有机物的组成结构与性质.pptx

第1页/共138页第2页/共138页热点 1 有机物的组成、结构和性质【典例1】(2013江苏高考)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:第3页/共138页下列有关叙述正确的是()A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 第4页/共138页【解题关键】解答本题时应注意以下三点:(1)FeCl3溶液可以检验酚羟基。(2)NaHCO3溶液可以同羧基反应但不能同酚羟基反应。(3)酯基和肽键均可在酸性或碱性条件下发生水解。第5页/共138页【精讲精析】选B。贝诺酯中含有两种含氧官能团,酯基和肽键,A错误;乙酰水杨酸中无酚羟基,而对乙酰氨基酚中含有酚羟基,故可以用FeCl3溶液区别两者,B正确;对乙酰氨基酚中的酚羟基不能与NaHCO3反应,C错误;乙酰水杨酸中酯基在NaOH溶液中会水解,D错误。第6页/共138页【典例2】萤火虫发光原理如下:第7页/共138页关于荧光素及氧化荧光素的叙述,正确的是()A.互为同系物B.均可发生硝化反应C.均可与碳酸氢钠反应D.均最多有7个碳原子共平面第8页/共138页【解题关键】解答该题时应注意:(1)荧光素和氧化荧光素中原子和官能团的变化;(2)掌握苯环与双键碳原子上的共面问题。第9页/共138页【精讲精析】选B。因为二者中相差了一个CH2O,所以根据同系物概念中相差若干个CH2得出A一定错误;B项中因为二者中都有苯环,所以都能发生硝化反应,B项与题意相符;C项,羧基能与碳酸氢钠反应,酚羟基不能,图中荧光素中有羧基而氧化荧光素中没有,所以氧化荧光素不能与碳酸氢钠反应,C项错误;D项,荧光素中除了COOH之外所有碳原子可能共面,氧化荧光素中所有碳原子有可能共面,所以D项错误。第10页/共138页【拓展提升】判断有机反应中某些反应物用量多少的方法1.H2用量的判断:有机物中的CHO、(酮基)都能在一定条件下与H2发生加成反应,而COOH、(酯基)中的碳氧双键通常不能与H2发生加成反应,1 mol双键,可与1 mol H2加成,1 mol三键可与2 molH2加成。第11页/共138页2.NaOH用量的判断:官能团类别官能团类别与与NaOHNaOH的反应的反应OHOH(酚羟基酚羟基)COOHCOOH酯基酯基()()数量关系数量关系1 mol1 mol酚酚羟基消耗羟基消耗1 mol 1 mol NaOHNaOH1 mol1 mol羧羧基消耗基消耗1 mol 1 mol NaOHNaOH1 mol1 mol酯酯基消耗基消耗1 mol 1 mol NaOHNaOH1 mol1 mol酯基消耗酯基消耗2 mol NaOH2 mol NaOH第12页/共138页如1 mol 与NaOH溶液发生反应时最多消耗3 mol NaOH。第13页/共138页3.Br2用量的判断:物质类别物质类别与溴的反应与溴的反应烷烃烷烃苯苯酚类酚类双键或双键或三键三键反应情况反应情况光照条件光照条件下与溴蒸下与溴蒸气发生取气发生取代反应代反应在在Fe(Fe(或或FeBrFeBr3 3)的的作用下与作用下与溴发生取溴发生取代反应代反应与与OHOH处处于邻、对于邻、对位上的位上的H H与与溴发生取溴发生取代反应代反应与溴水发生加与溴水发生加成反应成反应数量关系数量关系1 mol H1 mol H可与可与1 mol 1 mol BrBr2 2发生取发生取代反应代反应1 mol 1 mol BrBr2 2可以取可以取代苯环上代苯环上的的1 mol H1 mol H1 mol Br1 mol Br2 2可以取代可以取代苯环上的苯环上的1 mol H1 mol H1 mol1 mol双键可以双键可以与与1 molBr1 molBr2 2发发生加成反应生加成反应,1 mol1 mol三键可以三键可以与与2 mol Br2 mol Br2 2发发生加成反应生加成反应第14页/共138页如1 mol 与足量溴水反应时最多消耗5 mol Br2。第15页/共138页热点 2 有机物的转化与同分异构体【典例1】(2013大纲版全国卷)某单官能团有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为58,完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)()A.4种 B.5种 C.6种 D.7种第16页/共138页【解题关键】根据条件先计算得出有机物分子式,再推导出可能的结构,特别注意不要遗漏和重复。第17页/共138页【精讲精析】选B。