2022年高考化学复习教案有机推断与合成 .pdf
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1、名师精编优秀教案2008 高考化学复习教案:专题 7 有机推断与合成, 有机框图题一、考点回顾1. 考点阐释考纲要求 : a:4 种能力要求(观察能力、实验能力、思维能力、自学能力)b: 了解烃(烷、烯、炔和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质,认识不同类型化合物之间的转化关系,能够敏捷、 准确地获取试题所给的相关信息, 并与已有知识整合,在分析评价的基础上应用新信息的能力。能设计合理路线合成简单有机化合物。c:综合应用各类有机化合物的不同性质,进行区别、鉴定、或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物。d.:了解科学、技术
2、、社会的相互关系(如化学与生活、材料、能源、环境、生命过程、信息技术的关系等)。知道在化工生产中遵循“ 绿色化学 ” 思想的重要性。题型特征: 有机合成推断题是高考考查的热点题型;着眼于主要官能团性质; 立意 ,结合生活、 生产中常见物质;根据有机物的衍变关系立意,以新药、新材料的合成为情景,引入新信息,组合多个化学反应,设计成合成路线框图题, 组成综合性有机化学题,融计算、分析、推断为一体。e 目标 :掌握有机合成路线选择的原则,方法 :熟悉常见的有机合成题的类型。2 考查角度a:综合应用各类有机物官能团性质、相互转变关系的知识,结合具体的实验现象和数据计算,综合分析,并在新情景下加以知识的
3、迁移的能力。b: 考查物质的特征性质;反应的特征条件;物质的转化关系;物质化学式展开;物质式量等数据;题目所给的信息c:考查有机合成,有机物性质探究,有机反应类型研究,有机有机化学实验设计,同分异构体探究,有机反应.计算等问题的综合题d:考查的方法正向应用(模仿、迁移),主要考查思维的严密性,;第二层次:反向应用(反推信息),主要考查思维的整体性,;第三层次:纵深应用(重组信息),主要考查思维的灵活性和创造性,对信息的再加工能力。e.突出学科内融合,把能力渗透于各个知识点中,使单纯知识点界限模糊,命题思维有了很大的突破,考查学生对知识的整合能力。f 命题形式上以框图的形式给出烃及烃的衍生物的相
4、互转化关系,考查反应方程式的书写,判断反应类型,分析各物资的结构特点和官能团,判断和书写同分异构体等,或者是给出一些新的知识和信息,让学生现场学习再迁移应用,结合所学的知识进行合成与生产,考查考生的自学与应变能力。命题内容上经常围绕乙烯,苯及其同系物,乙醇,乙醛等这些常见物质的转化和性质为中心来考查。3 常见失误:一讲就懂,一做就错,一考就倒第一、要走出“越基础的东西越易出差错”的怪圈,从思想上予以高度重视,如解题格式力求规范,书写工整、清晰,平时测试评分时就适当写些评语。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 24 页名师精编
5、优秀教案第二、强化有机物结构简式、有机反应方程式等化学用语的教学,坚持不懈地进行训练,归纳常见错误,分析错因,到底是概念不清、原理不明造成的,还是非知识性的失误,治标治本。第三、培养良好的解题习惯,包括审题、析题、答题习惯、平时解题力求思路完整,体现过程,计算力求结果准确。第四、考生化学学科的考场失误看,除基础知识和技能掌握不全不牢外,还突出反映在审题失误和表达失误方面。关键条件和提示因素被忽视,元素符号或有机物结构简式写错,所答非所问,未抓住要点,这些都是化学卷面上常见的现象。二、经典例题剖析1.在一定条件下,烯烃可发生臭氧化还原水解反应,生成羰基化合物,该反应可表示为:CCR1R2HR3
6、O3 Zn/H2OCOR1R2+COHR36羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要的中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6羰基庚酸,请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件)。H2CH2CCH2CH2CH2HC也可表示为:CH2Br溴代甲基环己烷CH3CO(CH2)4COOH6羰基庚酸提示:合成过程中无机试剂任选合成反应流程图表示方法示例如下:AB反应物反应条件反应物反应条件CH答:CH2BrNaOH/C2H5OHH2O催化剂OHH2SO4(浓) O3 Zn/H2OCHOOHBr一定条件BrNaOH/C2H5OH或COOHOO2催化剂解析 本题是一道有机化合物的合成题,要
