物的反应应由不饱和的相对由不饱和的相对分子质量小的化分子质量小的化合物分子结合成合物分子结合成相对分子质量大相对分子质量大的化合物分子的的化合物分子的反应反应反应前后反应前后分子数目分子数目一般相等一般相等减少减少减少减少2021/8/11 星期三342021/8/11 星期三352.有机分子中原子的共线、共面问题解题策略有机分子中原子的共线、共面问题解题策略(1)甲甲烷烷，正正四四面面体体结结构构，C原原子子居居于于正正四四面面体体的的中中心心。其中任意其中任意3个原子在同一平面内，任意个原子在同一平面内，任意2个原子在同一直线上。个原子在同一直线上。(2)乙乙烯烯，平平面面形形结结构构，分分子子中中的的6个个原原子子处处于于同同一一平平面面，键角都约为键角都约为120。(3)乙炔，直线形结构，分子中的乙炔，直线形结构，分子中的4个原子在同一直线上。个原子在同一直线上。(4)苯苯，平平面面形形结结构构，分分子子中中的的12个个原原子子都都在在同同一一平平面面内内。只只要要掌掌握握好好这这些些结结构构，借借助助CC键键可可以以旋旋转转，而而CC键键、CC键不能旋转即可解题。键不能旋转即可解题。2021/8/11 星期三361同系物同系物(1)定定 义义：_相相 似似，在在 分分 子子 组组 成成 上上 相相 差差_原子团的物质互称为同系物。原子团的物质互称为同系物。(2)同同系系物物的的化化学学性性质质_，物物理理性性质质呈呈现现一一定定的的递变规律。递变规律。同系物和同分异构体同系物和同分异构体考点二考点二2021/8/11 星期三372烷烃烷烃(1)结构特点。结构特点。烷烷烃烃分分子子中中碳碳原原子子之之间间以以_结结合合，剩剩余余价价键键全全部部与与_结结合合，使使每每个个碳碳原原子子都都达达到到价价键键饱饱和和，烷烷烃烃又叫饱和烃。又叫饱和烃。2021/8/11 星期三38(2)性质。性质。物理性质。物理性质。a水水溶溶性性：_溶溶于于水水，密密度度：比比水水_，状态：碳原子数小于，状态：碳原子数小于4的烷烃，常温下呈的烷烃，常温下呈_态。态。b递递变变性性：随随烷烷烃烃分分子子中中碳碳原原子子数数的的增增加加，熔熔沸沸点点逐逐渐渐_，密度逐渐，密度逐渐_。2021/8/11 星期三39化学性质。化学性质。烷烷烃烃的的化化学学性性质质与与甲甲烷烷相相似似，通通常常较较稳稳定定，不不与与强强酸酸、强强碱碱及及强强氧氧化化剂剂反反应应，但但在在一一定定条条件件下下可可燃燃烧烧，可可发发生生取取代代反应和分解反应。反应和分解反应。a烷烃烷烃(CnH2n2)燃烧的通式为：燃烧的通式为：_。b乙乙烷烷与与Cl2发发生生取取代代反反应应生生成成一一氯氯代代物物的的化化学学方方程程式式为：为：_。2021/8/11 星期三403同分异构体同分异构体(1)具具有有相相同同的的_，但但具具有有不不同同_的的化化合物互称为同分异构体。合物互称为同分异构体。(2)常见烷烃的同分异构体。常见烷烃的同分异构体。_烷烷、_烷烷、_烷烷无无同同分分异异构构现现象象；丁丁烷烷的的同同分分异异构构体体有有_种种；戊戊烷烷的的同同分分异异构体有构体有_种。种。2021/8/11 星期三412021/8/11 星期三421(2014唐唐山山模模拟拟)丁丁烷烷(分分子子式式C4H10)广广泛泛应应用用于于家家用用液液化化石石油油气气，也也用用于于打打火火机机中中作作燃燃料料，下下列列关关于于丁丁烷烷叙叙述述不正确的是不正确的是()A在常温下，在常温下，C4H10是气体是气体BC4H10与与CH4互为同系物互为同系物C丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体DC4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物答案答案D2021/8/11 星期三432021/8/11 星期三44答案答案C 解解析析由由四四联联苯苯的的结结构构简简式式知知，四四联联苯苯中中的的氢氢原原子子有有5种种，故四联苯的一氯代物有故四联苯的一氯代物有5种，选种，选C项。项。2021/8/11 星期三453下列化合物中同分异构体数目最少的是下列化合物中同分异构体数目最少的是()A戊烷戊烷 B戊醇戊醇C戊烯戊烯 D乙酸乙酯乙酸乙酯答案答案A2021/8/11 星期三46解解析析A项项，戊戊烷烷存存在在正正戊戊烷烷、异异戊戊烷烷和和新新戊戊烷烷3种种异异构构体体；B项项，戊戊醇醇可可看看成成戊戊烷烷的的3种种异异构构体体中中的的1个个H被被OH取取代代得得到到的的产产物物，有有8种种醇醇类类异异构构体体，另另外外戊戊醇醇还还有有多多种种醚醚类类异异构构体体；C项项，戊戊烯烯的的烯烯烃烃类类同同分分异异构构体体主主链链可可以以含含5个个碳碳原原子子或或4个个碳碳原原子子，再再结结合合双双键键位位置置可可得得出出5种种异异构构体体，另另外外戊戊烯烯还还存存在在环环烷烷烃烃类类同同分分异异构构体体；D项项，乙乙酸酸乙乙酯酯的的异异构构体体中中，甲甲酸酸酯酯有有2种种，丙丙酸酸酯酯有有1种种，羧羧酸酸有有2种种，另另外外还还有有羟羟基基醛醛、酮酮等多种异构体。