由已知有机物完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O,碳、氢原子个数之比为12,可设该有机物分子式为CnH2nOm,其相对分子质量为58,即14n+16m=58;讨论得出m=1时,n=3合理。即该有机物的分子式为C3H6O,该有机物可能为第18页/共138页【典例2】化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题:(1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团。则B的结构简式是,B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D,该反应的化学方程式是,该反应的类型是;写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。第19页/共138页(2)C是芳香化合物,相对分子质量为180。其中碳的质量分数为60.0%,氢的质量分数为4.4%,其余为氧,则C的分子式是_。(3)已知C的芳环上有三个取代基。其中一个取代基无支链,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是_;另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和对位,则C的结构简式是。(4)A的结构简式是。第20页/共138页【解题关键】解答本题应注意以下两点:(1)根据A的分子式及性质推测A中的官能团。(2)能利用相对分子质量和各元素的质量分数求C的分子式。第21页/共138页【精讲精析】(1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团,则B的结构简式是CH3COOH,CH3COOH与乙醇在浓硫酸催化下加热反应的化学方程式是CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O,该反应的类型是取代反应;能发生银镜反应,说明B的同分异构体中含有醛基,则结构简式为HCOOCH3、HOCH2CHO。(2)C是芳香化合物,说明C中含有苯环,相对分子质量为180,其中碳的质量分数为60.0%,则含碳原子数为9,氢的质量分数为4.4%,含氢原子数为8,其余为氧,氧原子个数为4,则C的分子式是C9H8O4。浓硫酸第22页/共138页(3)C的芳环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团,说明含有碳碳双键;含有能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,说明含有羧基。另外两个取代基相同,根据分子式,可推算出另外的官能团为羟基,其分别位于该取代基的邻位和对位,则C的结构简式是第23页/共138页(4)根据A水解生成B和C,由B和C逆推可分析知B和C分子中的一个酚羟基结合成酯基,结合A、B、C的分子式可知C中的羧基和邻位上的羟基结合成酯基,故可推出A的结构简式应是第24页/共138页答案:(1)CH3COOHCH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O酯化(取代)反应HOCH2CHO、HCOOCH3(2)C9H8O4(3)碳碳双键和羧基浓硫酸第25页/共138页(4)第26页/共138页【拓展提升】有机物同分异构体的书写规律及判断方法1.同分异构体的书写规律:(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全面而不重复,具体规则为:成直链一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。(2)具有官能团的有机物,一般书写的顺序:碳链异构位置异构官能团异构。(3)芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。第27页/共138页2.同分异构体数目的判断方法:(1)记忆法:记住常见物质的异构体数,例如:凡只含一个碳原子的分子均无异构体;甲烷、乙烷、新戊烷(看做CH4的四甲基取代物),2,2,3,3-四甲基丁烷(看做乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H4等分子的一卤代物只有1种;丁烷、丁炔、丙基的异构体有2种;戊烷、丁烯、戊炔的异构体有3种;丁基、C8H10(芳烃)的异构体有4种;己烷、C7H8O(含苯环)的异构体有5种;戊基、C9H12(芳烃)的异构体有8种。