视频1 有机化学成键问题.docx
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1、第一节 有机化学发展简史 在中国古代,人们就已经开始了酿酒、制醋等与有机化学相关的活动。后来,又逐渐开始使用染料,香料、草药等天然物质。这个时期只是对有机物的特定性质进行运用,并不了解其主要成分和结构。在十八世纪后期,人们逐渐分离得到了一些纯物质。例如,从葡萄汁、尿、酸牛奶中分别分离出了酒石酸、尿素和乳酸。十九世纪初又从鸦片中分离出吗啡等物质。当时,化学家发现化学物质主要来自于两种资源,即无生命的矿物质和有生命的动植物体。来源不同的两类化合物有着显著不同的性质。限于当时的科学水平,许多化学家一直认为有机化合物必须来源于有生命的机体,决不能由无机物合成。认为有机物是在“生命力”的影响下产生的,即
2、“生命力论”。1828年,德国28岁的年轻化学家魏勒(Whler)从氰酸铵制备了尿素,打破了从无机物不能得到有机物的人为制造的神话: 后来,人们在实验室合成得到了一些有用的有机物。例如,1845年柯尔伯(Kolbe)制备了醋酸,1854年柏赛罗(Berthelot)合成了油脂。此后人们又陆续地合成了成千上万的有机化合物。如今许多生命物质,例如蛋白质、核酸和激素等也都成功地合成出来。1965年我国合成了具有生物活性的蛋白质-牛胰岛素。此外,二十世纪四十年代开始兴起的合成纤维、合成塑料、合成橡胶,将人类生活带入了一个新材料的时代。 随着实验资料的积累,人们开始考虑这类有机化合物的结构问题。1858
3、年,凯库勒(Kekule)和古柏尔(Couper)指出有机物中碳为四价,发展了有机化合物结构学说;1874年,范特霍夫(Vant Hoff)和勒比尔(Le Bel)开创了从立体观点来研究有机化合物的立体化学;1917年,Lewis用电子对来说明化学键的生成;1931年,休克尔用量子化学方法解决不饱和化合物和芳烃的结构问题;1933年,Ingold等用化学动力学的方法研究并提出了饱和碳原子上发生的亲核取代反应的机理。上世纪五十年代,对共轭分子体系的研究,又提出了前线轨道理论和轨道对称性守恒原理,使有机化学发展到了一个重要的阶段。 随着一些先进的科学仪器,如X单晶衍射,红外光谱、紫外光谱、核磁共振
4、光谱和质谱等的发展和应用,为人们确定有机分子的结构提供了有力的手段。经过一个多世纪的发展,有机化学无论在理论方面还是在应用方面都获得了迅猛的发展,并取得了丰硕的成果,为人类战胜各种疾病、确保健康并大幅度延长寿命,为人类节制生育与可持续发展都作出了巨大的贡献。然而,在迄今已知的多达四千多万种有机物中,也有一些化合物会对人类的健康以及对生态环境会产生危害与不利影响,因此,滥用这些物质(如毒品、环境激素、食品添加剂、有毒和腐蚀性物质等)时,会给人类社会带来相当大的负面影响。第二节 有机化合物和有机化学有机物与无机物在组成上存在明显不同。所有的有机化合物都含有碳元素,多数的含有氢,其次含有氧、氮、卤素
5、、硫和磷等元素,而构成无机化合物的元素有一百余种。尽管组成有机化合物的元素种类相对较少,但有机化合物的数目却是十分惊人的,据不完全统计,已知的有机化合物已超过四千万种。目前,一般将含碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物定义为有机化合物。不过要把CO、CO2和碳酸以及碳酸盐等除外,因为它们的性质与无机化合物相同。有机化学的现代定义是指研究含碳化合物的化学。有机化学是生命科学、药学和医学课程中的一门重要基础课程。除了水和无机离子外,人体组织几乎都是由有机分子组成的,机体的生化代谢过程和生物转化过程实际就是机体内有机化学反应的体现。因此,只有掌握了有机化合物结构与性质的关系,才能认识蛋白质、核酸、酶和糖
6、等生命物质的结构和功能,为探索生命的奥妙奠定理论基础。第三节 有机化合物的特征 1) 数量多、结构复杂。碳原子通常以共价键方式与其它原子结合,化合价为四价,其特殊的结合方式使得有机化合物的分子量分布变化很大,数量庞大,且存在多种构造异构体和立体异构体。 2) 易燃。碳氢化合物可以在空气中燃烧,最终产物是二氧碳和水。除少数外,如多卤代烃,大多有机物都易燃。这种性质常用于区别有机物和无机物。 3) 热稳定性较差,熔点沸点较低。有机物一般以共价键结合,其结构单元是分子,分子间的非共价键作用力较弱。因此,熔点、沸点通常较低。大多数有机物的熔点一般小于300,高于这个温度有机物会发生分解和碳化。 4)
7、难溶于水。水是一种极性很强、介电常数很大的液体,而许多有机物一般为非极性或弱极性的化合物,难以溶解于极性溶剂中。然而糖、乙醇、乙酸等含有强极性羟基或羧基等基团的化合物,在水中的溶解度较大。5) 反应速度慢,常伴有副反应。有机反应涉及共价键的断裂与形成,活化能较高,反应速度较慢。通常可以采用加热、加催化剂或光照射等手段来加速有机反应。有机物分子结构比较复杂,能起反应的部位较多,因此常伴有副反应的发生。副产物的形成不单会降低目标产物的收率,还会使产物的纯化变得困难。因此,如何控制反应的选择性一直是有机化学学科重要的研究内容。值得一提的是,虽然有机反应一般较慢,但是某些反应一旦被引发,会引起后续反应
8、的快速进行,甚至引起爆炸。第四节 有机化合物的成键方式一、 共价键理论1916年,Lewis 提出了共价键理论。他认为分子中的原子都有形成稀有气体电子结构的趋势,而达到这种稳定结构,并非通过电子转移形成离子键来完成,而是通过共享电子对来实现。例如,甲烷分子可的Lewis结构式如下所示:碳原子的原子序数为6,原子核外存在6个电子,它们分别填充在1s、2s、和2p轨道上,其电子构型为1s22s22px12py12pz,其中1s轨道属于内层原子轨道,其中的两个电子一般认为不参与成键。但实际上,碳原子的化合价一般为四价。这种现象通过现代价键理论可以得到合理的解释。1927年Heitler和London
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