2022年高二化学苏教版同步导学案芳香烃.docx
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1、精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -其次单元芳香烃智能定位1.以典型的芳香烃为例,比较它们与脂肪烃在组成、结构和性质上的差异.2.依据芳香烃的组成和结构特点熟悉苯环上的加成和取代反应.3.能说出芳香烃的来源,熟悉它们在生产和生活中的应用.4.结合实际明白芳香烃对环境和健康的影响,关注其安全使用问题.5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用.情形切入以苯为代表的芳香烃物质有哪些重要的性质和应用了?自主研习一、苯的结构与性质1.苯的分子结构2.化学性质可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - -
2、 - - - - - -第 1 页,共 17 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -二、芳香烃的来源与应用1.来源1最初来源于煤焦油.2现代来源于石油化学工业中的催化重整和裂化.2.应用苯、乙苯和对二甲苯常用作基本有机原料.其中生产乙苯的化学方程式为异丙苯的生产方程式为.三、苯的同系物及多环芳烃1.苯的同系物1概念:苯环上的氢原子被烷基取代后的产物.2结构特点:分子中只有1 个苯环,侧链是烷基.3通式: CnH 2n-6 n 6.4常见的苯的同系物有:甲苯:,邻二甲苯:
3、,间二甲苯:,对二甲苯:,乙苯:.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 2 页,共 17 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -2.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系3.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)12, 4,6-三硝基甲苯的简称是三硝基甲苯,俗称TNT ,是一种淡黄色针状晶体,不溶于水,可以做烈性炸药.2苯的同系物使酸性KMnO 4 溶液褪色,必需满意与苯环直接相连的碳原子上有氢原子.4
4、.多环芳烃1概念:含有多个苯环的芳香烃.2分类摸索争论1.如何证明苯的分子结构中不是单双键交替?提示:苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO 4 溶液褪色,苯的邻位二元取代物只有一种,这几点都说明苯不是单双键交替的结构.2.哪些试验事实说明在苯的同系物分子中,苯环与侧链之间发生了相互影响?可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 3 页,共 17 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -提示: 1苯环对侧
5、链的影响,使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能.2侧链对苯环的影响,甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的H 原子变得活泼,生成三硝基甲苯,而苯与硝酸反应只生成硝基苯.课堂师生互动学问点 1试验室中溴苯和硝基苯的制取1.溴苯的制取1化学方程式2反应装置3留意事项冷凝管中冷凝水的流向为下进上出.冷凝管的作用是冷凝挥发出来的苯和液溴,并使它们流回三颈烧瓶.由于HBr气体的沸点较低,难液化,大部HBr 会进入锥形瓶中.锥形瓶中蒸馏水的作用是吸取HBr 气体.碱石灰的作用是吸取余外的HBr ,防止其污染大气.反应终止后关闭盛有苯和液溴的分液漏斗,打开盛有NaOH 溶液的分液漏斗.该反应
6、中作催化剂的是FeBr 3.溴苯是无色油状液体,在该试验中由于溶解了溴而呈褐色.应当用纯溴,苯与溴水不反应.锥形瓶中导管不能插入液面以下,否就因HBr 极易溶于水而发生倒吸.溴苯中溶有溴可用NaOH 溶液洗涤,再用分液的方法除溴苯中的溴.2.硝基苯的制取1化学方程式2制取装置 部分装置略 3留意事项药品的加入:将浓硫酸渐渐加入到浓HNO 3 中,并不断振荡降温,冷却到50以下再逐滴滴入苯,边滴边振荡.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 4 页,共 17 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢
7、迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -加热方式及缘由: 采纳水浴加热方式, 其缘由是易掌握反应温度在50 60范畴内.温度计放置的位置:温度计的下端不能触及烧杯底部及烧杯壁.长直玻璃导管的作用是冷凝回流.硝基苯是无色油状液体,由于溶解了NO 2 而呈褐色.考例 11 苯和溴的取代反应的试验装置如下列图,其中A 为具支试管改制成的反应容器,在其下端开了一小孔,塞好石棉绒,再加入少量铁屑.填写以下空白:试管 C 中苯的作用是:.反应开头后,观看D 和 E 两试管,看到的现象为:.反应 23 min 后,在 B 中的 NaOH 溶液里可观看到
8、的现象是.在上述整套装置中,具有防倒吸的仪器有填字母 .2试验室制备硝基苯的主要步骤如下:a.配制肯定比例的浓H2SO4 与浓 HNO 3 的混合酸,加入反应器中;b.向室温下的混合酸中逐滴加入肯定量的苯,充分振荡,混合匀称;c.在 55 60下发生反应,直至反应终止.d.除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH 溶液洗涤,最终再用蒸馏水洗涤.e.将用无水CaCl 2 干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯洁硝基苯.请填写以下空白:配制肯定比例的浓H2SO4 和浓 HNO 3 的混合酸时,操作的留意事项是:.步骤 d 中洗涤、分别粗硝基苯应使用的仪器是.步骤 d 中粗产品用5% NaOH 溶液
9、洗涤的目的是.解析1 苯与液溴反应猛烈,生成和 HBr气体,由于反应放热升温,从导管出来的气体中会混有肯定量的溴蒸气,从而干扰后面的试验,这就需要将它除去,但又不能对HBr 造成影响. 混合气体进入C 可将气体中的溴蒸气除去利用相像相溶原理.气体在经 D、E 两装置时, 分别可以观看到紫色石蕊试液变红,AgNO 3 溶液中有浅黄色沉淀生 成,装置F 是尾气吸取装置,以防污染环境.D、E 导管口都位于液面以上,F 中导管连接了能盛较多液体的漏斗,这都有效的防止了液体倒吸.A 中反应生成的进入 B 中,可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - -
10、- - -第 5 页,共 17 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -不溶于 NaOH 溶液,成为油状液体沉于底部.2苯与浓硝酸在浓H2SO4 作催化剂的条件下发生反应,得到的中常混有HNO 3 和 H2SO4,故用5% 的 NaOH 溶液洗涤,再用分液漏斗分别除去即可.答案( 1)除去HBr 气体中混有的溴蒸气D 试管中石蕊试液渐渐变红,并在导管口有白雾产生,然后E 试管中显现浅黄色沉淀在溶液底部有无色油状液体 D、E、 F( 2)先将浓HNO 3 注入容器中,再渐渐
11、注入浓H 2SO4,并准时搅拌分液漏斗除去粗产品中残留的酸变式探究 1试验室制硝基苯时,正确的操作次序应当是A. 先加入浓硫酸,再滴加苯,最终滴加浓硝酸B.先加入苯,再加浓硝酸,最终滴入浓硫酸C.先加入浓硝酸,再加入苯,最终加入浓硫酸D.先加入浓硝酸,再加入浓硫酸,最终滴入苯答案D学问点 2各类烃的化学性质比较液溴溴水溴的四氯化碳溶液高锰酸钾酸性溶液烷烃与溴蒸气在光照不反应,液态烷烃不反应,互溶不褪不反应条件下发生取代与溴水可以发生色反应萃取从而使溴水层褪色烯烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色苯一般不反应, 催化条件下可取代不反应,发
12、生萃取而使溴水层褪色不反应,互溶不褪色不反应苯的一般不反应, 光照不反应,发生萃取不反应,互溶不褪氧化褪色同系物条件下发生侧链而使溴水层褪色色上的取代, 催化条件下发生苯环上的取代特殊提示应用上述性质可以鉴别不同类型的烃,同时要特殊留意条件如液溴、 溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等对反应的影响.考例 2以下区分苯和己烯的试验方法和相关判定都正确选项A. 分别点燃,无黑烟生成的是苯B.分别加入溴水振荡,静置后分层,下层红棕色消逝的是已烯C.分别加入溴水振荡,静置后分层,上、下两层红棕色消逝的是己烯可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - -
13、 - - -第 6 页,共 17 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -D.分别加入酸性KMnO 4 溶液振荡,静置后不分层且紫色消逝的是己烯解析此题考查苯和己烯的化学性质.苯与已烯化学性质的区分包括:苯不能因被氧化使酸性KMnO 4 溶液褪色,也不能使溴水因发生加成反应而褪色,但已烯可以.在苯中加入溴水,苯会将溴从水中萃取出来,使水层褪色,而苯层上层 就呈橙红色.苯与己烯在燃烧时都会产生浓烟.故正确答案为CD.答案CD考例 3人们对苯及芳香烃的熟悉有一个不断深化的过程
14、.回答以下问题:1由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出分子式为C6H 6 的一种含两个叁键且无支链的链烃的结构简式.2已知分子式为C6H6 的结构有多种,其中的两种为:这两种结构的区分表现在以下两个方面:定性方面 即化学性质方面:能填字母 ,而不能.A. 被酸性高锰酸钾溶液氧化 B.能与溴水发生加成反应 C.能与溴发生取代反应D.能与氢气发生加成反应定量方面 即消耗反应物的量的方面: 1 mol C6 H6 与 H2 加成时:需mol ,而需mol .今发觉 C6 H6 仍可能有另一种如下列图的立体结构,该结构的二氯代物有种.3萘也是一种芳香烃,它的分子式是C10H 8,请
15、你判定它的结构简式可能是填字母 .A.B.C.D.4萘的结构简式不能说明的事实是填字母 .A. 萘不能使高锰酸钾酸性溶液褪色B.萘能与 H2 发生加成反应C.萘分子中全部原子在同一个平面上D.一溴代萘 C10H 7Br 只有两种同分异构体解析此题考查了有机物结构的书写及结构对性质的影响.1 按题中要求写出一种即可.2由于中存在双键,故可被酸性高锰酸钾溶液氧化, 也能与溴水发生加成反应,而苯中存在特殊的化学键,不能发生上述反应,故应选 AB .由于苯形成环己烷 C6H12后,比苯多 6 个氢原子,故需 3 mol H 2,而中有两个双键故需 2 mol H 2,依据对称性即可写出该结构的二氯代物
16、(如下列图) .( 3)依据分子式可推断其结构简式. ( 4)由于含有不饱和碳原子, 故不能说明萘不能使酸性高锰酸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 7 页,共 17 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -钾溶液褪色的事实.答案( 1) HC C C CCH 2 CH 3( 2) AB . 3. 2 3( 3)C( 4) A水解变式探究 2已知: RNO 2R NH 2.R ClR OH; 苯环上
17、原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响.以下是用苯作原料制备某些化合物的转化关系图:1A 是一种密度比水(填“小”或“大” )的无色液体.A 转化为B 的化学方程式是.( 2)在“苯abcCD”中的反应中属于取代反应的是,属于加成反应的是(填字母).( 3)写出由来制取的反应过程.答案1 大解析应用信息和各转化关系产物中各官能团在苯环上的位置可知:CH 3、Br 为对位定位基,而 NO2 为间位定位基.取得这些信息是推断 A、B、C、D 的关键.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸作用生成A ,它是一种密度比水大的无色油状液体.依据信息,结合反应:B可知 B 为.可编辑资料 - - - 欢
18、迎下载精品_精品资料_学习资料 名师精选 - - - - - - - - - -第 8 页,共 17 页 - - - - - - - - - -可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_资料word 精心总结归纳 - - - - - - - - - - - -由反应:,推知D 为,根据以上反应和信息的提示推知:Br 为对位定位基,而 NO 2 为间位定位基,故由的合成路线为:,留意前两步合成次序不能颠倒,否就会使Br 和 NO 2 处于苯环的间位.变式探究 3以下物质中能使酸性KMnO 4 溶液褪色 ,但不能与溴水反应而使溴水褪色的是A.C 6H 5CH 2CH 3B.C2H 5CH=C
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