第28页/共138页(2)基元法:例如,二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯也有3种(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(3)等效氢法:“等效氢”的判断是常用的寻找异构体数目的一种重要方法,其原则有三条:同一碳原子上的氢等效;同一碳原子的甲基上的氢等效;位于对称位置的碳原子上的氢等效。第29页/共138页一、有机物分子中原子是否共线或共面的易错点1.不熟悉常见小分子的结构特点。要想对有机物分子中原子是否共线(或共面)作出判断,必须熟悉甲烷、乙烯、乙炔、苯等分子的结构特点。第30页/共138页2.不知道以上4种分子中的氢原子如果被其他原子(如C、O、Cl等)取代,取代后的分子构型基本不变。3.不能对上述4种分子的一元取代基组合的结构进行分析,如 可理解为是 分子中的一个氢原子被CHCH2代替。4.不知道有机物中的共价单键可以自由旋转,而共价双键和共价三键则不能旋转。第31页/共138页【纠错训练】(正确的打“”,错误的打“”)1.(2012 成都模拟)分子中最多有9个碳原子共平面。()2.(2011海南高考改编)乙烷中所有原子都处于同一平面。()第32页/共138页3.(2012 资阳模拟)苯乙烯分子中所有原子可能在一个平面上。()4.(2011保定模拟改编)甲苯中所有碳原子不可能处于同一平面。()5.(2011天水模拟改编)中所有碳原子不可能处于同一平面。()第33页/共138页【解析】1.中最多有11个碳原子共平面。2.CH3CH3可理解为CH4中的一个氢原子被CH3代替,故所有原子不可能处于同一平面。第34页/共138页3.苯和乙烯都是平面形分子,两平面通过一条直线连接起来,两平面可能共平面,正确。4.可看作是 分子中的一个氢原子被一个CH3代替,可知所有碳原子在同一平面。5.中每个碳原子结合两个碳原子和两个氢原子,其结构特点类似于CH4,故 中所有碳原子不可能在同一平面。答案:1.2.3.4.5.第35页/共138页二、有机反应类型判断的认识误区1.取代反应:不熟悉酯化反应、酯及卤代烃的水解反应及醇分子间脱水成醚的反应都属于取代反应。2.加成反应:不能区分醛、酮、羧酸、酯等有机物中的 ,认为它们在一定条件下都能与H2发生加成反应。3.消去反应:误认为所有的醇类和卤代烃都能发生消去反应。实际上,只有连OH(或X)的碳相邻的碳上有氢原子,它们在一定条件下才能发生消去反应,或有的同学对卤代烃发生消去反应和水解反应的条件混淆不清。第36页/共138页4.不知道加聚反应和缩聚反应的区别主要在于反应中除了生成高分子,是否同时有小分子生成。5.氧化反应通常包括:与O2反应,与KMnO4(H+)溶液反应,与Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2悬浊液反应。6.忽略了 与H2的反应既是加成反应又是还原反应。第37页/共138页【纠错训练】(正确的打“”,错误的打“”)1.(2013 新课标全国卷)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如下:,能发生加成反应不能发生取代反应。()第38页/共138页2.(2011新课标全国卷改编)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O属于取代反应。()3.(2013 南宁模拟)有机物 能够发生如下所有反应a.取代反应 b.加成反应 c.消去反应d.还原反应 e.加聚反应 f.酯化反应()浓硫酸第39页/共138页【解析】1.香叶醇中含有饱和碳原子,其上面的H可以发生取代反应。2.酯化反应都属于取代反应。3.该有机物中有醇羟基和氯原子,可知其能发生:取代反应、消去反应和酯化反应三种反应。答案:1.2.3.第40页/共138页三、同分异构体和同系物的常见错误1.缺乏空间感受,导致同分异构体的重复计数。如二氯甲烷误认为 与 互为同分异构体。2.没有“等效变换”的观念,不会巧断异构体数目。如:由二氯苯(C6H4Cl2)的同分异构体有3种,即可推知四氯苯(C6H2Cl4)的同分异构体也必有3种(4个氢原子与4个氯原子的“等效变换”)。第41页/共138页3.对同系物概念的认识不全面,根据同系物的概念我们可以挖掘出以下信息:(1)同系物通式一定相同,组成元素种类必须相同。(2)通式相同不一定是同系物。(3)同系物是结构相似,不是相同,如CH3CH2CH3和(CH3)4C,前者无支链,后者有支链,能互称同系物(结构相似不一定完全相同)。(4)在分子组成上必须相差一个或若干个CH2原子团,但通式相同组成上相差若干个CH2原子团的分子不一定是同系物,如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃,且结构相差一个CH2原子团,但不是同系物。