2022年人教版高中化学选修5全册知识点.docx
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1、精品学习资源高中化学选修五第一章熟悉有机化合物一、有机化合物的分类有机化合物从结构上有两种分类方法:一是依据构成有机化合物分子的碳的骨架 来分类;二是按反映有机化合物特性的特定原子团 来分类;1、按碳的骨架分类2、按官能团分类表 l-1有机物的主要类别、官能团和典型代表物欢迎下载精品学习资源三、有机化合物的命名1、烷烃的命名烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基;烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基,以英文缩写字母 R 表示;例如,甲烷分子失去一个氢原子后剩余的原子团“CH 3”叫做甲基,乙烷 CH 3CH 3分子失去一个氢原子后剩余的原子团“CH 2CH 3”叫做乙基;烷烃可以依据分子
2、里所含碳原子数目来命名;碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;例如, CH 4 叫甲烷, C5H12 叫戊烷;碳原子数在十以上的用数字来表示;例如,C17H36 叫十七烷;前面提到的戊烷的三种异构体,可用“正“异“新来区分,这种命名方法叫习惯命名法;由于烷烃分子中碳原子数目越多,结构越复杂,同分异构体的数目也越多,习惯命名法在实际应用上有很大的局限 性;因此,在有机化学中广泛采纳系统命名法;下面以带支链的烷烃为例,初步介绍系统命名法的命名步骤;(1) 选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷;(2) 选主链中离支链最近的一端为起点,用l, 2, 3
3、等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位, 以确定支链在主链中的位置;例如:(3) 将支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开;例如,用系统命名法对异戊烷命名:2甲基丁烷(4) 假如主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用“二“三等数字表示支链的个数;两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“,隔开;下面以 2, 3二甲基己烷为例,对一般烷烃的命名可图示如下:假如主链上有几个不同的支链,把简洁的写在前面,把复杂的写在后面;例如:2甲基 4乙基庚烷2、烯烃和炔烃的命名前面已经讲过,烷烃的命名是有机化合物命名的根底,其他有机物
4、的命名原那么是在烷烃命名原那么的根底上延长出来的;下面,我们来学习烯烃和炔烃的命名;(1) 将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯或“某炔;(2) 从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位;(3) 用阿拉伯数字标明双键或三键的位置只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字;用“二“三 等表示双键或三键的个数;欢迎下载精品学习资源例如:1 丁烯2 戊炔2甲基 2 ,4 己二烯4 甲基 1戊炔3、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母体的;苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯;假如两个氢原子被两个甲基取代后,那么生成的是二甲苯;由于取代基位置不同,二甲苯
5、有三种同分异构体;它们之间的差异在于两个甲基在苯环上的相对位置不同,可分别用“邻“间和“对来表示:邻二甲苯间二甲苯对二甲苯假设将苯环上的 6 个碳原子编号, 可以某个甲基所在的碳原子的位置为l 号, 选取最小位次号给另一甲基编号,那么邻二甲苯也可叫做1, 2二甲苯,间二甲苯叫做1,3二甲苯,对二甲苯叫做1, 4二甲苯;四、讨论有机化合物的一般步骤和方法下面是讨论有机化合物一般要经过的几个根本步骤:欢迎下载精品学习资源别离元 素 定 量提纯分 析 确 定试验式测定相对 分子质量确定分子式波谱分析确定结构式欢迎下载精品学习资源1、别离、提纯1蒸馏蒸馏是别离、提纯液态有机物的常用方法;当液态有机物含
6、有少量杂质,而且该有机物热稳固性较强, 与杂质的沸点相差较大时一般约大于 30,就可以用蒸馏法提纯此液态有机物; 2重结晶重结晶的首要工作是挑选适当的溶剂,要求该溶剂:1 杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大,易于除去; 2被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度,受温度的影响较大;该有机物在热溶液中的溶解度较大,冷溶液中的溶解度较小,冷却后易于结晶析出,等等; 3萃取萃取包括液液萃取和固液萃取;液一液萃取是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同, 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程;液液萃取是别离、提纯有机物常用的方法,分液漏斗是萃 取操作的常用玻璃仪器;一般是用有机溶剂从水中萃取有机物
