高考化学总复习课件(人教)系列 第六章 第1讲 甲烷、乙烯、苯.ppt
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1、一、甲烷和烷烃 自我诊断 某课外兴趣小组利用如下装置探 究甲烷与氯气的反应。根据题意, 回答下列问题:,第六章 常见的有机化合物,第1讲 甲烷、乙烯、苯,基础盘点,(1)反应前,量筒内CH4与Cl2的体积比为_,向 100 mL量筒中充入CH4、Cl2的方法是_ _。 (2)CH4与Cl2发生反应的条件是_;若用 日光直射,可能会引起_。 (3)实验中可观察到的实验现象有:量筒内壁上出现油 状液滴,饱和食盐水中有少量固体析出,_ _, _等。 (4)实验中生成的油状液滴的化学式为_ _,其中_是工业上重要的溶剂。,14,用排饱和食盐水,的方法,先后收集20 mL CH4和80 mL Cl2,光
2、照(或光亮处),爆炸,量筒内液面上升,量筒内黄绿,色气体颜色变浅,CH2Cl2、,CHCl3、CCl4,CHCl3、CCl4,(5)饱和食盐水中有少量固体析出,其原因是_ _ _。 (6)用饱和食盐水而不用水的原因是_ _。,HCl生成,使溶液中的Cl-浓度增大,促使NaCl的溶解平 衡向生成NaCl固体的方向移动,反应中有,溶解度,抑制Cl2和水的反应,降低Cl2在水中的,基础回归 1.甲烷分子的组成和结构 甲烷的化学式为_,电子式为 ,结构式为 ,结构简式为_。 甲烷分子具有_结构,_位于中心, _位于顶点。,CH4,CH4,正四面体,碳原子,氢原子,2.甲烷的性质 (1)物理性质 甲烷是
3、_色、_味、_溶于水的气体,密度比空气密 度_。 (2)化学性质 稳定性 在通常情况下,甲烷是比较稳定的,跟_、_或 强_等一般不起反应。甲烷_(填“能”或 “不能”,下同)使酸性KMnO4溶液褪色,_使溴的 四氯化碳溶液褪色。,无,无,不,小,强酸,强碱,氧化剂,不能,不能,甲烷的氧化反应(燃烧反应) 甲烷在空气中安静地燃烧,火焰呈淡蓝色,无烟,产物 为_,1 mol甲烷完全燃烧成液态水可以放出 890 kJ的热量。热化学方程式为: _ _。 取代反应 _ _叫做取代反应。,CO2和H2O,CH4(g)+2O2(g) CO2(g)+2H2O(l),H=-890 kJ/mol,有机物分子里的某
4、些原子或原子团被其他原子或原子 团所替代的反应,甲烷的取代反应 甲烷与氯气的反应比较复杂,简单地说是分步进行的。 第一步:CH4+Cl2 _ ; 第二步:_; 第三步:_; 第四步:_。 甲烷的四种氯代物均_溶于水,常温下,只有CH3Cl是 _,其他三种都是_。CHCl3俗称_,CCl4又 叫_,是重要的有机溶剂,密度比水_。,光,CH3Cl+HCl,气体,液体,氯仿,四氯化碳,大,不,思考 能否用甲烷和氯气反应制取纯净的CH3Cl? 不能。CH4与Cl2的取代反应是逐步进行的,但 四步反应往往是同时发生,生成四种取代产物,而不 是第一步反应进行完后再进行第二步,所以取代产物 是混合物。,提示
5、,3.烷烃的结构与性质,熔、沸点_; 状态:由气态液态固态; 碳原子数小于5的烷烃,常温下 呈_态,CnH2n+2(n1),锯齿,四面体,(3n+1)NA,升高,气,指点迷津 1.有机化学中的取代反应与无机化学中的置换反应的 比较,2.甲烷与Cl2发生取代反应的产物有5种。 3.甲烷是含氢量最高的有机化合物。 4.含甲基的分子,所有原子不可能在同一平面。 5.能证明甲烷不是平面结构的理由是CH2Cl2不存在同 分异构体。 二、同系物和同分异构体 自我诊断 2.下列各组物质: 金刚石和C60 H2和T 235U和238U CH3(CH2)2CH3和(CH3)2CHCH3 乙烷和己烷 二氧化碳和干