第42页/共138页【纠错训练】(正确的打“”,错误的打“”)1.(2012 山东高考)葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6,二者互为同分异构体。()2.(2011海南高考改编)有两种同分异构体。()3.(2013 贺州模拟)与苯酚互为同系物的是苯甲醇。()第43页/共138页【解析】1.葡萄糖、果糖二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体。2.的两种同分异构体是CH3CHO或CH2CHOH,故正确。3.苯甲醇属于醇类,而苯酚是酚类,二者不是同类物质,故不互为同系物。答案:1.2.3.第44页/共138页一、选择题1.(2013 北海模拟)下列说法正确的是()A.互为同分异构体的物质一定不是同系物B.饱和一元羧酸一定不能被酸性高锰酸钾溶液氧化C.乙醇转化为乙醛的反应有碳氧双键生成,属于消去反应D.苯酚与乙酸酐()反应生成乙酸苯酯的反应类型为酯化反应第45页/共138页【解析】选A。互为同分异构体的物质分子式相同,则一定不是同系物,A正确。HCOOH能被酸性高锰酸钾溶液氧化,B不正确。乙醇转化为乙醛的反应属于氧化反应,C不正确。苯酚尽管能与乙酸酐反应生成乙酸苯酯,但它不属于酯化反应,D不正确。第46页/共138页2.(2013 浙江高考)下列说法正确的是()A.按系统命名法,化合物 的名称是2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷B.等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等C.苯与甲苯互为同系物,均能使KMnO4酸性溶液褪色D.结构片段为的高聚物,其单体是甲醛和苯酚第47页/共138页【解析】选D。选项选项具体分析具体分析结论结论A A烷烃命名时对主链编号应依据烷烃命名时对主链编号应依据“近、简、小近、简、小”原则原则,命名时命名时,有机物分子中碳链的编号顺序为有机物分子中碳链的编号顺序为 ,因此名称为因此名称为2,2,4,5-2,2,4,5-四甲四甲基基-3,3-3,3-二乙基己烷二乙基己烷错误错误第48页/共138页选项选项具体分析具体分析结论结论B B苯的分子式为苯的分子式为C C6 6H H6 6;苯甲酸的分子式为苯甲酸的分子式为C C7 7H H6 6O O2 2,可可变为变为C C6 6H H6 6COCO2 2的形式的形式,因此等物质的量的苯和因此等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量相等苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量相等错误错误C C苯和甲苯互为同系物苯和甲苯互为同系物,甲苯能使酸性高锰酸钾甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色溶液褪色,但苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色但苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色错误错误第49页/共138页选项选项具体分析具体分析结论结论D D该高聚物的结构片段为酚醛树脂的部分结构该高聚物的结构片段为酚醛树脂的部分结构,如图所示断开有关化学键如图所示断开有关化学键:连接两个连接两个H H构成苯酚构成苯酚,CHCH2 2连接连接O O构成甲醛构成甲醛正确正确第50页/共138页3.(2012 济南模拟)下列各组中的反应,属于同一反应类型的是()A.由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇B.由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸C.由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇第51页/共138页【解析】选D。A项,溴丙烷水解制丙醇为水解反应或取代反应,丙烯水化制丙醇为加成反应;B项,甲苯硝化制对硝基甲苯为取代反应或硝化反应,甲苯制苯甲酸为氧化反应;C项,氯代环己烷制环己烯为消去反应,丙烯加溴制1,2-二溴丙烷为加成反应;D项,乙酸和乙醇制乙酸乙酯为取代反应或酯化反应,苯甲酸乙酯制苯甲酸和乙醇为取代反应或水解反应,故D项符合题意。第52页/共138页4.(2013 山东高考)莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是()A.分子式为C7H6O5B.