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1、精选优质文档-倾情为你奉上高中有机化学方程式总结一、烃1、甲烷烷烃通式:CnH2n+2稳定性:通常状况下,烷烃很稳定,与强酸、强碱和强氧化剂都不反应。点燃(1)氧化反应甲烷的燃烧:CH4+2O2 CO2+2H2O甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。光(2)取代反应:在光照条件下能与卤素单质发生取代反应。光一氯甲烷:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光二氯甲烷:CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl光三氯甲烷:CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl(CHCl3又叫氯仿)四氯化碳:CHCl3+Cl2 CCl4+HCl(3)裂解反应(分解反应):烷烃在高温下可分解生成碳原子数较少的烷烃和烯烃(
2、CH4在高温下可分解成C和H2)。 图1 乙烯的制取浓硫酸1702、乙烯乙烯的制取:CH3CH2OH H2C=CH2+H2O烯烃通式:CnH2n (1)氧化反应乙烯的燃烧:火焰明亮且伴有黑烟,生成二氧化碳和水,同时放出大量热。乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色,可以利用这个反应鉴别甲烷和乙烯。但是乙烯会被酸性KMnO4溶液氧化成CO2和H2O,所以不能用酸性KMnO4来除去乙烷中的乙烯。(2)加成反应与溴水加成:催化剂与氢气加成:与氯化氢加成: H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl与水加成:(3)聚合反应乙烯加聚,生成聚乙烯:3、乙炔图2 乙炔的制取乙炔的制取:CaC2+2H2O HCCH+Ca
3、(OH)2(1)氧化反应乙炔的燃烧:乙炔可使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。(2)加成反应与溴水加成:催化剂与氢气加成:HCCH+H2 H2C=CH2与氯化氢加成:(3)聚合反应 乙炔加聚,得到聚乙炔:4、苯苯的同系物通式:CnH2n-6(1)氧化反应苯的燃烧:苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不能使溴水褪色,但是能将溴从溴水中萃取出来。(2)取代反应苯与液溴反应:硝化反应:拓展:苯与硝酸的反应在5060时产物是硝基苯,温度过高会有副产物。如在7080时则会生成苯磺酸。 (3)加成反应 (环己烷)5、甲苯点燃(1)氧化反应甲苯的燃烧:C7H8+9O2 7CO2+4H2O甲苯(苯的同系物)不能
4、使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。例如说明:在苯的同系物中,如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,就能被热的酸性高锰酸钾溶液氧化,侧链烃基通常被氧化成羧基(COOH)。(2)取代反应硝化反应甲苯硝化反应生成2,4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),是一种淡黄色晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等。卤代反应:苯的同系物与卤素单质发生取代反应时,不同条件下其取代位置不同。 (烃基上的取代) (苯环上的取代) (苯环上的取代)(3)加成反应 二、烃的衍生物烃的衍生物的重要类别和主要化学性质:类别通式代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代烃RX溴
5、乙烷C2H5BrCX键有极性,易断裂1.取代反应:与NaOH溶液发生取代反应,生成醇;2.消去反应:与强碱的醇溶液共热,生成烯烃。醇ROH乙醇C2H5OH有CO键和OH键,有极性;OH与链烃基直接相连1. 与钠反应,生成醇钠并放出氢气;2.氧化反应:O2:生成CO2和H2O;氧化剂:生成乙醛;3.脱水反应:140:乙醚;170:乙烯;4.酯化反应。酚OH苯酚OH直接与苯环相连1.弱酸性:与NaOH溶液中和;2.取代反应:与浓溴水反应,生成三溴苯酚白色沉淀;3.显色反应:与铁盐(FeCl3)反应,生成紫色物质醛O|RCHO|乙醛CH3CHC=O双键有极性,具有不饱和性1.加成反应:用Ni作催化剂
6、,与氢加成,生成乙醇;2.氧化反应:能被弱氧化剂氧化成羧酸(如银镜反应、还原氢氧化铜)。羧酸O|RCOHO|乙酸CH3COH受C=O影响,OH能够电离,产生H+1.具有酸的通性;2.酯化反应:与醇反应生成酯。酯O|RCOR乙酸乙酯CH3COOC2H5分子中RCO和OR之间容易断裂水解反应:生成相应的羧酸和醇6、溴乙烷:(1)取代反应(水解反应)(2)消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而形成不饱和化合物的反应,叫做消去反应。7、乙醇醇的化学性质主要由官能团OH决定,由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强,OH键和CO键的电子对偏向于氧原子,使O
