2022年烃和卤代烃专题复习.pdf
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1、烃和卤代烃专题复习考点一脂 肪 烃1烷烃、烯烃、炔烃的组成与结构特点(1)烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式(2)典型代表物的分子组成与结构特点甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2结构式HCC H结构简式CH4CH2=CH2HC CH 分子构型正四面体形平面形直线形(3)烯烃的顺反异构 存在顺反异构的条件由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。 两种异构形式顺式结构反式结构特点两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧实例2.物理性质性质变化规律状态常温下含有1
2、4 个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低密度随着碳原子数的增多,密度逐渐增大,液态烃密度均比水小水溶性均难溶于水3.化学性质(1)氧化反应: 均能燃烧,其燃烧的化学反应通式为:CxHy(xy4)O2点燃xCO2y2H2O。 强氧化剂氧化三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是烯烃和炔烃。精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 1 页,共 12 页 - - - - - - - - - - (2)烷烃的取
3、代反应: 取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 烷烃的卤代反应 甲烷跟氯气发生取代反应的化学方程式:CH4Cl2光CH3Cl HCl;CH3ClCl2光CH2Cl2HCl;CH2Cl2Cl2光CHCl3HCl; CHCl3Cl2 光CCl4HCl。(3)烯烃、炔烃的加成反应: 加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 烯烃、炔烃的加成反应(4)烯烃、炔烃的加聚反应: 乙烯的加聚反应:nCH2=CH2催化剂。 丙烯的加聚反应:nCH3CH=CH2 催化剂。 乙炔的加聚反应:nCH CH 催化剂。4天然气、液化石油气和汽
4、油的主要成分及应用主要成分应用天然气甲烷燃料、化工原料液化石油气丙烷、丁烷、丙烯、丁烯燃料汽油C5C11的烃类混合物汽油发动机燃料精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 2 页,共 12 页 - - - - - - - - - - 1下列三种情况的褪色原理相同吗(1)CH4与 Cl2混合光照后黄绿色褪去。(2)丙烯与溴水作用溴水褪色。(3)丙烯通入酸性高锰酸钾溶液褪色。2利用酸性KMnO4溶液能否鉴别乙烷和乙烯能否除去乙烷中的乙烯杂质3制备一氯乙烷有以下两种方案:(1)乙烷和氯气光照取代;(2)乙
5、烯和 HCl 发生加成反应。采用哪种方案更好考点二芳 香 烃1苯的分子结构及性质(1)苯的结构:(2)苯的物理性质:颜色状态气味密度水溶性熔沸点毒性无色液体特殊气味比水小不溶于水低有毒(3)苯的化学性质:2苯的同系物(1)概念:苯环上的氢原子被烷基取代的产物,通式为CnH2n6(n6) 。(2)化学性质 (以甲苯为例 ):精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 3 页,共 12 页 - - - - - - - - - - 氧化反应:a能够燃烧;b甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 取代反应 (以甲苯生
6、成TNT的反应为例 ):。甲苯比苯更容易发生苯环上的取代反应,是由于甲基对苯环的影响所致。 加成反应 (以甲苯与氢气的反应为例):。3芳香烃(1)芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃。(2)芳香烃在生产、生活中的作用:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。(3)芳香烃对环境、健康产生影响:油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,对环境、健康产生不利影响。【深化拓展】苯与其同系物的化学性质的区别(1)侧链对苯环的影响: 苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应,苯主要发生一元
7、取代,而苯的同系物能发生邻、对位取代,如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯,甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4,6-三硝基甲苯 (TNT)。 苯的同系物发生卤代反应时,在光照和催化剂条件下,卤素原子取代氢的位置不同。(2)苯环对侧链的影响:烷烃不易被氧化,但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能,用此法鉴别苯和苯的同系物。精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 4 页,共 12 页 - - - - - - - - - - 有机物分子中原子共线、共面问题的
8、判断1几种简单有机物的空间构型(1)甲烷分子 (CH4)为正四面体结构,最多有3 个原子共平面。(2)乙烯分子 (H2C=CH2)是平面形结构,所有原子共平面。(3)乙炔分子 (HC C H)是直线形结构,所有原子在同一直线上。(4)苯分子 (C6H6)是平面正六边形结构,所有原子共平面。(5)甲醛分子 (HCHO) 是平面结构,所有原子共平面。2规律(1)共线分析: 任意两个直接相连的原子在同一直线上。 任意满足炔烃结构的分子,其所有原子均在同一直线上。(2)共面分析:在中学所学的有机物中,所有的原子一定共平面的有:考点三卤 代 烃1组成与结构卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化
9、合物。通式可表示为RX(其中 R表示烃基 ),官能团是卤素原子。2分类3物理性质(1)沸点: 比相同碳原子数的烷烃沸点要高,如沸点CH3CH2ClCH3CH3; 同系物的沸点随碳原子数的增加而升高,如沸点CH3CH2CH2ClCH3CH2Cl;(2)溶解性:水中难溶,有机溶剂中易溶;(3)密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大。4饱和卤代烃的化学性质(1)水解反应: 反应条件:氢氧化钠水溶液,加热。C2H5Br 在碱性条件下水解的反应式为:C2H5BrNaOHH2OC2H5OHNaBr。精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 -
10、- - - - - - - - -第 5 页,共 12 页 - - - - - - - - - - 用 RX表示卤代烃,碱性条件下水解方程式为:RXNaOHH2OROHNaX。(2)消去反应: 概念:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2O、HBr 等),而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。 反应条件:氢氧化钠乙醇溶液、加热。 溴乙烷发生消去反应的化学方程式为:C2H5BrNaOH醇CH2=CH2NaBrH2O。 用 RX表示卤代烃,消去反应的方程式为:RCH2CH2XNaOH 醇RCH=CH2NaXH2O(生成碳碳双键 );CH2XCH2X2Na
11、OH醇CH CH 2NaX2H2O(生成碳碳三键 )。5卤代烃的获取方法(1)取代反应:如乙烷与 Cl2的反应: CH3CH3Cl2光CH3CH2ClHCl。苯与 Br2的反应:。C2H5OH 与 HBr 的反应:。(2)不饱和烃的加成反应:如丙烯与 Br2、HBr 的反应:CH3CH=CH2Br2 CH3CHBrCH2Br;CH3CH=CH2HBr催化剂CH3CHBrCH3。乙炔与 HCl 的反应: CH CH HCl催化剂CH2=CHCl 。6卤代烃的水解反应与消去反应的比较反应类型取代反应 (水解反应 )消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式CXHOH 反应本质和通
12、式卤代烃分子中 X 被溶液中的OH所取代, RCH2XNaOH水RCH2OHNaX相邻的两个碳原子间脱去小分子 HX,精品资料 - - - 欢迎下载 - - - - - - - - - - - 欢迎下载 名师归纳 - - - - - - - - - -第 6 页,共 12 页 - - - - - - - - - - 产物特征引入 OH,生成含 OH的化合物消去 HX,生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物7.卤代烃水解反应与消去反应的反应规律(1)水解反应: 所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。 多卤代烃水解可生成多元醇,如BrCH2CH2Br2NaOH水CH2OHCH2OH 2N
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- 2022 卤代烃 专题 复习
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