分子中含有2种官能团C.可发生加成和取代反应D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+第53页/共138页【解析】选C。该分子组成为C7H10O5,A项错误;该分子中含有羧基、羟基和碳碳双键,因此含有三种官能团,B项错误;分子中含有双键,可发生加成反应,含有羧基、羟基均可发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,另外分子中碳原子上的氢原子也可被卤素原子取代而发生取代反应,C项正确;在水溶液中羧基能电离,羟基不能电离,D项错误。第54页/共138页5.橙花醇具有玫瑰及苹果香气,可作为香料。其结构简式如下:第55页/共138页下列关于橙花醇的叙述,错误的是()A.既能发生取代反应,也能发生加成反应B.在浓硫酸催化下加热脱水,可以生成不止一种四烯烃C.1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗470.4 L氧气(标准状况)D.1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应,最多消耗240 g Br2第56页/共138页【解析】选D。A项,该有机物中含有羟基,可与羧酸发生取代反应(酯化反应),该有机物中含有碳碳双键,能发生加成反应,A项正确;B项,在浓硫酸催化下加热,羟基可以与邻位甲基上的氢原子发生消去反应,也可以与另一邻位亚甲基(CH2)上的氢原子发生消去反应,生成两种不同的四烯烃,B项正确;C项,橙花醇的分子式为C15H26O,1 mol C15H26O完全燃烧消耗O2的物质的量为(15+-)mol=21 mol,在标准状况下体积为21 mol22.4 Lmol-1=470.4 L,C项正确;D项,1 mol橙花醇含有3 mol碳碳双键,能消耗3 mol Br2,其质量为3 mol160 gmol-1=480 g,D项错误。第57页/共138页6.(2013 百色模拟)增塑剂DCHP可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得。第58页/共138页下列说法正确的是()A.邻苯二甲酸酐的二氯代物有3种B.环己醇分子中所有的原子可能共平面C.DCHP能发生加成、取代、消去反应D.1 mol DCHP最多可与含2 mol NaOH的溶液反应第59页/共138页【解析】选D。A项,邻苯二甲酸酐()的二氯代物有4种,分别是1,2、1,3、1,4、2,3共4种,错误;B项,环己醇中,碳形成4个键,不可能所有原子共平面,错误;C项,DCHP不能发生消去反应,错误;D项,DCHP分子中有2个酯基,水解消耗2 mol NaOH,正确。第60页/共138页7.25和101 kPa时,乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32 mL与过量氧气混合并完全燃烧,除去水蒸气,恢复到原来的温度和压强,气体总体积缩小了72 mL,则原混合烃中乙炔的体积分数为()A.12.5%B.25%C.50%D.75%第61页/共138页【解析】选B。设混合烃的平均化学式为CxHy,则其燃烧的化学方程式为CxHy+(x+)O2 xCO2+H2O体积减少 1 x+x 1+32 72 ,y=5点燃 第62页/共138页由三者的分子式C2H6、C2H2、C3H6可知:乙烷和丙烯的分子式中氢原子数均为6,可设混合烃中乙炔的体积分数为a,则乙烷和丙烯的体积分数为1-a,则有:=5解得:a=25%,即B正确。第63页/共138页二、非选择题8.有机化合物AH的转换关系如下所示:第64页/共138页请回答下列问题:(1)链烃A有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在6575之间,1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气,则A的结构简式是_,名称是;(2)在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是;(3)G与金属钠反应能放出气体。由G转化为H的化学方程式是;第65页/共138页(4)的反应类型是,的反应类型是;(5)链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊烷,写出B所有可能的结构简式;(6)C也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构),则C的结构简式为。第66页/共138页【解析】设链烃A的分子式为CxHy,则x+=7,经讨论可知A的分子式为C5H8。