等多种异构体。2021/8/11 星期三474(2013湖湖北北调调研研)某某烃烃的的一一种种同同分分异异构构体体只只有有一一种种一一氯代物，则该烃的分子式可以是氯代物，则该烃的分子式可以是()AC4H10 BC5H12CC6H14 DC7H16答案答案B解解析析由由于于要要求求一一氯氯代代物物只只有有一一种种，所所以以烃烃分分子子中中应应该该尽尽可可能能具具有有支支链链且且结结构构对对称称。符符合合上上述述要要求求的的C4H10为为CH(CH3)3，其其一一氯氯代代物物有有两两种种；C5H12为为C(CH3)4，其其一一氯氯代代物物有有一一种种；C6H14为为(CH3)2CHCH(CH3)2，其其一一氯氯代代物物有有两两种种；C7H16为为(CH3)3CCH(CH3)2，其其一一氯氯代代物物有有三三种种。则则只只有有C(CH3)4满足要求。满足要求。2021/8/11 星期三485.如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：(1)A、B、C三者的关系是三者的关系是_。(2)A的分子式为的分子式为_，C的名称为的名称为_。(3)写写 出出 C的的 同同 分分 异异 构构 体体 的的 结结 构构 简简 式式_。2021/8/11 星期三49.以以上上各各图图均均能能表表示示甲甲烷烷的的分分子子结结构构，哪哪一一种种更更能能反反映映其真实的存在状况其真实的存在状况_。2021/8/11 星期三50解解析析.烷烷烃烃由由C和和H元元素素组组成成，大大球球表表示示C，小小球球表表示示H，其其通通式式为为CnH2n2，所所以以A、B、C的的结结构构简简式式为为CH3CH3、CH3CH2CH3、CH3CH2CH2CH3。2021/8/11 星期三512021/8/11 星期三52同分异构体数目的判断同分异构体数目的判断1等效氢法等效氢法分分子子中中有有多多少少种种“等等效效”氢氢原原子子，其其一一元元取取代代物物就就有有多多少种。少种。2021/8/11 星期三532021/8/11 星期三542换元法换元法一一种种烃烃如如果果有有m个个氢氢原原子子可可被被取取代代，那那么么它它的的n元元取取代代物物与与(mn)元取代物种类相等。元取代物种类相等。2021/8/11 星期三552021/8/11 星期三561煤的综合利用煤的综合利用煤煤是是由由_和和少少量量_组组成成的的_，主主要要含含有有碳碳元元素素，还还含含有有少少量量_、_、_、_等元素。等元素。煤、石油、天然气的综合利用煤、石油、天然气的综合利用考点三考点三2021/8/11 星期三57(1)煤的干馏。煤的干馏。原原理理：把把煤煤_使使其其分分解解的的过过程程。煤煤的的干干馏馏是是一个复杂的一个复杂的_变化过程。变化过程。煤的干馏产物：煤的干馏产物：a_，b._，c._，d._。2021/8/11 星期三582021/8/11 星期三592021/8/11 星期三602021/8/11 星期三61(2)石油的加工。石油的加工。2021/8/11 星期三622021/8/11 星期三632021/8/11 星期三641(2014上海闸北期末上海闸北期末)下列说法中不正确的是下列说法中不正确的是()A石油是由烃组成的混合物石油是由烃组成的混合物B主要发生物理变化主要发生物理变化C是石油的裂解是石油的裂解D属于取代反应属于取代反应答案答案D解析解析属于加成反应。属于加成反应。2021/8/11 星期三652(2014上上海海杨杨浦浦期期末末)燃燃煤煤是是影影响响空空气气质质量量的的主主要要原原因之一。下列有关叙述中错误的是因之一。下列有关叙述中错误的是()A煤主要含碳及少量的氢、氮、硫、氧等元素煤主要含碳及少量的氢、氮、硫、氧等元素B煤的干馏、液化都是化学变化煤的干馏、液化都是化学变化C将煤气化后再燃烧可降低污染将煤气化后再燃烧可降低污染D生生石石灰灰和和煤煤混混合合燃燃烧烧生生成成CaSO4是是减减少少燃燃煤煤产产生生SO2的唯一方法的唯一方法答案答案D解析解析D选项所述方法不是唯一方法，错误。选项所述方法不是唯一方法，错误。2021/8/11 星期三663下列说法中正确的是下列说法中正确的是()A石石油油工工业业中中，采采用用干干馏馏的的方方法法把把石石油油分分成成不不同同沸沸点点范范围的产品围的产品B工工业业上上，石石油油分分馏馏可可以以得得到到乙乙烯烯，因因此此，世世界界上上已已将将乙烯的产量作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志乙烯的产量作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志C煤干馏可获得煤中含有的煤焦油煤干馏可获得煤中含有的煤焦油D将煤气化后再作为能源，可以减少将煤气化后再作为能源，可以减少PM2.5引起的危害引起的危害答案答案D解解析析A选选项项应应为为分分馏馏，错错误误；B选选项项应应为为裂裂解解，错错误误；C选项煤中无煤焦油，错误；只有选项煤中无煤焦油，错误；只有D选项正确。选项正确。2021/8/11 星期三67