含氮有机化合物(2)讲稿.ppt
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1、药学院化学教研室有机化学有机化学关于含氮有机化合物关于含氮有机化合物 (2)第一页,讲稿共四十九页哦 氨的烃基取代物称为胺。胺及其衍生物是一类重要的有机化合物。这类化合物范围广,种类繁多,与生命活动和人类日常生活关系非常密切。胺重氮和偶氮化合物酰胺第二页,讲稿共四十九页哦一、胺的分类和命名 (一)分类 伯胺(1胺)叔胺(3胺)仲胺(2胺)氨基亚氨基次氨基RNH2RNHRRNRR官能团1、按氨分子中的H被取代胺可以看作是氨(NH3)分子中的氢原子被烃基取代的衍生物。第一节 胺第三页,讲稿共四十九页哦注意:叔丁醇(3醇)伯胺(1胺)COHCH3H3CCH3CNH2CH3H3CCH3季铵盐NH4+X
2、-R4N+X-NH4+OH-R4N+OH-问:(CH3)3NH+Cl-是季铵盐吗?不是,是铵盐。季铵碱3、按氨基数的不同:一元胺、二元胺和多元胺2、按烃基不同:脂肪胺或芳香胺第四页,讲稿共四十九页哦(二)命名1、简单的胺以胺作母体,称“某胺”。CH3CH2NH2CH3CH2NHCH3H2NCH2CH2NH2NH2CH2NH2乙胺甲乙胺乙二胺苯胺苄胺CH3NHCH3二甲胺2、较复杂的胺以烃作母体,氨基作取代基。CH3CH CH CH3CH3NH22-甲基-3-氨基丁烷第五页,讲稿共四十九页哦NHCH3N-甲基苯胺NCH3CH3N,N-二甲基苯胺NCH2CH3CH3N-甲基-N-乙基苯胺3、芳香族
3、仲胺和叔胺芳香胺作母体,在烃基前加“N”第六页,讲稿共四十九页哦(CH3)4N+Cl氯化四甲铵(季铵盐)4、铵盐、季铵盐和季铵碱CH3NH3+Cl氯化甲铵(CH3)3NCH2CH3+OH氢氧化三甲基乙铵(季铵碱)注意:“氨”、“胺”及“铵”的含义。表示氨气和基(如氨基、亚氨基等)时,用“氨”;表示NH3的烃基衍生物(有机胺)时,用“胺”;铵盐或季铵类化合物(含N+)则用“铵”。第七页,讲稿共四十九页哦二、胺的结构NH3NH2CH3(CH3)3N NH3的氮原子处于不等性sp3杂化状态,具有棱锥形结构;胺的结构和 NH3 相似,也具有四面体的结构,但不是正四面体。胺的结构中的孤对电子决定其性质:
4、碱性和亲核性第八页,讲稿共四十九页哦苯胺的氨基中,N原子所在的轨道与苯环上的p轨道虽不完全平行,但仍可与苯环形成一定的共轭。苯胺的结构胺分子中若氮上连接三个不同的基团,应存在对映异构现象。(p133,不作要求)第九页,讲稿共四十九页哦三、胺的物理性质1、沸点b、伯胺和仲胺叔胺(碳原子数相同的胺)a、伯胺和仲胺的沸点比烷烃高,但比醇或羧酸低。原因:胺除叔胺外,都能形成分子间氢键,但氢键:N-HN 比 O-HO 弱原因:叔胺的氮原子上没有氢原子,叔胺分子间不能生成氢键 第十页,讲稿共四十九页哦3、毒性v 芳香胺具有一定的毒性。v 苯胺的空气或食入0.25mg后就会产生中毒。联苯胺和-萘胺都有致癌作
5、用。v 六个碳原子以下的低级胺易溶于水,高级胺难溶于水。原因是氨基能与水分子形成氢键。2、水溶性第十一页,讲稿共四十九页哦四、胺的化学性质(一)碱性和成盐反应胺的碱性较弱碱性:脂肪胺 氨 芳香胺第十二页,讲稿共四十九页哦胺的碱性强弱与氮上的电子云密度有关,氮上的电子云密度越大,碱性越强。CH3NH2HNH2脂肪胺氨芳香胺(CH3)4N+OH季铵碱(有游离的OH)NHH碱性:季铵碱 脂肪胺 氨 芳香胺第十三页,讲稿共四十九页哦胺在水溶液中碱性的影响因素胺在水溶液中的碱性取决于电子效应、水的溶剂化效应和空间效应。电子效应氮上斥电子基越多,碱性增强。脂肪胺的碱性顺序:脂肪叔胺脂肪仲胺脂肪伯胺 脂肪伯
6、胺脂肪仲胺脂肪叔胺RNH2RNHRRNRR第十四页,讲稿共四十九页哦溶剂化作用氮上氢越多,与水形成氢键的数目越多,铵正离子的稳定性越强,碱性越强。NHHHROH2OH2OH2NHHRROH2OH2RNHRROH2空间效应烷基越多、越大,位阻越大,碱性越弱。脂肪胺的碱性顺序:脂肪伯胺脂肪仲胺脂肪叔胺脂肪胺的碱性顺序:脂肪伯胺脂肪仲胺脂肪叔胺第十五页,讲稿共四十九页哦脂肪胺的碱性综合电子效应、溶剂化效应和空间效应效应的结果:脂肪仲胺最强,脂肪伯胺和叔胺次之不同类型胺的碱性顺序不同类型甲胺的碱性顺序:二甲胺甲胺三甲胺 不同类型胺的碱性顺序(总):季季铵铵碱碱 脂脂肪肪仲仲胺胺 脂脂肪肪 氨氨 芳芳香
7、香胺胺伯伯胺胺叔叔胺胺第十六页,讲稿共四十九页哦CH3NH2ClCH2NH2a.b.NH2NH2a.b.NH2OHNH2CH3NH2ClNH2NO2NO2NH2NH2NO2练习:碱性大小第十七页,讲稿共四十九页哦(二)酰化反应v 伯、仲胺能与酰卤、酸酐等酰化试剂生成酰胺。v 叔胺的氮上没有氢,不反应。第十八页,讲稿共四十九页哦NH2NO2NH2NH2CH3COClNHCOCH3HNO3H2SO4NHCOCH3NO2H+NH2NO2O2Hv用于氨基的保护:第十九页,讲稿共四十九页哦兴斯堡(Hinsberg)反应R NHSO2R NRSO2NaOHR N SO2Na沉淀溶解不反应(沉淀不溶解)(苯
8、磺酰氯)SO2-ClRNHRR-NH2NRRR白白不反应(可溶于酸)v常用于分离鉴别伯胺、仲胺和叔胺。第二十页,讲稿共四十九页哦(三)与亚硝酸反应 伯、仲、叔胺与亚硝酸反应的产物不同,可鉴别三种胺。亚硝酸很不稳定,临用时配制NaNO2+HCl HNO2+NaCl1、伯胺与亚硝酸反应v 脂肪伯胺,放出氮气,并生成醇等混合物。反应能定量地放出氮气,故可用测定伯胺含量。RNH2+ONOHRN2 OH +H O2R OH+N2O第二十一页,讲稿共四十九页哦v 芳香伯胺在低温下,生成芳香族重氮盐v芳香族重氮盐在低温较稳定,遇热分解,放出N2NH2+NaNO2HCl0-5N2 Cl5OH+N2氯化重氮苯第
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