因A分子中有支链,且只有一个官能团,故A的结构简式为 。第67页/共138页由A转化成H的过程为第68页/共138页第69页/共138页由B是A的同分异构体,所有碳原子共平面,催化氢化的产物是正戊烷,结合乙烯及乙炔分子的空间构型推知B的结构为CH2CHCHCHCH3或CH3CH2CCCH3。由C与A互为同分异构体,且C的一氯代物只有一种,可知其分子的对称性很好,其结构简式为 。第70页/共138页答案:(1)(CH3)2CHCCH3-甲基-1-丁炔(2)(3)第71页/共138页(4)加成反应(或还原反应)取代反应(5)CH3CHCHCHCH2、CH3CH2CCCH3(6)第72页/共138页9.(2012 浙江高考)化合物X是一种环境激素,存在如下转化关系:第73页/共138页化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有两个化学环境完全相同的甲基,其苯环上的一硝基取代物只有两种。1HNMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。根据以上信息回答下列问题:(1)下列叙述正确的是。a.化合物A分子中含有联苯结构单元b.化合物A可以和NaHCO3溶液反应,放出CO2气体c.X与NaOH溶液反应,理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOHd.化合物D能与Br2发生加成反应第74页/共138页(2)化合物C的结构简式是,AC的反应类型是。(3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)。a.属于酯类 b.能发生银镜反应(4)写出BG反应的化学方程式。(5)写出EF反应的化学方程式。第75页/共138页【解析】(1)由于化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应,所以该分子中含有酚羟基,又由该分子的分子式可知该分子中含有两个苯环,再根据分子中含有两个化学环境完全相同的甲基,且其苯环上的一硝基取代物只有两种,可以推出A的结构简式为第76页/共138页则化合物A中不含有联苯结构;化合物A中只含有酚羟基无羧基,所以不能与NaHCO3溶液反应,放出CO2气体;由于B的分子式为C4H8O3,则在B分子中含有一个羟基和一个羧基,又由于G分子中的所有氢原子化学环境相同,则可以推知B分子的结构简式为第77页/共138页所以X的结构简式为根据此结构简式可知,由于在碱性条件下可以生成酚羟基,所以1 mol酯基消耗2 mol NaOH,1 mol溴原子消耗1 mol NaOH,所以总共消耗6 mol NaOH;B分子的结构简式为 ,第78页/共138页则D的结构简式为 ,由于含有碳碳双键,所以可以与溴单质发生加成反应。第79页/共138页(2)由于A的结构简式为 ,则C的结构简式为第80页/共138页(3)由于既属于酯类还能发生银镜反应,所以应该是甲酸某酯,所以其同分异构体的结构简式为第81页/共138页(4)BG反应的化学方程式为第82页/共138页(5)EF反应的化学方程式为第83页/共138页答案:(1)c、d(2)第84页/共138页(3)第85页/共138页(4)第86页/共138页(5)第87页/共138页10.(2013 贺州模拟)乙偶姻是一种应用较广泛的香料。乙偶姻(相对分子质量为88)中只含有C、H、O三种元素,其原子个数比为241,乙偶姻分子中含有碳氧双键。与乙偶姻有关的反应如下:第88页/共138页(1)乙偶姻的分子式为,G的结构简式为。(2)反应、的反应类型为、。(3)DE反应的化学方程式为。BC反应的化学方程式为。(4)X是乙偶姻的同分异构体,属于酯类,写出两种X可能的结构简式:。第89页/共138页【解析】(1)乙偶姻中只含C、H、O三种元素且原子个数比为241,则其最简式为C2H4O,结合其相对分子质量为88,可推出其分子式为C4H8O2,乙偶姻中含碳氧双键,它与H2加成得D,D与HIO4反应只得F,则D中两OH处于相邻碳原子上,所以D为 ,可逆推乙偶姻为 ,则B为CH2CHCOCH3。F为CH3CHO,G为F与H2加成的产物,G为CH3CH2OH。(2)反应为消去反应,反应为加聚反应。第90页/共138页(3)DE的化学方程式为第91页/共138页(4)属于酯类,与 互为同分异构体的物质有:HCOOCH2CH2CH3、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3。