7、,常用的与水不互溶的有机溶剂有乙醚、石油 醚、二氯甲烷等;固一液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程,在试验室和工厂中用专用的 仪器和设备进行这一操作;别离、提纯后的有机物经过纯度鉴定后,可用于进行元素组成的分析、相对分子质量的测定和分子结构的鉴定;2、元素分析与相对分子质量的测定欢迎下载精品学习资源1元素分析元素定量分析的原理是将肯定量的有机物燃烧,分解为简洁的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后运算出该有机物分子所含元素原子最简洁的整数比,即确定其试验式;【例题】某含 C、H 、O 三种元素的未知物 A ,经燃烧分析试验测定该未知物碳的
8、质量分数为 5216, 氢的质量分数为 13 14,试求该未知物 A 的试验式;元素分析只能确定组成分子的各原子最简洁的整数比;有了试验式,仍必需知道该未知物的相对分子质量,才能确定它的分子式;目前有很多测定相对分子质量的方法,质谱法是最精确、快捷的方法;2相对分子质量的测定质谱法质谱是近代开展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法;它用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子;分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量,它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别,其结果被记录为质谱图;右图中最右边的分子离子峰 CH 3CH 2OH 表示的
9、是上面例题中未知物质 A 的相对分子质量;未知物 A 的相对分子质量为46,试验式 C2H 6O 的式量是 46,所以未知物A 的试验式和分子式都是C2H 6O;但是,符合此分子式的结构式应有两种:二甲醚乙醇到底它是二甲醚仍是乙醇.只有鉴定分子结构才能够确定;与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等,我们在这里仅介绍红外光谱与核磁共振氢谱的应用;3、分子结构的鉴定 1红外光谱例如,上面例题中未知物A 的红外光谱图 如以下图 上发觉有 O H 键、C H 键和 C O 键的振动吸取;因此,可以初步估计该未知物A 是含羟基的化合物,结构简式可写为C2 H5 OH;欢迎
10、下载精品学习资源未知物 A 的红外光谱2. 核磁共振氢谱未知物 AC 2H5 OH 的核磁共振氢谱有三个峰如图 l8,峰面积之比是 1:2:3,它们分别为羟基的一个氢原子,亚甲基 CH 2 上的二个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸取峰;而二甲醚CH 3OCH 3中的六个氢原子均处于相同的化学环境中,只有一种氢原子,应只有一个吸取峰如以下图 ;未知物 A 的核磁共振氢谱欢迎下载精品学习资源二甲醚的核磁共振氢谱从上述未知物A 的红外光谱和核磁共振氢谱可以知道:(1) 红外光谱图说明有羟基OH、C O 键和烃基 C H 键红外吸取峰;(2) 核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸取峰;类别烷烃烯烃炔烃苯及同
11、系物通式CnH 2n+2n 1CnH 2nn2CnH2n-2n 2CnH 2n-6n6代表物结构式H C CH相对分子质量Mr16282678碳碳键长 10-10m1.541.331.201.40键角10928约 120180120分子外形正四周体主要化学性质光照下的卤代;裂化;不使酸性KMnO 4 溶液褪色6 个原子共平面型跟 X 2、H 2、HX 、H2O、HCN 加成, 易被氧化;可加聚4 个原子同始终线型跟 X 2、H2、HX 、HCN 加成;易被氧化;能加聚得导电塑料12 个原子共平面 正六边形 跟 H2 加成; FeX 3催化下卤代;硝化、磺化反响二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生
12、物的重要化学性质类别通 式官能团代表物分子结构结点主要化学性质一卤代烃:卤代烃R X多元 饱 和卤代烃:卤原子 XC H Br2 5Mr :109CnH2n+2-mX m卤素原子直接与烃基结合- 碳上要有氢原子才能发生消去反响1. 与 NaOH 水溶液共热发生取代反响生成醇2. 与 NaOH 醇溶液共热发生消去反响生成烯1.跟活泼金属反响产生H 2醇一元醇:R OH饱 和 多 元醇:CnH2n+2Om2. 跟卤化氢或浓氢卤酸反响生成卤代烃3. 脱水反响 :乙醇140分子间脱水成醚170分子内脱水生成烯4. 催化氧化为醛或酮5. 一般断 OH 键与羧酸及无机含氧酸反响生成酯醚RO RC2H 5O
