含氮有机化合物(2)课件.ppt
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1、药学院化学教研室药学院化学教研室有机化学有机化学关于含氮有机化合物关于含氮有机化合物 (2)现在学习的是第1页,共49页氨的烃基取代物称为胺。胺及其衍生物是一类重要的有机化合物。这类化合物范围广,种类繁多,与生命活动和人类日常生活关系非常密切。胺胺重氮和偶氮化合物重氮和偶氮化合物酰胺酰胺现在学习的是第2页,共49页一、胺的分类和命名 (一)分类 伯胺(伯胺(1胺)胺)叔胺(叔胺(3胺)胺)仲胺(仲胺(2胺)胺)氨基氨基亚氨基亚氨基次氨基次氨基官官能能团团1、按氨分子中的、按氨分子中的H被取代被取代胺可以看作是氨(胺可以看作是氨(NH3)分子中的氢原子被烃基取代)分子中的氢原子被烃基取代的衍生物
2、。的衍生物。第一节第一节 胺胺现在学习的是第3页,共49页注意:注意:叔丁醇(叔丁醇(3醇)醇)伯胺(伯胺(1胺)胺)季铵盐季铵盐NH4+X-R4N+X-NH4+OH-R4N+OH-问:(问:(CH3)3NH+Cl-是是季铵盐吗?季铵盐吗?不是,是铵盐。不是,是铵盐。季铵碱季铵碱3、按氨基数的不同、按氨基数的不同:一元胺、二元胺和多元胺:一元胺、二元胺和多元胺2、按烃基不同、按烃基不同:脂肪胺或芳香胺:脂肪胺或芳香胺现在学习的是第4页,共49页(二)命名1、简单的胺以胺作母体,称“某胺”。CH3CH2NH2CH3CH2NHCH3H2NCH2CH2NH2乙胺乙胺甲乙胺甲乙胺乙二胺乙二胺苯胺苯胺苄
3、胺苄胺CH3NHCH3二甲胺二甲胺2、较复杂的胺、较复杂的胺以烃作母体以烃作母体,氨基作取代基。,氨基作取代基。2-甲基甲基-3-氨基丁烷氨基丁烷现在学习的是第5页,共49页N-甲基苯胺甲基苯胺N,N-二甲基苯胺二甲基苯胺N-甲基甲基-N-乙基苯胺乙基苯胺3、芳香族仲胺和叔胺、芳香族仲胺和叔胺芳香胺作母体芳香胺作母体,在烃基前加,在烃基前加“N”现在学习的是第6页,共49页(CH3)4N+Cl氯化四甲铵氯化四甲铵(季铵盐季铵盐)4、铵盐、铵盐、季铵盐和季铵碱季铵盐和季铵碱CH3NH3+Cl氯化甲铵氯化甲铵(CH3)3NCH2CH3+OH氢氧化三甲基乙铵(氢氧化三甲基乙铵(季季铵碱铵碱)注意:注
4、意:“氨氨”、“胺胺”及及“铵铵”的含义。的含义。表示氨气和基(如氨基、亚氨基等)时,用表示氨气和基(如氨基、亚氨基等)时,用“氨氨”;表示表示NH3的烃基衍生物(的烃基衍生物(有机胺有机胺)时,用)时,用“胺胺”;铵盐或季铵类化合物(铵盐或季铵类化合物(含含N+)则用则用“铵铵”。现在学习的是第7页,共49页二、胺的结构NH3NH2CH3(CH3)3NNH3的氮原子处于不等性sp3杂化状态,具有棱锥形结构;胺的结构和 NH3 相似,也具有四面体的结构,但不是正四面体。胺的结构中的孤对电子决定其性质:胺的结构中的孤对电子决定其性质:碱性碱性和和亲核性亲核性现在学习的是第8页,共49页苯胺的氨基
5、中,N原子所在的轨道与苯环上的p轨道虽不完全平行,但仍可与苯环形成一定的共轭。苯胺的结构苯胺的结构胺分子中若氮上连接三个不同的基团,应存在对映异构现象。胺分子中若氮上连接三个不同的基团,应存在对映异构现象。(p133,不作要求不作要求)现在学习的是第9页,共49页三、胺的物理性质1、沸点、沸点b、伯胺和仲胺伯胺和仲胺叔胺叔胺(碳原子数相同的胺)(碳原子数相同的胺)a、伯胺和仲胺的沸点比烷烃高,但比醇或羧酸低。、伯胺和仲胺的沸点比烷烃高,但比醇或羧酸低。原因:原因:胺除叔胺外,都能形成分子间氢键,胺除叔胺外,都能形成分子间氢键,但氢键但氢键:N-HN 比比 O-HO 弱弱原因原因:叔胺的氮原子上