第92页/共138页答案:(1)C4H8O2CH3CH2OH(2)消去反应加聚(或聚合)反应(3)第93页/共138页(4)HCOOCH2CH2CH3、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3(任写两种即可)第94页/共138页11.(2013 重庆高考)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物,可由化合物E和M在一定条件下合成得到(部分反应条件略)。第95页/共138页(1)A的名称为 ,AB的反应类型为。(2)DE的反应中,加入的化合物X与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀的化学方程式为。(3)GJ为取代反应,其另一产物分子中的官能团是_。第96页/共138页(4)L的同分异构体Q是芳香酸,Q R(C8H7O2Cl)S T,T的核磁共振氢谱只有两组峰,Q的结构简式为,RS的化学方程式为。(5)题图中,能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是。Cl2光照 NaOH水，K2Cr2O7,H+第97页/共138页(6)已知:LM的原理为M的结构简式为。第98页/共138页【解析】(1)A为丙炔,AB是A和水发生了加成反应;(2)DE由结构简式可以看出是发生了-H和醛基的先加成后消去反应,所以X为苯甲醛,X与新制Cu(OH)2反应的方程式为C6H5CHO+2Cu(OH)2+NaOH C6H5COONa+Cu2O+3H2O;(3)由G与C6H5OH反应转化成J,根据反应特点可知,生成物中还有CH3COOH(官能团为羧基);第99页/共138页(4)Q是芳香酸,除去羧基只有一个甲基,有邻、间、对三种物质,根据生成物核磁共振氢谱只有两组峰,说明是对位的二取代结构,即Q为 ,R为 ,S为 ,T为 ;第100页/共138页(5)酚类物质缩合时两个邻位不能被占有,所以只能是苯酚;(6)根据已知信息,可推出L与 反应先生成 ,然后第101页/共138页在催化剂作用下自身发生反应生成M:和C2H5OH。第102页/共138页答案:(1)丙炔加成反应(2)C6H5CHO+2Cu(OH)2+NaOH C6H5COONa+Cu2O+3H2O(3)COOH(或羧基)(4)第103页/共138页(5)苯酚(6)第104页/共138页12.有机物OPP是用途十分广泛的有机化工产品,广泛应用于杀菌防腐、印染助剂、表面活性剂、稳定剂和阻燃剂等领域。以烃A为原料可合成OPP:第105页/共138页已知醛或酮在碱催化下可发生如下反应:第106页/共138页(1)烃A是无色、带有特殊气味的液体。经实验测定,烃A中碳元素和氢元素的质量比为121。烃A的结构简式为_。(填操作名称)是分离、提纯液态有机物的常用方法,烃A就是用该方法从煤焦油中得到的基本化工原料。(2)烃A生成有机物B的反应类型为。第107页/共138页(3)有机物C能与NaOH反应,反应的化学方程式为_。有机物C与浓溴水反应生成白色沉淀,可用于有机物C的定性检验和定量测定,反应的化学方程式为。(4)有机物C6H10O的红外光谱图显示分子中含有CO键,但是C6H10O不能发生银镜反应。C6H10O的结构简式为_。第108页/共138页(5)有机物D的结构简式为。(6)有机物D在钯催化剂催化下进行脱氢反应得到OPP,OPP的红外光谱图显示分子中有OH键和苯环。OPP的一种同分异构体E和OPP具有相同的基团,其核磁共振氢谱有6个峰,峰面积之比为122221,有机物E的结构简式为。第109页/共138页【解析】该题考查了对基础知识的掌握与应用。烃A是常见的液体,碳元素和氢元素的质量比为121,可以确定是苯。A到B再到C的转化过程中,根据条件可以确定C是苯酚。C6H10O的红外光谱图显示分子中含有CO键,但是不能发生银镜反应,而且在苯酚加氢后得到,可以确定结构简式为 ,然后利用所给的信息,第110页/共138页两个 去水生成D,D在钯催化剂催化下进行脱氢反应得到OPP(C12H10O),根据OPP的红外光谱图显示分子中有OH键和苯环,可以确定OPP是两个苯环单键相连,其中一个苯环上含羟基。该题在考查有机物推断的过程中,也考查了实验,同时还考查了常见官能团的性质,苯酚和醛基的检验。OPP的一种同分异构体E和OPP具有相同的基团,其核磁共振氢谱有6个峰,峰面积之比为122221,根据峰面积,E有六种等效氢,因此根据等效氢的判断确定E为第111页/共138页答案:(1)分馏(2)取代反应(3)第112页/共138页(4)(5)(6)第113页/共138页【高考创新预测】1.有毒物质“一滴香”被人食用后会损伤肝脏,还能致癌。其分子结构如图所示,下列说法正确的是()第114页/共138页A.该有机物相对分子质量为142B.1 mol该有机物可与1 mol NaOH反应C.