最新复件1烷烃ppt课件.ppt
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1、1.1 烷烃的结构和命名烷烃的结构和命名CH3CHCH3CH2CH2CH3异己烷异己烷c.用用“新新”表示有表示有 的烷烃的烷烃CH3CCH3CH3CH3CCH3CH3CH3新戊烷新戊烷CH3CCH3CH2CH2CH3CH3新庚烷新庚烷*用正、异、新只能区别五个碳以下的同分异构体用正、异、新只能区别五个碳以下的同分异构体1.1 烷烃的结构和命名烷烃的结构和命名c. 编号时从支链最近的一端开始编号时从支链最近的一端开始(最小)(最小)12345671234567d. 命名时合并所有相同基团命名时合并所有相同基团 (最简)(最简)12345672,3,6-三甲基庚烷三甲基庚烷1.1 烷烃的结构和命
2、名烷烃的结构和命名e. 复杂取代基的命名复杂取代基的命名*取最长碳链作为取代基的主链取最长碳链作为取代基的主链*取代基主链含有尽可能多的支链取代基主链含有尽可能多的支链*编号从与主链相连的碳原子处开始编号从与主链相连的碳原子处开始*合并取代基主链上所有相同的取代基合并取代基主链上所有相同的取代基9345671281232,6-二甲基二甲基-5-(1,2-二甲基丙基)壬烷二甲基丙基)壬烷1.1 烷烃的结构和命名烷烃的结构和命名6、顺序规则、顺序规则a.将单原子取代基按原子序数大小排列,原子序数大的将单原子取代基按原子序数大小排列,原子序数大的 顺序大,原子序数小的顺序小。顺序大,原子序数小的顺序
3、小。I Br Cl S P F O N C D Hb.如果两个多原子基团的第一个原子相同,则比较与它如果两个多原子基团的第一个原子相同,则比较与它 相连的其它原子,比较时按原子序数排列,先比较最相连的其它原子,比较时按原子序数排列,先比较最 大的,仍相同,再比较居中的、最小的。大的,仍相同,再比较居中的、最小的。CH CH2CH3CH3CH2CH35-丙基丙基-7-异丙基十一烷异丙基十一烷1.1 烷烃的结构和命名烷烃的结构和命名c.含有双键或三键的基团,可以认为连有两个或三个相含有双键或三键的基团,可以认为连有两个或三个相 同的原子。同的原子。 例如下列基团排列顺序大小例如下列基团排列顺序大小
4、C CHCH CH2C(CH3)3CH(CH3)2C CCCCCHC CH3CH3CH3C CHCHCHC CH3HCH31.1 烷烃的结构和命名烷烃的结构和命名二、结构理论二、结构理论1.价键理论价键理论 (经常使用)(经常使用)电子配对电子配对轨道重叠轨道重叠饱和性饱和性方向性方向性 (头碰头、肩并肩)(头碰头、肩并肩)*杂化轨道杂化轨道C2s2p跃跃迁迁2s2p杂化sp3s轨轨道道p轨轨道道sp杂杂化化轨轨道道1.1 烷烃的结构和命名烷烃的结构和命名杂化sp22psp杂杂化化轨轨道道sp2p杂化sp杂杂化化轨轨道道1.1 烷烃的结构和命名烷烃的结构和命名sp杂杂化化轨轨道道sp杂杂化化轨
5、轨道道sp杂杂化化轨轨道道HHH110pm108pm106pm价键理论核心思想:价电子价键理论核心思想:价电子定域定域在两个原子核之间在两个原子核之间1.1 烷烃的结构和命名烷烃的结构和命名2. 分子轨道理论分子轨道理论 (经常不使用)(经常不使用)原子轨道原子轨道线性组合线性组合分子轨道分子轨道CH2CHCH CH2 1 2 3 4 *原子轨道原子轨道分子轨道分子轨道原子轨道原子轨道1.1 烷烃的结构和命名烷烃的结构和命名线性组合的条件:轨道能量相近、对称性匹配线性组合的条件:轨道能量相近、对称性匹配CH2CHCH CH2137pm 146pm 优点:能很好的解释电子离域,优点:能很好的解释
