有机化学-不饱和烃ppt课件.pptx
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1、主讲:徐华烯烃与炔烃的分子结构烯烃与炔烃的命名烯烃与炔烃的化学反应二烯烃及其衍生物官能团:碳碳双键通式:CnH2n ,与单环烃相同,有一个不饱和度。烯烃与单环环烷烃互为构造异构体。不饱和度计算公式: = nCnNnH+_2+ 1键的极化度大,具有较大的流动性及反应活性。键电子云集中在两个碳原子核连接线上,键分布在键上下方键键能比键键能大,键易发生反应断裂C CCCsp2杂化平面结构键键CCababCCadabCCcdabCH3CH CHCH3C CCH3HH3CHC CCH3HHH3C碳链异构双键位置不同引起的异构立体异构(顺、反异构)构造异构碳为碳为SP杂化。杂化。线型分子。线型分子。两个两
2、个轨道互相垂直,轨道互相垂直,电子云是以电子云是以CC键为轴对称键为轴对称分布的。分布的。比较稳定。比较稳定。无顺反异构。无顺反异构。键易发生反应断裂CH3C CHCHCH2CH3CH3CH32,4-二甲基-2-己烯CH3CHCH CHCH3CH34-甲基-2-戊烯CH3CHC CH2CH3CH2CH33-甲基-2-乙基-1-丁烯CH3C CHCH2CCH3CH3CH3CH32,5,5-三甲基-2-己烯选主链:选择含双键的最长碳链作主链,称某烯(某炔)。编号:从靠近双键的一端开始编号。确定取代基、双键的位置。命名3-3-甲基甲基-1-1-丁炔丁炔5-5-甲基甲基-3-3-庚炔庚炔3-3-戊烯戊
3、烯-1-1-炔炔1-1-戊烯戊烯- 4- 4-炔炔 顺反命名:相同或相近的基团在双键同侧称为顺式,异侧为反式C CCH3HH3CH顺顺-2-2-丁烯丁烯C CCH3HHH3C反反-2-2-丁烯丁烯C CCH3HH3CCH2CH3顺顺-3-3-甲基甲基-2-2-戊烯戊烯C CCH3HH3CCH2CH3反反-3-3-甲基甲基-2-2-戊烯戊烯Z,E命名:同一个碳上的两个基团按次序规则,两个碳上的较优基团在双键同侧的为Z型在双键异侧的为E型。C CCH2CH3CHCH3CH3H3CCH3CH2反-2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯(Z)-2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯C CCH3ClH3CCH3
4、CH2(Z)-3-甲基-2-氯-2-戊烯顺-3-甲基-2-氯-2-戊烯C CHClBrCl(Z)-1,2-二氯溴乙烯自学键断裂,键不断加成与加聚键断裂,键断裂氧化氢的取代(与双键相连的碳原子称为碳原子,碳原子连接的氢为氢)加成:加氢、卤素、卤化氢、水、硫酸、次卤酸等加卤素反应活性:+X2C CXXF2Cl2Br2I2机理I:亲电加成(极化溴原子)C CHH3CCH3HBrBr+CCHH3CCH3HBrBrCCBrBrHCH3H3CHCCBrBrHCH3H3CH溴鎓离子二者为同一化合物B r慢亲电试剂加卤化氢C C+HXC CXH机理II:亲电加成(亲电试剂H+)亲电试剂H+卤化氢的反应活性:H
5、IHBrHClC CH慢C CH碳正离子快XC CHX加成取向:符合马尔科夫尼可夫(V. M. Markovnikov)规律:氢总是加在含氢较多的双键碳上。简称马氏规则。(80%)C CHCH3CH3CH3HBrCH3CCH3CH2CH3Br(主)+CH3CH2CH CH2HBrCH3CH2CHCH3BrCH3CH2CH2CH2Br(20%)CH2CH CF3HClClCH2CH2CF3反马氏加成什么情况是马氏加成什么情况是反马氏加成(主)?碳正离子稳定性CH3CH CH2CH3CHCH3CH2CH2CH3稳定CH3CH CH3I(主)+HICH2CH CF3HCH2CH2CF3+CH3CHC
