2022年高三化学有机合成与综合推断 .pdf
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1、学习必备欢迎下载高三化学有机合成与综合推断1、有机合成与推断的解题思路:设计时主要考虑如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能团。在解题时,首先将原料与产品的结构从以下两方面加以对照分析:一、碳干有何变化,二、官能团有何变更。一般碳干的变化有几种情况:4 种。(1)碳链增长;(2)碳链缩短;(3)增加支链;(4)碳链与碳环的互变。( 例 1、例 2、例 3) 2、有机合成与推断的突破口(题眼):找解题的“突破口”的一般方法是:信息量最大的点;最特殊的点;特殊的分子式;假设法。技巧:找已知条件最多的地方,信息量最大的;寻找最特殊的特殊物质、特殊的反应、特殊颜色等等;特殊的分子式,这种分子式只能
2、有一种结构;如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,认真小心去论证,看是否完全符合题意。(例4、例 5)3、有机合成与推断遵循的原则(1)所选择的每个反应的副产物尽可能少,所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离,避免采用副产物多的反应。(2)发生反应的条件要适宜,反应的安全系数要高,反应步骤尽可能少而简单。(3)要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实,必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。(4)所选用的合成原料要易得,经济。(例6、例 7)4有机合成与推断题的解题技巧:综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题。充分利用题给的信息解题。掌握正确的思维方法。有时则要综合
3、运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。例 1 用乙炔和适当的无机试剂为原料,合成。资料 1 资料 2 分析:从原料到产品在结构上产生两种变化:从碳链化合物变为芳环化合物;官能团从“CC”变为“ Br ”。由顺推法可知:由乙炔聚合可得苯环,如果由苯直接溴代,只能得到溴苯,要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法,即只有将苯先变为苯酚或苯胺,再溴代方可;而三溴苯酚中的“OH ”难以除去。而根据资料2 可知,中的“ NH2”可 通过转化为重氮盐,再进行放氮反应除去。方程式:设计合成有机物的路线时,主要应从哪里进行思考呢?分析、对比、归纳出:解题的关键是找出原料与产品的结构差别是什么,然
4、后在熟知物质性能的基础上寻找解决问题的途径即合成路线。在解题时应考虑引入新的官能团,能否直接引入,间接引入的方法是什么?这些问题的解决就需要我们熟练掌握有机物的特征反应。例 2 左下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿斯匹林的过程;(1)写出、步反应的化学方程式,是离子反应的写离子方程式_;(2)B溶于冬青油致使产品不纯,用NaHCO3溶液即可除去,简述原因_;(3)在( 2)中不能用NaOH 也不能用 Na2CO3的原因是 _。答案:(1)(2)冬青油中混有少量可用小苏打溶液除去的原因是:精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共
5、5 页学习必备欢迎下载,产物可溶于水相而与冬青油分层,便可用分液法分离而除杂。(3)在( 2)中不能用NaOH 、Na2CO3的原因是酚羟基可与其发生反应,而使冬青油变质。【扩展】 1mol 阿斯匹林最多可和几摩氢氧化钠发生反应呢?3mol例 3 近年,科学家通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上,制成缓释长效阿斯匹林,用于关节炎和冠心病的辅助治疗,缓释长效阿斯匹林的结构简式如下:试填写以下空白:(1)高分子载体结构简式为_。(2) 阿斯匹林连接在高分子载体上的有机反应类型是 _。( 3)缓释长效阿斯匹林在肠胃中变为阿斯匹林的化学方程式是_。分析:本题的关键词语是“通过乙二醇的桥梁作用把
6、阿斯匹林连接在高聚物上”。缓释长效阿斯匹林可分为三部分:高分子载体;阿斯匹林;作为桥梁作用的乙二醇。在肠胃中变为阿斯匹林的反应,则属于水解反应,从而找到正确的解题思路。答:( 1)( 2)酯化反应(或取代反应)(3)例 4 有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料,是按下列流程生产的。图中的 M ( C3H4O )和 A都可以发生银镜反应,N和 M的分子中碳原子数相等,A的烃基上一氯取代位置有三种。试写出:( 1)物质的结构简式:A_;M_ 。物质 A的同类别的同分异构体为_。(2)N+B D的化学方程式 _. (3)反应类型: X_;Y_。分析 :解本题的“突破口”即“题眼”是M的结构简式
7、。因为本题中对M的信息量最丰富,M可以发生银镜反应,一定有醛基, M的结构式除 CHO 外,残留部分是C2H3 ,而 C2H3 只能是乙烯基,则M的结构简式为CH2=CH CHO 。M经氧化后可生成丙烯酸CH2=CH COOH ,由反应条件和D的分子式组成可以推断D是B和 N的酯化反应的产物,所以B+C3H4O2C7H12O2H2O。根据质量守恒原理,B的分子式为C4H10O,是丁醇, A为丁醛。根据A的烃基上一氯取代物有3 种,则 A的结构简式为CH3CH2CH2CHO ,它的同类物质的同分异构体为:CH3CH (CH3)CHO 。答案:( 1)A:CH3CH2CH2CHO M :CH2=C
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