2022年高三有机推断综合复习 .pdf
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1、优秀学习资料欢迎下载有机推断综合复习一、知识网络1、知识网1(单官能团)卤代烃RX 醇ROH 醛RCHO 羧酸RCOOH 水解取代氧化还原氧化水解酯化消去加成加成消去不饱和烃水解酯RCOOR 酯化2、知识网2(双官能团)二、知识要点归纳1、由反 应条件确定官能团 :反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去(醇羟基)酯化反应(含有羟基、羧基)稀硫酸酯的水解(含有酯基)二糖、多糖的水解NaOH 水溶液卤代烃的水解酯的水解NaOH 醇溶液卤代烃消去(X)H2、催化剂加成 ( 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热醇羟基( CH2OH 、 CHOH )Cl2(Br2)/Fe 苯环Cl2(Br
2、2)/ 光照烷烃或苯环上烷烃基碱石灰 / 加热R COONa 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 12 页优秀学习资料欢迎下载2、根据 反应物性质确定官能团 :反应条件可能官能团能与 NaHCO3反应的羧基能与 Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与 Na反应的羧基、 ( 酚、醇 ) 羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀(溶解)醛基(若溶解则含COOH )使溴水褪色CC、CC或 CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性 KMnO4溶液褪色C=C 、CC 、酚类或 CHO 、苯的同系物等A是醇(
3、CH2OH )3、根据 反应类型来推断官能团:反应类型可能官能团加成反应CC、CC、 CHO 、羰基、苯环加聚反应CC、CC 酯化反应羟基或羧基水解反应X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基4 、注意有机反应中量的关系烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系;不饱和烃分子与H2、Br2、HCl 等分子加成时,CC、CC与无机物分子个数的关系;含 OH有机物与Na反应时, OH与 H2个数的比关系; CHO 与 Ag或 Cu2O的物质的量关系;RCH2OH RCHO RCOOH M M2 M 14 RCH2OH CH3COOH浓H2SO
4、4 CH3COOCH2R M M 42 (7)RCOOH CH3CH2OH浓 H2SO4RCOOCH2CH3 ( 酯基与生成水分子个数的关系) M M 28 ( 关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量) 三、注意问题A B 氧化氧化C 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 12 页优秀学习资料欢迎下载1官能团引入: 官能团的引入:引入官能团有关反应羟基 -OH烯烃与水加 成, 醛/ 酮加氢, 卤代烃水解, 酯的 水解,卤素原子(X)烃与 X2取代, 不饱和烃与 HX 或 X2加成,( 醇与 HX 取代)碳碳双键C=C某些醇或
5、卤 代烃的消去,炔 烃加氢醛基 -CHO某些醇( CH2O H) 氧 化, 烯氧 化, 炔水化羧基 -COOH醛氧化,酯 酸性水解,羧酸 盐酸化,( 苯的同系物被 强氧化剂氧化)酯基 -COO-酯化反应其中苯环上引入基团的方法:2、有机合成中的成环反应类型方式酯成环( COO )二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环醚键成环( O )二元醇分子内成环二元醇分子间成环不饱和烃(了解)单烯和二烯2合成方法:识别有机物的类别,含何官能团,它与何知识信息有关据现有原料,信息及反应规律,尽可能合理把目标分子分成若干片断, 或寻求官能团的引入、转换,保护方法或设法将各片断拼接衍变正逆推,综合比较选择最佳方
6、案3合成原则 : 原料价廉,原理正确路线简捷,便于操作,条件适宜易于分离,产率高4解题思路 : 剖析要合成的物质( 目标分子 ) ,选择原料,路线(正向、逆向思维,结合题给信息) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架目标分子中官能团引入四、重要的图式精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 12 页优秀学习资料欢迎下载试分析各物质的类别X属于,A属于 B属于,C属于。练 有机物 X能在稀硫酸中发生水解反应,且能与NaHCO3反应。其变化如图所示:试写出 X的结构简式写出 D发生银镜反应的方程式:变化 有机物 X能在稀硫酸
7、中发生水解反应,且能与NaHCO3反应。其变化如图所示:试写出 X和 E的结构简式典型例题例 1:有机物 A可发生如下转化,其中C能与 FeCl3溶液发生显色反应。XNaOH溶液AB氧化D稀硫酸A D 可发生银镜反应CB NaOH 溶液O2Cu,NaOH溶液X稀硫酸AB氧化C 氧化X C6H9O4Br 稀硫酸A DCB NaOH 溶液稀硫酸浓硫酸E六元环X C6H9O4Br 稀硫酸C 氧化NaOH溶液若变为下图呢?精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 12 页优秀学习资料欢迎下载(1)化合物A是一种邻位二取代苯,其中一个取代基
8、是羧基,则A的结构简式是_ 。(2)反应、都属于取代反应。取代反应包括多种类型,其中属于_反应,属于 _反应。(3)反应的化学方程式是_ 。(4)与 A具有相同官能团(COOH 和 COO )的 A的同分异构体很多,请写出其中三种邻位二取代苯的结构简式_, _, _ 。答案:例 1:(1)COOHOOCCH3 (2分) (2)水解 (1 分) ;酯化 (1 分 ) (3)OHCOOH+NaHCO3 OHCOONa+H2O+CO2 (4 分) (4) (2分) , (2分) , (2分 ) 例 2:下图中A、B、C、D、E 均为有机化合物。已知:C 能跟 NaHCO3发生反应;和的相对分子质量相
9、等,且E为无支链的化合物。根据上图回答问题:(1)C 分子中的官能团名称是_;化合物 B 不能发生的反应是(填字母序号):a 加成反应b 取代反应c 消去反应d 酯化反应e 水解反应f 置换反应(2)反应的化学方程式是_ _。(3)反应实验中加热的目的是:.;.。A C9H8O4稀硫酸反应B 相对分子质量:60 C D E C2H5OH 浓硫酸反应NaHCO3反应精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 12 页优秀学习资料欢迎下载(4)A 的结构简式是_ 。(5)同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有个。. 含有间二取代苯
10、环结构. 属于非芳香酸酯. 与 FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式。答案:例 2(1)羧基(1 分);e (2 分)(2)CH3COOH + CH3CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH3 + H2O (2 分)(3)加快反应速率(1 分)及时将产物乙酸丙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸丙酯的方向移动(2 分)(4)(2 分)或(5)4 (2 分);强化训练 :1、有机物A(C11H12O2)可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B 和 C 为原料合成A。(1)有机物B 的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23 倍,分子中碳、氢原子个数比为1:3 有机物
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