7、求学生以溴代甲基环已烷为原料,运用题示信息合成 6羰基庚酸。本题设计巧妙,将有机合成与信息迁移融合在一起,既考查学生利用题设信息, 解决与有机合成相关的实际问题的能力,也考查学生设计有机合成方案的能力。在精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 24 页名师精编优秀教案较高层次上考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度和思维的整体性,全面考查了学生的综合能力。2.苯甲醛在医药、染料、香料等行业有着广泛的应用。实验室通过下图所示的流程由甲苯氧化制备苯甲醛。稀硫酸MnSO4晶体分液冷却结晶操作 I苯甲醛甲苯反应 I反应 IINH4HCO3
8、溶液操作 II(NH4)2SO4溶液热分解Mn2O3水试回答下列问题:(1)已知甲苯和苯甲醛的沸点分别为110.6和 179.1,MnCO3 在水中难溶, 实验中分离甲苯和苯甲醛采用的操作是_;分离 (NH4)2SO4 和 MnCO3 采用的操作II是。(2)反应 I 所发生的主要化学反应的方程式可表示为。(3)实验中反应II 应加入稍过量的NH4HCO3 溶液,其目的是。( 4) 实 验中 发 现 ,甲苯转 化 为苯 甲 醛 的转 化率 不 可 能达 到100%,其 可 能 的原 因是。(5)该工艺流程最大的优点是尽可能的实现原料的循环使用和副产物的综合利用,该工艺体现的基本思想是。答:(
9、1)蒸馏、过滤(2)CH3+ 2H2O + 2 MnSO4CHO+ 2H2SO4 + Mn2O3(3)使碳酸锰沉淀完全(4)反应过程中有副反应产生,或苯甲醛可能被氧化成苯甲酸,或该反应有一定的限度。(5)绿色化学解析这是一道“ 实验化学 ” 的综合性试题,该题所呈现的甲苯氧化制备苯甲醛的工艺,具有原料能循环使用和副产物可综合利用的特点,体现了绿色化学的基本思想。该题重点考查学生对化学原理的掌握程度、化学实验方法的掌握和应用程度、对实验方案的分析评价能力和运用化学知识解决化学实验问题的能力。3.全国统一考试A、B 都是芳香族化合物,1 mol A 水解得到1 mol B 和 1 mol 醋酸。
10、A、B的分子量都不超过200,完全燃烧都只生成CO2 和 H2O,且 B 分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%(即质量分数为0.652)。 A 溶液具有酸性,不能使FeCl3 溶液显色。由此可推断: A 的分子式和B 的结构简式可能是()精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 24 页名师精编优秀教案A.C8H8O2 ;B.C8H8O4 ;C.C9H8O4;D.C9H8O3 ;解析: 解析:题给信息:结构方面,A 是具有酸性的芳香化合物,因其可水解为B 和醋酸可推断其应为酯类,由于A 不使 FeCl3 显色,则 A 的酸
11、性只能是来源于-COOH ,即 A 中除了含酯基外, 还应有羧基结构。 而其水解产物B 中也必然有羧基结构, 注意到 B 与 CH3COOH形成酯 A,则 B 中还有 -OH 结构。分子量的限制条件,考虑到 B 中既有 -OH 又有 -COOH ,则分子中至少应有3 个氧原子,由题给信息可知B 中氧的质量分数为: 1-0.652=0.348 令其分子中含3 个氧原子,则其分子量应为M(B) = 138g 。考虑 B 与 CH3COOH 酯化为 A,则 A 的分子量为138+42=180,符合 A、B 分子量不超过 200 的条件,且B 中氧原子只能是3 个,否则不符合A 的分子量不超过200
12、的条件。至此,可确定B 为或其间、对位的异构体,分子式为C7H6O3,与 CH3COOH 酯化生成的 A 的组成应为C9H8O4;对照各选项,(C)为正确。解析 :从中看出:关于有机物转化关系的信息题中,量关系限制也是题给信息的一个重要方面,要注意结构与量关系的结合,综合考虑多元化合物的转化关系。4.上海高考综合试题)橡胶属于重要的工业原料。它是一种有机高分子化合物,具有良好的弹性,但强度较差。一为了增加某些橡胶制品的强度,加工时往往需进行硫化处理。即将橡胶原料与硫磺在一定条件下反应;橡胶制品硫化程度越高,强度越大,弹性越差。下列橡胶制品中,加工时硫化程度较高的是()A橡皮筋B汽车外胎C普通气