该有机物能发生取代、消去反应D.该有机物的芳香族同分异构体均不能发生银镜反应第115页/共138页【解析】选D。A项,该有机物的分子式为C7H8O3,相对分子质量为140,A项错误;B项,该有机物所含羟基为醇羟基,不能与NaOH反应,B项错误;C项,该有机物连羟基碳的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,C项错误;D项,该有机物只有3个双键一个环,若形成一个苯环则不可能再含有醛基,所以该有机物的芳香族同分异构体均不可能含有醛基,不能发生银镜反应,D项正确。第116页/共138页2.下图表示取1 mol乙烯雌酚进行的4个实验,下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是()第117页/共138页A.中生成7 mol H2OB.中生成2 mol CO2C.中最多消耗3 mol Br2D.中最多消耗7 mol H2第118页/共138页【解析】选D。A的分子式为C18H22,可知中生成11 mol H2O,A错误。乙烯雌酚不能与NaHCO3溶液反应生成CO2,B错误。中最多消耗5 mol Br2,C错误。乙烯雌酚中的苯环和都能与H2加成,可知D正确。第119页/共138页3.乙酸香兰酯是用于调配奶油、冰淇淋的食用香精,其合成反应的化学方程式如下:下列叙述正确的是()A.该反应不属于取代反应B.乙酸香兰酯的分子式为C10H8O4C.FeCl3溶液可用于区别香兰素与乙酸香兰酯D.乙酸香兰酯在足量NaOH溶液中水解得到乙酸和香兰素 第120页/共138页第121页/共138页【解析】选C。该反应中,香兰素中羟基上的氢原子被取代,故A错误;生成的乙酸香兰酯的分子式为C10H10O4,B错误;香兰素中有酚羟基,而生成的酯不再有酚羟基,故用FeCl3溶液可加以区分,C正确;乙酸香兰酯水解生成乙酸和香兰素,在足量NaOH溶液中最终应该得到两种钠盐,D错误。第122页/共138页4.(2013 来宾模拟)异 草酮是一种色素抑制类除草剂,它的工业合成路线如下:第123页/共138页第124页/共138页(1)物质D中所含官能团的名称为;(2)反应的反应类型分别为、;(3)写出满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式;能使紫色石蕊试液变红;一氯代物有4种。(4)物质C与NaOH溶液充分反应的化学方程式为。(5)试剂X的相对分子质量为202,则X的结构简式为。第125页/共138页【解析】(1)物质D中含有两种官能团,分别为羧基和溴原子;(2)对照反应物和生成物的结构,可知的反应类型分别为氧化反应和取代反应;(3)A的这种同分异构体中应含有羧基(因A中只有2个氧原子,所以只能有1个羧基),氢原子处于4种不同的化学环境中,符合条件的有:CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH(COOH)CH2CH3;第126页/共138页(4)C中羧基以及酯基水解产生的羧基可以与NaOH溶液反应,第127页/共138页(5)对比G和异草酮的结构,结合异草酮的相对分子质量,推断X的结构为 第128页/共138页答案:(1)羧基、溴原子(2)氧化反应取代反应(3)CH3CH2CH2CH2COOH或CH3CH(COOH)CH2CH3第129页/共138页(4)第130页/共138页(5)第131页/共138页5.青霉素(Penicillin)是人类应用最广的抗生素,其结构如下:(R不同,可形成不同种青霉素)第132页/共138页下表是六种天然青霉素所对应R的结构:第133页/共138页根据表中六种天然青霉素回答:(1)青霉素F的分子式为。(2)属于同分异构体的是。(3)只用一种试剂就可以把其中某种青霉素鉴别出来,该试剂为。(4)写出上表中的A和D对应的烃基(R)直接相连形成的有机物与足量的浓溴水反应的化学方程式:。第134页/共138页【解析】(1)青霉素F中的R为CH3(CH2)6,分子式为C16H26SN2O4;(2)不同的青霉素只是R不同,因此只要R的组成相同,即为同分异构体,据此可判断A、B互为同分异构体;(3)对比青霉素中的六种R的结构,有两种烯烃基,两种烷烃基,一种芳香烃基,以及一种含有酚类官能团的取代基,可以利用FeCl3溶液或者浓溴水将其鉴别出来;(4)A和D对应的烃基(R)直接相连形成的有机物中有酚羟基,也有碳碳双键,可与Br2发生取代和加成反应,据此写出有关反应的化学方程式。第135页/共138页答案:(1)C16H26SN2O4(2)A和B(3)FeCl3溶液(答溴水也可)第136页/共138页(4)第137页/共138页感谢您的观看！第138页/共138页