6、冰中,互为同位素的是_(填序号,下同),互为同素异形 体的是_,互为同系物的是_,属于同一物质的是 _。 解析 理解好基本概念,注意它们之间的区别。互为 同位素的是235U和238U;互为同素异形体的是金刚石和 C60;互为同系物的是乙烷和己烷;属于同一物质的是 二氧化碳和干冰。,基础回归 1.同系物 (1)概念 结构_,在分子组成上相差_ _的物质,互称为同系物。 (2)性质 同系物的化学性质_,物理性质呈现一定的递变 规律。 2.同分异构体 (1)概念 具有相同的_和不同_的化合物互称为同 分异构体。,相似,一个或若干个CH2原,子团,相似,分子式,结构式,(2)常见烷烃的同分异构体 丁烷
7、的同分异构体为 _、 。 戊烷的同分异构体为_、 、 。,CH3CH2CH2CH3,CH3CH2CH2CH2CH3,三、乙烯的结构与性质 自我诊断 3.列有关说法不正确的是 ( ) A.由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单 烯烃通式为CnH2n(n2) B.乙烯的电子式为: C.从乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷可知乙 烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定,易发生断裂 D.乙烯在空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙 烯的含碳量高 解析 选项A,乙烯分子中含有一个碳碳双键,碳原子 结合的氢原子比相同碳原子数的烷烃少两个,因此单,烯烃通式为CnH2n(n2);选项B,乙烯分子式为C2H4
8、, 每个碳原子分别与两个氢原子形成两个CH共价键, 每个碳原子还有两个未成对电子相互共用形成碳碳双 键,使每个碳原子均达到8电子稳定结构;选项C,对比乙 烯和加成反应生成物的结构可以明显看出,乙烯分子 中的碳碳双键经加成反应后变为碳碳单键,即反应时 碳碳双键中断裂一个键,此键相对于烷烃分子中的碳 碳单键来说不稳定,易发生断裂;选项D,乙烯燃烧时 伴有黑烟是碳不完全燃烧导致的,这是因为乙烯中含 碳碳双键,使分子中碳氢的个数比增大,含碳量增大,在 空气中燃烧时不能完全转化为气态无机物。 答案 B,基础回归 1.乙烯的制得 石蜡油分解实验。 现象:生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中(和 甲烷对比):_
9、;生成的气 体通入溴的四氯化碳溶液中:_ _;用排水集气法收集到一试管气体,点燃后 现象是_。研究表明,石蜡油分 解的产物主要是_和_的混合物。 2.乙烯的物理性质 乙烯是_色_气味的气体;_溶于水;密度较 空气_,在标准状况下的密度为1.25 g/L。,酸性高锰酸钾溶液褪色,溴的四氯化碳溶液,褪色,火焰明亮并伴有黑烟,乙烯,烷烃,无,稍有,难,略小,3.乙烯的结构 分子式为_,电子式为 ,结构式 为 ,结构简式为_。空间 构型为_。 _叫烯烃。 4.乙烯的化学性质 (1)乙烯的氧化反应 可燃性:_。 现象:_。,各原子均在同一平面内,链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃,火焰明亮并伴有黑烟,C2
10、H4,乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 乙烯的 易被强氧化剂如酸性KMnO4氧化而断 裂,产物可能是CO2。现象:紫色褪去,以此反应可以 区别乙烯和烷烃。 (2)乙烯的加成反应 (1,2-二溴乙烷) 现象:_。反应实质: 断开一个键,2个Br分别与2个价键不饱和的C结合。 加成反应:_ _ _。,溴的四氯化碳溶液褪色,有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子 跟其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反 应,练习 根据加成反应的特点,写出乙烯与H2、Cl2、 HCl、H2O反应的化学方程式: _、 _、 _、 _。,(3)聚合反应 _ _的反应叫聚合反应。 聚合反应若同时也是加成反应,也叫_反应,