13、球D医用乳胶手套解析 答案选 B。本题主要考查用有机化学基础知识解决实际问题的能力。橡皮筋、汽车外胎、普通气球、乳胶手套等都是生活中常见的物品,橡胶的合成、 橡胶的硫化是化学基础知识。试题中给予一定的提示,可以测试考生接受提示信息、运用信息的敏捷性。“橡胶本身的弹性很好,但强度较差”,“硫化程度越高,强度越大,但弹性越差”,这些都是试题中给出的重要信息。再从生活经验可知,乳胶手套的弹性最好,汽车外胎需要有很高的强度,所以硫化程度较高的应是汽车外胎。5.(全国统一考试)已知CH3CH2OH CH3C OO CH2 CH3 (式量 46)(式量 88)R CH OH RCH=O+H2O OH 现在
14、只含 C、H、O 的化合物AF,有关它们的某些信息,已注明在下面的方框内。(1)在 AF 化合物中,含有酯的结构的化合物是(2)写出化合物A 和 F 结构简式自动失水A 可以发生银镜反应可跟金属钠反应,放出氢气B 可以发生银镜反应C 相对分子质量为 190,不发生银镜反应, 可被碱中和乙酸酐乙酸选择氧化乙醇硫酸选择氧化精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 24 页名师精编优秀教案解析:阅读信息,我们可知,在乙酸、乙酸酐存在的条件下,酯化羟基,而在乙醇、硫酸存在的条件下酯化羧基,故含有酯的结构的化合物是BCEF。下面关键是通过分
15、子量,建立 C 和 D 之间的联系。若设A 中含 n 个-OH , m 个-CHO,有 M(A) B C,同理有 M(A) D,所以 M(A)+42n+16m=190 ;M(A)+16m=106解之得n=2,即 A 中含 2 个 -OH 基,则 D 中亦含有 2 个-OH 基和至少一个-CHO,所以 D 中剩余片段的式量为10617245=27, 组成 C2H3,故 D 中不含 - C OO H, A中也没有 - C OO H, A中有 2 个-OH 基,一个 -CHO,2 个-OH 基不能连在同一个C 上,所以可推出A 的结构简式 : CH2OHCHOHCHO, O F的结构简式 :C-O-
16、CH2CH3CHOOCCH3CH2OOCCH3 6.(全国统一考试)根据下面的反应路线及所给信息填空。ACl2,光照NaOH,乙醇,Br2的 CCl4溶液B(一氯环已烷)(1)A 的结构简式是,名称是。(2)的反应类型是,的反应类型是。(3)反应的化学方程式是答案( 1)环已烷(2)取代反应加成反应(3)BrBr+ 2NaOH 乙醇+2NaBr + 2H2O 解析全国统一考试(广东卷 )这是一道相对比较简单的合成题,主要考查了几个反应类型:取代,加成, 消去, 也加强了对结构式和结构简式的定义的考查,对消去反应的考查由原来的一个官能团增加到两个提高了难度,这就要学生对消去反应的理解才能够准确的
17、解答。Cl +42n +16m +16m 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 24 页名师精编优秀教案7.(重庆理综28) (17 分)(请在答题卡上作答) -松油醇可经以下路线合成,小方框中的每一字母各代表一种有机物:请回答下列问题:(1) 试剂 1 是_,试剂 2 是_。(2) A 至 H 中,能发生银镜反应的是_。(3) G 和 H 的结构简式分别是:G_;H_ 。(4) E 转化为 F 的反应方程式是_ 。(17 分)(1)O2 ;Br2。( 2)CH3CHO (3)G:H:(4) (CH3)2CBr CHBrCH3
18、 + 2NaOH 醇CH2 =C(CH3) CH=CH2 +2NaBr +2H2O 解析本题加强了对有机物基础知识的考查重点再有机物结构简式的书写的规范性的要求和思维的全民性。 同时也考查了同分异构体。有机合成及化学方程式的书写如银镜反应消去反应。这就要在平时的学习中进行训练。其实学习有机化学要抓核心,他的核心式结构和性质的关系。8.酚是重要的化式原料,通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知: (上海高考题 ) CH3COCHCH2CH2CH2CCH3CHCH3COCH2CCH3CHCH2CHCH2精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - -
19、 - - -第 6 页,共 24 页名师精编优秀教案|OH+ CH3CCH3COOOH+CH3COO+ CH3COOH (1)写出 C 的结构简式。(2)写出反应的化学方程式。(3)写出 G 的结构简式。(4)写出反应的化学方程式。(5)写出反应类型:。(6)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是。(a) 三氯化铁溶液(b) 碳酸氢钠溶液(c)石蕊试液答案:(1)(2)|OH香料C D E F 水杨酸A 缩聚物G 阿司匹林B |OHCOONa C6H10Br2NaOH 、CO2一定条件- H2O NaOH/醇Br2H+ 足量H2/Ni 浓硫酸+D CH3CCH3COOOH+精选学习资料 -