7、H键和CO键易断裂。(1)取代反应:与钠反应:乙醇能与金属钠缓慢反应,乙醇羟基中的氢原子不如水中的氢原子活泼。与浓氢溴酸反应:乙醇与浓氢溴酸混合加热发生反应,生成溴乙烷,该反应是制备溴乙烷的一种方法。分子间脱水:(2)氧化反应乙醇的燃烧:催化氧化:乙醇在铜或银做催化剂的条件下,可以被空气中的氧气氧化为乙醛。强氧化剂氧化:乙醇可被酸性高锰酸钾(KMnO4)或酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化生成乙酸。氧化过程可分为两步:(注意:乙醇不能使溴水褪色)其中,KMnO4溶液由紫红色变为无色,K2Cr2O7溶液由橙黄色变为绿色。(3)消去反应:在浓硫酸的作用下加热到170,乙醇可发生消去反应生成乙烯
8、,这也是实验室制取乙烯的方法。醇分子中,连有OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时,才能发生消去反应。加热时务必使液体温度迅速升高到170,因为在170时无水酒精和浓硫酸混合物主要生成乙烯和水,而在140时乙醇将以另一种方式脱水,即分子间脱水,生成乙醚。8、苯酚由于苯酚中的羟基和苯环直接相连,苯环与羟基之间的相互作用,使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异酚羟基比醇羟基更活泼。苯酚是无色晶体,露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味,熔点43,水中溶解度不大,易溶于有机溶剂。苯酚有毒,是一种重要的化工原料。(1)苯酚的酸性酸性强弱HClH2CO3注意:苯酚酸性较弱,不能使紫色石蕊试液变
9、红。OH+NaOH +H2OONa (苯酚钠)苯酚钠与CO2反应:OHONa +CO2+H2O +NaHCO3(2) 取代反应受酚羟基的影响,苯环上酚羟基的邻对位容易发生取代反应,例如,常温下向苯酚的稀溶液中加入足量饱和溴水,会生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚,该反应非常灵敏,可用于苯酚的定性检验和定量测定。 注意:三溴苯酚不溶于水,但溶于有机溶剂,因此,制取2,4,6-三溴苯酚的关键是溴水要过量,若苯酚过量,生成的三溴苯酚会溶于苯酚中。(3)显色反应酚类物质的稀溶液遇到FeCl3溶液时会变成紫色,该反应可以用来检验酚类化合物。9、乙醛乙醛是无色无味,具有刺激性气味的液体,沸点20.8,密度比
10、水小,易挥发。(1)加成反应(还原反应):(3) 氧化反应:乙醛的燃烧乙醛在一定温度和催化剂的条件下,也能被空气中的氧气氧化成乙酸,工业上就是利用这个反应制取乙酸。 强氧化剂氧化:乙醛能被酸性KMnO4、溴水氧化从而使KMnO4溶液和溴水褪色。被弱氧化剂氧化a在碱性条件下,乙醛能被银氨溶液和新制Cu(OH)2氧化。银镜反应常用来检验醛基的存在,工业上可利用这一反应原理,把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。注意:硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH(氢氧化二氨合银),这是一种弱氧化剂,可以氧化乙醛,生成Ag。有关制备的方程式:Ag+NH3H2O=AgOH+ AgOH+2NH3
11、H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2Ob与新制Cu(OH)2反应乙醛与新制氢氧化铜的反应,也可用于在实验里检验醛基的存在。10、酮酮是由两个烃基与羰基()相连而构成的化合物,可以简写为。羰基是酮的官能团,丙酮是最简单的酮,丙酮易挥发、易燃烧,可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶,能溶解多种有机物,是一种重要的有机溶剂。丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但可催化加氢生成醇。11、乙酸乙酸的化学性质主要取决于其官能团,基本性质表现为OH键和COH键易断裂。(1)乙酸的酸性乙酸的电离:CH3COOHCH3COO-+H+说明:酸性由强到弱的顺序为:乙酸碳酸苯酚(2)酯化反应(酸脱羟基醇脱氢) 12、乙酸乙酯乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。注意1乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应是可逆反应;2由于乙酸乙酯在碱性条件下生成了乙酸钠,水解反应是不可逆的。附加:烃的衍生物的转化卤代烃RX醇ROH醛RCHO羧酸RCOOH酯RCOOR水解水解酯化氧化还原氧化酯化水解不饱和烃加成消去消去加成专心-专注-专业
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