化学：2.2《芳香烃》课件(人教版选修5).ppt

第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第二节第二节 芳香烃芳香烃芳香烃指的是？分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃一、苯的分子结构与化学性质：1 1）结构式）结构式2 2）结构简式）结构简式 3）结构特点：）结构特点：（1 1）苯苯分分子子是是平平面面六六边边形形的的稳稳定定结结构；构；（2 2）苯苯分分子子中中碳碳碳碳之之间间的的键键是是介介于于碳碳碳碳单单键键与与碳碳碳碳双双键键之之间间的的一一种种独特的键；独特的键；（3 3）苯苯分分子子中中六六个个碳碳原原子子等等效效，六六个氢原子等效。个氢原子等效。1、分子结构分子结构：2、苯的化学性质、苯的化学性质 2）苯的）苯的取代反应取代反应（卤代卤代、硝化、磺化）、硝化、磺化）1）苯的氧化反应：在空气中燃烧）苯的氧化反应：在空气中燃烧 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。取代等反应。2C6H6+15O2 12CO2+6H2O点燃但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色产生浓产生浓烟烟+Br2Br+HBrFe+HNO3（浓）（浓）NO2+H2O浓浓H2SO450603）苯的）苯的加成反应加成反应（与（与H2、Cl2)（环己烷）（环己烷）+H2Ni+3Cl2催化剂催化剂ClClClClClClHHHHHH总结：能燃烧总结：能燃烧 难加成难加成 易取代易取代苯与溴的反应苯与溴的反应设计制备溴苯和硝基苯的实验方案设计制备溴苯和硝基苯的实验方案反应现象：反应现象：剧烈反应，轻微翻腾，有剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。气体逸出。反应放热。导管口附近出现的白雾，导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。气形成的氢溴酸小液滴。硝酸银溶液中有淡黄色硝酸银溶液中有淡黄色沉淀沉淀对苯与溴的反应实验，注意下列几点：对苯与溴的反应实验，注意下列几点：A、为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。B、溴溴应应是是纯纯溴溴，而而不不是是溴溴水水。加加入入铁铁粉粉起起催催化化作作用用，实实际际上上起催化作用的是起催化作用的是FeBr3。C、伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。D、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶气体易溶于水，以免倒吸。于水，以免倒吸。E、纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯、纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。溶液，振荡，再用分液漏斗分离。1、试剂的加入顺序怎样？各试剂在反应中所试剂的加入顺序怎样？各试剂在反应中所起到的作用？起到的作用？2、导管为什么要这么长？其末端为何不插、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？入液面？3、反应后的产物是什么？如何分离？、反应后的产物是什么？如何分离？F、生成的、生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对溶液对HBr的检的检验结果有影响，如何除去混在验结果有影响，如何除去混在HBr中的溴蒸气？中的溴蒸气？1.烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代替液溴吗？为什么？替液溴吗？为什么？2.该反应的催化剂是该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是而反应时加的是Fe屑，屑，Fe屑屑是怎样转化为是怎样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时间后明显加快？一段时间后明显加快？3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？虑？4.生成的生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对溶液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴中的溴蒸气？蒸气？条件：条件：水浴加热水浴加热纯净的硝基苯是无色而有纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性硝基苯蒸气有毒性。