20、 - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 24 页名师精编优秀教案(3)(4)(5)加成反应、消去反应(6)a 解析 :( 1) 解析:本题以苯酚与酸酐发生酯化反应为线索,考查酯化、加成、消去、二烯烃的 1-4 加聚、羟基酸的缩聚反应,以及处理信息的能力。运用化学反应环境联想法,很容易知道: A 到 B 为信息反应,A 到 C 为酯化反应, A 到 G 为酯化缩聚反应;难点在于反应为二烯烃的1-4 加聚反应,这一点要努力突破。9.为扩大现有资源的使用效率,在一些油品中加入降凝剂J,以降低其凝固点,扩大燃料油品的使用范围。J 是一种高分子聚合物,它
21、的合成路线可以设计如下,其中A的氧化产物不发生银镜反应:试写出:(l )反应类型;a 、 b 、P (2)结构简式;F 、H (3)化学方程式:DE EKJ 【解析】根据产物J 的结构特点,采用逆推的方法得到K、H、G、F 中含有碳碳双键,所以 F 为 1,4 加成产物。【规律总结】(1)合成原则:原料价廉,原理正确,途径简便,便于操作,条件适宜,易于分离。(2)思路:将原料与产物的结构进行对比,一比碳干的变化,二比官能团的差异。根据合成过程的反应类型,所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息,审题分析,理顺基本途径。根据所给原料,反应规律, 官能团引入、 转换等特点找出突破点。综合分析,寻
22、找并设计最佳方案。(3)方法指导:找解题的“ 突破口 ” 的一般方法是:a.找已知条件最多的地方,信息量最大的; b.寻找最特殊的 特殊物质、 特殊的反应条件、特殊颜色等等; c.特殊的分子式, 这种分子式只能有一种结构;d.如果不能直接推断某物质,精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 24 页名师精编优秀教案可以假设几种可能,认真小心去论证,看是否完全符合题意。10.( 06 广东 25)(10 分) 纤维素是自然界最为丰富的可再生的天然高分子资源。纤维素可制备用于纺织、造纸等的粘胶纤维成分是(C6H10O5)m,生产过程涉
23、及多个化学反应。工艺简图如下:近来,化学家开发了一种使用NMMO加工纤维素的新方法,产品“Lyoce 纤维 ” 成分也是(C6H10O5)m。工艺流程示意图如下:“ Lyoce 纤维 ” 工艺流程中,可充分循环利用的物质是。与 “Lyoce 纤维 ” 工艺相比,粘胶纤维工艺中会产生含有(只填非金属元素符号 )的废物,并由此增加了生产成本。“ Lyoce 纤维 ” 被誉为 “21 世纪的绿色纤维” ,原因是。“ Lyoce 纤维 ” 工艺流程中的NMMO 可按如下路线制备(反应条件均省略):其中,化合物I 可三聚为最简单的芳香烃,化合物可使溴水褪色。化合物 I 也可聚合为在一定条件下具有导电性的
24、高分子化合物,该高分子化合物的化学式为。纤维素(原料 ) 纤维素黄原酸钠(粘胶 ) 粘胶纤维(产品 ) 1.NaOH 2.CS2向稀 HCl 中挤出NMMO 浓溶液蒸发浓缩除杂废纺丝浴液纺丝过滤溶解混合洗涤上油干燥打包冷凝水NMMO 纤维素 (原料 ) Lyoce纤维(产品 ) I H2CCH2 O HOCH2CH2OH ()HOCH2CH2OCH2CH2OH () CH2CH2CH2CH2NH O CH2CH2CH2CH2NCH3O CH2CH2CH2CH2N O CH3O (NMMO) H2 O2 H2O NH3CH3OH H2O2精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳
25、总结 - - - - - - -第 9 页,共 24 页名师精编优秀教案化合物与氧气反应的原子利用率达100%,其化学方程式为。关于化合物、的说法正确的是(填代号 )。A都可发生酯化反应B可被氧化,不可被氧化C都溶于水D可与钠反应,不可与钠反应E是乙醇的同系物F可由卤代烃的取代反应制备写出合成最后一步反应的化学方程式。答案: NMMO C、S “Lyoce 纤维 ” 生产工艺中无有毒、有害物质生成。 -CH=CH-n- A、C、F 解析: 本题起点高, 落点低,首先要确定所要合成的有机物合类别,以及题中所给定的条件与所要合成物的关系。本题主要考查了学生观察能力,自学能力。 还把有机物知识和生活
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