11、 简称_反应。 写出氯乙烯聚合反应方程式: _ 丙烯聚合反应方程式: _,由相对分子量小的化合物(单体)生成相对分子量很 大的化合物(高分子化合物),加成聚合,加聚,指点迷津 1.利用乙烯能使溴水褪色而甲烷(或烷烃)不能使溴水 褪色的性质区别乙烯和甲烷(或烷烃),除去甲烷(或 烷烃)中混有的乙烯气体以提纯甲烷(或烷烃)。 2.乙烯能与卤族元素的单质、卤化氢、H2、H2O等在 一定条件下发生加成反应,其原子利用率为100%。,思考 乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳 溶液褪色,二者的褪色原理是否相同?两反应在鉴别 和除杂方面有何不同? 二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾 溶液褪色是发生了
12、氧化还原反应,高锰酸钾将乙烯氧 化成CO2,高锰酸钾被还原;乙烯使溴的四氯化碳溶 液褪色是与单质溴发生了加成反应。在鉴别烷烃和 烯烃时二者均可以应用,但在除杂时不能用高锰酸钾 溶液,因为会引入CO2杂质。,提示,四、苯的结构和性质 自我诊断 4.某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探 究活动,下面是其活动记录,请你补全所缺内容。 (1)理论推测:他根据苯的凯库勒式 ,推测苯 分子中有两种不同的碳碳键,即_和 ,因 此它可以使紫色的_溶液褪色。 (2)实验验证:他取少量的上述溶液加入试管中,然 后加入苯,充分振荡,静置,发现_ _。,CC,酸性KMnO4,溶液分层,溶液紫色,不褪去,(3)
13、实验结论:上述的理论推测是_(填“正确” 或“错误”)的。 (4)查询资料:经查阅有关资料,发现苯分子中六个碳 原子之间的键_(填“相同”或“不同”),是一 种特殊的键,苯分子中的六个碳原子和六个氢原子 _(填“在”或“不在”)同一平面上,应该用 表示苯分子的结构更合理。,错误,相同,在,(5)发现问题:当他将苯加入溴水中时,充分振荡,发 现能使溴水褪色,于是该同学认为所查资料有误。你 同意他的结论吗?为什么? _ _ _ _。,不同意,由于苯是一种有机溶剂且不溶于水,而溴单质 在苯中的溶解度比其在水中的大许多,故将苯与溴水 混合振荡时,苯将溴单质从其水溶液中萃取出来,从而 使溴水褪色,与此同
14、时,苯层颜色加深,基础回归 1.苯的分子结构 苯的分子式:C6H6;结构简式: 或 ;分子 构型:具有_结构,各个键的夹角都是 _。键的性质:苯分子里6个碳原子之间的键完 全相同,是一种_键。 2.苯的物理性质 苯是_色、有_气味的液体;密度比水_; _ 溶于水,易溶于_; _挥发;能凝结成像冰一 样的晶体;有毒;是良好的有机溶剂。,平面正六边形,120,介于单键和双键之间的独特的,无,特殊,轻,不,有机溶剂,易,3.化学性质 苯分子的特殊结构决定了苯兼有饱和烃和不饱和烃 的性质。苯易发生_反应,难发生_反应,难 被氧化(_使酸性高锰酸钾溶液褪色)。 (1)取代反应 .卤代: (溴苯, _色液
15、体,密度比水_)。 卤代即为与卤素单质的取代反应,苯也能与氯气在 有催化剂存在的情况下发生取代反应,所以苯的卤 代反应可同时表示如下: 。,取代,加成,不能,无,大,反应中起催化作用的是相应的卤化铁,溴代时为 _, 氯代时为_,实验时实际加入的是Fe。在 反应器内可发生: _Fe+_Br2 _,_Fe+_Cl2 _。 .硝化: 。 浓硫酸的作用:_和_。,FeBr3,FeCl3,2,2FeBr3,2FeCl3,3,2,3,催化剂,脱水剂,反应温度必须控制在_,以防止副反应发生,控 制温度的方法是_加热。水浴加热的特点:可以 在室温到_的温度范围内使反应物_受热。 (2)加成反应: +_H2 (