水水浴浴的的温温度度一一定定要要控控制制在在60以以下下，温温度度过过高高，苯苯易易挥挥发发，且且硝硝酸酸也也会会分分解解，同同时时苯苯和和浓浓硫硫酸酸反反应应生生成成苯磺酸等副反应。苯磺酸等副反应。浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。反反应应装装置置中中的的温温度度计计，应应插插入入水水浴浴液液面面以以下下，以以测测量水浴温度。量水浴温度。把把反反应应的的混混合合物物倒倒入入一一个个盛盛水水的的烧烧杯杯里里，烧烧杯杯底底部部聚聚集集淡淡黄黄色色的的油油状状液液体体，这这是是因因为为在在硝硝基基苯苯中中溶溶有有HNO3分分解解产产生生的的NO2的的缘缘故故。除除去去杂杂质质提提纯纯硝硝基基苯苯，可可将将粗粗产产品品依依次次用用蒸蒸馏馏水水和和NaOH溶溶液液洗洗涤涤，再再用用分分液漏斗分液。液漏斗分液。为何要水浴加热，并将温度控制在为何要水浴加热，并将温度控制在60？浓硫酸的作用？浓硫酸的作用？温度计的位置？温度计的位置？如何得到纯净的硝基苯？如何得到纯净的硝基苯？加加入入药药品品时时，先先浓浓硝硝酸酸再再浓浓硫硫酸酸冷冷却却到到50-60，再加入苯再加入苯切切不不可可将将浓浓硝硝酸酸注注入入浓浓硫硫酸酸中中，因因混混和和时时要要放放出出大大量量的的热热量量，以以免免浓浓硫硫酸酸溅溅出，发生事故。出，发生事故。如何混合硫酸和硝酸的混合液？如何混合硫酸和硝酸的混合液？二、苯的同系物二、苯的同系物CHCH3 3 甲苯甲苯 乙苯乙苯 CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 H H3 3C C 邻邻-二甲苯二甲苯 间间-二甲苯二甲苯 对对-二甲苯二甲苯 苯的同系物的通式苯的同系物的通式 C Cn nH H2n-62n-6 n6n6苯环上的氢原子被烷基取代的产物苯环上的氢原子被烷基取代的产物沸点：沸点：144.4144.40 0C C沸点：沸点：139.1139.10 0C C沸点：沸点：138.4138.40 0C C苯的同系物与苯的性质的相似性苯的同系物与苯的性质的相似性1、取代反应、取代反应TNT烈性炸药烈性炸药CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO2 3H2O+浓浓H2SO42,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。于国防、开矿、筑路、兴修水利等。黄色针状黄色针状晶体晶体2、加成反应、加成反应催化剂催化剂+3H23、氧化反应、氧化反应KMnO4(H+)溶液溶液-R-COOH苯的同系物的特性苯的同系物的特性可使可使KMnO4(H+)溶液褪色溶液褪色注意：不能使溴水褪色！因萃取使水层颜色变浅。思考：思考：1、P.39学与问学与问 2、甲苯与氯气反应生成什么？、甲苯与氯气反应生成什么？设计实验步骤：设计实验步骤：如何鉴别苯、甲苯、己烯、如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用 1 1、来源：、来源：a a、煤的干馏、煤的干馏 b b、石油的催化重整、石油的催化重整 2 2、应用：简单的芳香烃是基本的、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。有机化工原料。芳香烃芳香烃产量低产量低3.5kg/T稠环芳香烃稠环芳香烃萘萘蒽蒽 苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃香烃菲菲苯并芘苯并芘实践活动实践活动P.39 调查了解苯及调查了解苯及同系物对人体健康的危害同系物对人体健康的危害归纳小节归纳小节烃烃链烃链烃环烃环烃饱和链烃饱和链烃不饱和链烃不饱和链烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃（脂肪烃）（脂肪烃）烷烃烷烃烯烃烯烃二烯烃二烯烃炔烃炔烃苯的同系物苯的同系物稠环芳烃稠环芳烃其它芳烃其它芳烃环烷烃等环烷烃等练习练习1下列物质属于苯的同系物是（下列物质属于苯的同系物是（）A.B.C.D.B1、A、B两份混合气体，两份混合气体，A是烷烃是烷烃R与足量氧与足量氧气的混合气体，气的混合气体，B是烷烃是烷烃R与炔烃与炔烃Q及足量氧气及足量氧气的混合气体。在标准状况下，各取的混合气体。在标准状况下，各取A、B2.24L引燃，引燃，A充分燃烧后气体总体积仍为充分燃烧后气体总体积仍为2.24L;B充分燃烧后气体总体积为充分燃烧后气体总体积为2.38L(燃烧后的产物燃烧后的产物均为气体，体积已换算成标准状况均为气体，体积已换算成标准状况)。求。求(1)烷烃烷烃R和和Q的分子式。的分子式。(2)2.24LB中，烷烃中，烷烃R所允许的最大体积。所允许的最大体积。