6、电子离域,即共价键的电子不局限在两个原子核区域内运动即共价键的电子不局限在两个原子核区域内运动分子轨道理论核心思想:分子轨道理论核心思想:离域离域价电子为整个分子所共享价电子为整个分子所共享1.1 烷烃的结构和命名烷烃的结构和命名3.共振论共振论(比较经常使用)(比较经常使用) 二十世纪三十年代由美国加州理工学院鲍林(二十世纪三十年代由美国加州理工学院鲍林(Pauling L.)提出来的一个化学理论。它的要点如下:提出来的一个化学理论。它的要点如下: 用经典的价键结构式无法描述分子用经典的价键结构式无法描述分子( (离子等离子等) )的真实结的真实结构时,可用两个或多个价键式描述构时,可用两个
7、或多个价键式描述. . 分子的真实结构可认为是分子的真实结构可认为是两个或多个价键式的杂化体两个或多个价键式的杂化体称这些经典的价键结构式为共振(结构)式称这些经典的价键结构式为共振(结构)式这些共振(结构)式是人们假想的,不是真实存在这些共振(结构)式是人们假想的,不是真实存在1.1 烷烃的结构和命名烷烃的结构和命名(非经典结构式)(非经典结构式)共振式共振式I共振式共振式II杂化体杂化体杂化体既不是这些共振杂化体既不是这些共振结构的混合物也不是它们的互变平衡体系,而是一个具有结构的混合物也不是它们的互变平衡体系,而是一个具有确定结构的单一体,它不能用任何一个共振结构来代替。确定结构的单一体
8、,它不能用任何一个共振结构来代替。共振论的核心思想:用不存在的结构描述真实的结构共振论的核心思想:用不存在的结构描述真实的结构1.1 烷烃的结构和命名烷烃的结构和命名NaOHCH3C OHO18HCH3C ONaO18CH3C OHO18CH3C OO18CH3C OO18CH3COO18CH3COO18NaCH3C OHO18CH3C OOH181.1 烷烃的结构和命名烷烃的结构和命名写共振式的规则:写共振式的规则:a.共振式中原子核位置不能移动共振式中原子核位置不能移动(核不动)(核不动)CH3C HOCH3C HOCH2COHHb.未成对电子数不变未成对电子数不变(数不变)(数不变)CH
9、2CH2CH123CH2CH2CH123CH2CH2CH1231.1 烷烃的结构和命名烷烃的结构和命名c.表观能量越低的共振式对杂化体的贡献越大(能量低)表观能量越低的共振式对杂化体的贡献越大(能量低)CH3C HOCH3C HOCH3C HO能量低能量低能量较高能量较高能量最高能量最高共振式稳定性原则:共振式稳定性原则:*共价键多稳定共价键多稳定*电荷分散稳定电荷分散稳定1.1 烷烃的结构和命名烷烃的结构和命名d. 所有参与共振的原子应在同一平面(共平面)所有参与共振的原子应在同一平面(共平面)CH2CHCHCH2Br2CH2CHCHCH2BrBrBrCH2CH CHCH2BrBrBrBrB
10、rBr2BrBrBrBrBrBrBr1.1 烷烃的结构和命名烷烃的结构和命名1.2 异构现象异构现象一、构型异构一、构型异构构型:指分子中原子或基团的连接状态构型:指分子中原子或基团的连接状态1. 碳链异构碳链异构2. 官能团异构官能团异构CH3O CH3CH3CH2OH3. 几何异构几何异构C CCH3HHCH3C CCH3HCH3H1.2 异构现象异构现象4. 互变异构互变异构CH3C HOCH2COHH5. 对映异构对映异构COOHCCH3OHHCH3CCOOHHOH1.2 异构现象异构现象二、构象异构二、构象异构构象:由于构象:由于 键自由旋转使分子中原子或基团在空间键自由旋转使分子中
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