16、环己烷) (3)苯在空气里燃烧:,5060,水浴,100,均匀,3,4.甲烷、乙烯、苯与溴反应的比较,纯液溴,FeBr3催化,取代,主要生成溴苯 和溴化氢,溴蒸气,光照,取代,生成多种产物 的混合物,无,溴的 CCl4 溶液,加成,1,2-二溴乙烷,思考 现有酒精、苯、四氯化碳三种无色透明的液 体(只有水和试管、滴管等仪器)。如何用最简单的 方法鉴别它们? 用滴管分别取三种液体各少许于三支试管 中,然后用滴管分别向三支试管中加入水,若试管中 液体不分层,则试管中加入的是酒精;若试管中液体 分层,上层为油状液体,水在下层的是苯;若上层 是水,下层为油状液体的是四氯化碳。,提示,要点一 几种烃的结
17、构、性质及反应类型的比较 1.几类烃的结构、性质规律总结,要点精讲,2.取代反应、加成反应、加聚反应比较,比较,名称,从形式上看,加成反应类似于无机化学中 的化合反应,但加成反应必须有有机物分子中的不饱 和键的断裂,而化合反应就不一定有不饱和键的断裂,特别提醒,【典例导析1】既可用于鉴别乙烷与乙烯,又可用于 除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是 ( ) A.通过足量的氢氧化钠溶液 B.通过足量的溴水 C.通过足量的酸性高锰酸钾溶液 D.通过足量的浓盐酸 解析 因为NaOH溶液与乙烷和乙烯均不反应,故 NaOH溶液既不能用于二者的鉴别,也不能用于除 去乙烷中的乙烯,A项错误;,乙烷不能使溴水褪色,
18、乙烯可以,且乙烯与溴水反应后 生成CH2BrCH2Br为液体,不会形成新的杂质存在于 乙烷中,故B项正确;因乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应 时,生成的CO2能成为新的杂质存在于乙烷中,故酸性 高锰酸钾溶液只能用于二者的鉴别,不能用于除乙烷 中的乙烯杂质,C项错误;因实验室条件下浓盐酸与乙 烷和乙烯都不反应,故D项错误。 答案 B,迁移应用1 含有25个碳原子的直链烷烃沸点和 燃烧热的数据见下表: *燃烧热:1摩尔物质完全燃烧,生成二氧化碳、液态 水时所放出的热量 根据表中数据,下列判断错误的是 ( ),A.正庚烷在常温、常压下肯定不是气体 B.烷烃燃烧热和其所含碳原子数呈线性关系 C.随碳原子数增
19、加,烷烃沸点逐渐升高 D.随碳原子数增加,烷烃沸点和燃烧热都成比例增加 解析 从表中数据分析可知它们的沸点随着碳原子 数的增加而升高,燃烧热也增大,但不是成比例的增 加,D错误。 答案 D,迁移应用2 某气态烃 0.5 mol能与1 mol HCl完全 加成,加成后产物分子中的氢原子又可被3 mol Cl2完 全取代,则此气态烃可能是 ( ) A.HCCH B. C.CH3CCH D. 答案 C,要点二 同系物与同分异构体 1.同系物,2.同分异构体 (1)同分异构体的特点 分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量 相同的化合物不一定是同分异构体。同分异构体的 最简式相同,但最简式相同的化
20、合物不一定是同分异 构体,如C2H4与C3H6(环丙烷)。 结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异 构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。,(2)同分异构体的类型 (3)同分异构体的书写 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由 邻到间。,特别提醒 (1)判断两种有机物是否是同系物的根本 方法是先看结构是否相似,再看二者在组成上是否相 差一个或若干个CH2原子团。 (2)书写同分异构体时要按一定的思维顺序,避免遗漏 和重复。同时要注意总结规律,如一种烃如果有m个 氢原子可被取代,那么它的n元取代物与(m-n)元取代 物种数相等。,【典例导析2】1 mol某烃在氧气中充分燃烧,
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