13、 C2H 5Mr : 74CO 键有极性性质稳固, 一般不与酸、 碱、氧化剂反响因此,未知物A 的结构简式应当是CH 3CH 2OH,而不是 CH 3OCH 3;一、各类烃的代表物的结构、特性羟基直接与链烃基结合,OH 及 C O 均有极性;醇羟基CH 3OHMr : 32- 碳上有氢原子才能发生消去反响; OHC2H 5OH- 碳上有氢原子才能被Mr : 46催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化;醚键欢迎下载精品学习资源酚羟基酚 OH醛基醛Mr : 94HCHOMr : 30Mr : 44OH 直接与苯环上的碳相连, 受苯环影响能柔弱电离;HCHO 相当于两个CHO有极性
14、、能加成;1. 弱酸性2. 与浓溴水发生取代反响生成沉淀3. 遇 FeCl3 呈紫色4. 易被氧化1. 与 H2 、HCN 等加成为醇2. 被氧化剂 O 2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾 等氧化为羧酸欢迎下载精品学习资源欢迎下载精品学习资源羰基酮Mr : 58羧基羧酸Mr : 60有极性、能加成受羰基影响, OH 能电离出 H+,受羟基影响不能被加成;与 H 2、HCN 加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸1. 具有酸的通性2. 酯化反响时一般断羧基中 的碳氧单键,不能被H 2 加成3. 能与含 NH 2 物质缩去水生成酰胺 肽键欢迎下载精品学习资源欢迎下载精品学习资源酯基酯硝酸酯硝酸酯基HCO
15、OCH 3Mr : 60Mr : 88酯基中的碳氧单键易断裂1. 发生水解反响生成羧酸和醇2. 也可发生醇解反响生成新酯和新醇欢迎下载精品学习资源RONO2 ONO 2不稳固易爆炸欢迎下载精品学习资源欢迎下载精品学习资源硝基化合物R NO2硝基 NO 2一硝基化合物较稳固一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸欢迎下载精品学习资源欢迎下载精品学习资源氨RCHNH 2C基酸Mr :COOH肽键蛋结构复杂白不行用通式酶质表示氨基NH 2羧基COOHOOH氨基NH 2羧基H2NCH 2COOH75 NH 2 能以配位键结合 H+; COOH 能局部电离出H+两性化合物能形成肽键欢迎下载精品学习资源
16、欢迎下载精品学习资源多肽链间有四级结构1. 两性2. 水解3. 变性4. 颜色反响生物催化剂5. 灼烧分解欢迎下载精品学习资源欢迎下载精品学习资源多数 可 用以下 通 式 表糖示:CnH 2O m油脂羟基 OH醛基 CHO羰基酯基可能有碳碳葡萄糖CH2OHCHOH 4CHO 淀粉 C6H 10O5 n纤维素C 6H 7O2OH 3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1. 氧化反响 复原性糖 2. 加氢复原3. 酯化反响4. 多糖水解5. 葡萄糖发酵分解生成乙醇1. 水解反响皂化反响2. 硬化反响欢迎下载精品学习资源双键三有机物的溶解性1难溶于水的有:各
17、类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目较多的,下同醇、醛、羧酸等;2易溶于水的有:低级的 一般指 NC 4 醇、醚、醛、酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖;它们都能与水形成氢键;3具有特别溶解性的: 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解很多无机物,又能溶解很多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分, 也常用乙醇作为反响的溶剂,使参与反响的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反响速率;例如,在油脂的皂化反响中,参与乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相同一溶剂的溶液中充分接触,加快反响速率,提高反响限度; 苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.
18、3g属可溶,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液;苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是由于生成了易溶性的钠盐; 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液仍能通过反响吸取挥发出的乙酸,溶解吸取挥发出的乙醇, 便于闻到乙酸乙酯的香味; 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ;蛋白质在浓轻金属盐包括铵盐溶液中溶解度减小,会析出即盐析,皂化反响中也有此操作 ;但在稀轻金属盐包括铵盐 溶液中,蛋白质的溶解度反而增大; 线型和局部支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型那么难溶于有机溶剂; 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化
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