6、F3稳定ClClCH2CH2CF3(主)结论:结论:反应的主产物是稳定的碳正离子反应的主产物是稳定的碳正离子形成的产物。形成的产物。诱导效应CH2CHCH3 +HICH3CH CH3IHClClCH2CH2CF3CF3CH2CH+结论结论:亲电试剂总是加到电子云密度较大的碳原子上甲基供电基团三氟甲基强吸电基团P60机理I机理II无论I还是II可以用马氏规则总结P64机理II应考虑诱导效应(或碳正离子稳定性)CH3CHCH3环状溴鎓离子碳正离子碳正离子过氧化物效应:由于过氧化物存在,使反应速度加快,生成反马氏加成产物。(只有HBr有过氧化物效应。)反应机理:自由基加成CH2CHCH2CH3HBr
7、有过氧化物无过氧化物CH3CHCH2CH3Br90%符合马氏加成BrCH2CH2CH2CH395%反马氏加成臭氧化反应O3分子臭氧化物重排臭氧化物H2OCORH+H2O2RCHCRRRCCHRROOOOOCCORHRROOCCORHRRCORR 应用:a.从烯烃制备醛、酮。b.由产物推测烯的结构CH3CHC(CH3)21. O32. Zn H2OCH3CHO+H3CCCH3OCH3CH2CHCH21. O32. Zn H2OCH3CH2CHO+OCH2CH3CHCHCH31. O32. Zn H2OCH3CHO+CH3CHOCH3CCH2CH31. O32. Zn H2OCOCH3CH3+OC
8、H2双键碳上有两个氢为甲醛双键碳上有一个氢为醛。双键碳上无氢为酮。烯烃经臭氧化还原水解后得下列产物,推测原来烯的结构。CH3CH2CHOCOCH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH3CHOCH3CCHCH3CH3CH3C(CH2)4CCH3OOCH3H3C高锰酸钾氧化烯烃被冷的、稀的高锰酸钾溶液氧化,生成邻二醇。烯烃被热的、浓的高锰酸钾溶液氧化,生成低级的或羧酸,端烯生成CO2和H2O。CH3CHCHCH31. 稀、冷KMnO42. H3 OCH3CHCHCH3OHOH1. 热、浓KMnO42. H3 OCCHCH3H3CH3CH3CCH3COCH3C O HOCCCH2烯烃官能团:可
9、以发生烯烃的一些反应。碳为SP3杂化,有烷的性质,可发生自由基卤代反应。CH3CHCH2Cl2CCl4 溶液500600Cl2CH3CHCH2ClClCH2CHCH2Cl反应条件不同,产物不同。加成反应加成反应氧化反应氧化反应金属炔化反应(端基炔氢的金属炔化反应(端基炔氢的酸性)酸性)端基炔氢易解端基炔氢易解离,呈酸性离,呈酸性原理:端基炔氢的酸性-碳素酸碳素酸乙炔或端基炔可和硝酸银的氨溶液、乙炔或端基炔可和硝酸银的氨溶液、氯氯化亚铜的氨化亚铜的氨溶液反应溶液反应乙炔银(白色)乙炔银(白色)HCCH+ +2Ag(NH3)2NO3+ +2NH4NO3+ +2NH3HCCH+ +2Cu(NH3)2
10、Cl+ +2NH4Cl+ +2NH3乙炔亚铜(红色)乙炔亚铜(红色)应用:应用:鉴别乙炔或端基炔鉴别乙炔或端基炔注意:注意:炔化银或炔化亚铜在干燥状态下,炔化银或炔化亚铜在干燥状态下,受热或震动容易爆炸,实验完毕后加稀受热或震动容易爆炸,实验完毕后加稀硝酸使其分解。硝酸使其分解。催化加氢(自学)亲电加成加卤素加卤素RCCRBr2CCl4RCCRBr BrBr2CCl4RCCRBr BrBr Br加卤化氢CH3CCHHClHgCl2CH3CCH2ClHClCH3CClClCH3反应需要催化剂符合马氏规则HBr加成存在过氧化物效应HCCH+ +H2OHgSO4,H2SO4乙醛乙醛CHOHCH2分子
11、内重排分子内重排CH3CHO乙烯醇(不稳定)乙烯醇(不稳定).催化剂:催化剂:.符合马氏加成符合马氏加成.重排过程:重排过程:亲核试剂:依靠亲核试剂:依靠自己的未共用电子对自己的未共用电子对与与反应物生成新键的试剂。反应物生成新键的试剂。通常为路易斯碱,常见的有:通常为路易斯碱,常见的有: H2O,HCN,ROH,RCOOH,OH- -,RCOO- -一般为正离子或有空轨道的中性分子Lewis酸酸亲电试剂电子对供体,即Lewis碱Lewis酸亲核试剂乙炔和乙炔和CH3COOH进行亲核加成进行亲核加成+CH3COO CH CH2CH CHCH3COOH(CH3COO)2Zn( )CH CH2nO
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