6、没有氢原子,叔胺分子间不能:叔胺的氮原子上没有氢原子,叔胺分子间不能生成氢键生成氢键 现在学习的是第10页,共49页3、毒性、毒性v芳香胺具有一定的毒性。芳香胺具有一定的毒性。v苯胺苯胺的空气或食入的空气或食入0.25mg后就会产生后就会产生中毒中毒。联苯胺和。联苯胺和-萘胺都有萘胺都有致癌致癌作用。作用。v六个碳原子以下的低级胺易溶于水,高级胺难溶于六个碳原子以下的低级胺易溶于水,高级胺难溶于水。水。原因是氨基能与水分子形成氢键原因是氨基能与水分子形成氢键。2、水溶性、水溶性现在学习的是第11页,共49页四、胺的化学性质(一)碱性和成盐反应(一)碱性和成盐反应胺的碱性较弱胺的碱性较弱碱性:碱
7、性:脂肪胺脂肪胺 氨氨 芳香胺芳香胺现在学习的是第12页,共49页胺的碱性强弱与氮上的电子云密度有关,氮上的电子云密度越大,碱性越强。CH3NH2HNH2脂肪胺脂肪胺氨氨芳香胺芳香胺(CH3)4N+OH季铵碱季铵碱(有游离的(有游离的OH)碱性:碱性:季铵碱季铵碱 脂肪胺脂肪胺 氨氨 芳香胺芳香胺现在学习的是第13页,共49页胺在水溶液中碱性的影响因素胺在水溶液中的碱性取决于电子效应、水的溶剂化效应和空间效应。电子效应电子效应氮上斥电子基越多,碱性增强。氮上斥电子基越多,碱性增强。脂肪胺的碱性顺序:脂肪胺的碱性顺序:脂肪叔胺脂肪叔胺脂肪仲胺脂肪仲胺脂肪伯胺脂肪伯胺 脂肪伯胺脂肪伯胺脂肪仲胺脂肪
8、仲胺脂肪叔胺脂肪叔胺现在学习的是第14页,共49页溶剂化作用氮上氢越多,与水形成氢键的数目越多,铵正离子的稳定性越强,碱性越强。OH2OH2OH2OH2OH2OH2空间效应空间效应烷基越多、越大,位阻越大,碱性越弱。烷基越多、越大,位阻越大,碱性越弱。脂肪胺的碱性顺序:脂肪胺的碱性顺序:脂肪伯胺脂肪伯胺脂肪仲胺脂肪仲胺脂肪叔胺脂肪叔胺脂肪胺的碱性顺序:脂肪胺的碱性顺序:脂肪伯胺脂肪伯胺脂肪仲胺脂肪仲胺脂肪叔胺脂肪叔胺现在学习的是第15页,共49页脂肪胺的碱性综合脂肪胺的碱性综合电子效应、溶剂化效应和空间效应效电子效应、溶剂化效应和空间效应效应应的结果:的结果:脂肪仲胺最强,脂肪伯胺和叔胺次之脂
9、肪仲胺最强,脂肪伯胺和叔胺次之不同类型胺的碱性顺序不同类型胺的碱性顺序不同类型甲胺的碱性顺序:不同类型甲胺的碱性顺序:二甲胺二甲胺甲胺甲胺三甲胺三甲胺 不同类型胺的碱性顺序(不同类型胺的碱性顺序(总总):):现在学习的是第16页,共49页a a b ba a b b2 2、3 3、1 1、练习:碱性大小现在学习的是第17页,共49页(二)酰化反应v伯、仲胺伯、仲胺能与酰卤、酸酐等酰化试剂生成能与酰卤、酸酐等酰化试剂生成酰胺酰胺。v叔胺的氮上没有氢,不反应。叔胺的氮上没有氢,不反应。现在学习的是第18页,共49页例如:例如:v用于氨基的保护用于氨基的保护:现在学习的是第19页,共49页兴斯堡(H
10、insberg)反应NaOH沉淀溶解沉淀溶解不反应(不反应(沉淀不溶解沉淀不溶解)(苯磺酰氯)(苯磺酰氯)白白白白不反应(可溶于酸)不反应(可溶于酸)v常用于分离鉴别常用于分离鉴别伯胺、仲胺和叔胺伯胺、仲胺和叔胺。现在学习的是第20页,共49页(三)与亚硝酸反应伯、仲、叔胺与亚硝酸反应的产物不同,可鉴别三种胺。亚硝酸很不稳定,临用时配制NaNO2+HCl HNO2+NaCl1、伯胺与亚硝酸反应、伯胺与亚硝酸反应v脂肪伯胺脂肪伯胺,放出,放出氮气氮气,并生成醇等混合物。,并生成醇等混合物。反应能定量地放出氮气,故可用测定伯胺含量。反应能定量地放出氮气,故可用测定伯胺含量。现在学习的是第21页,共
11、49页v芳香伯胺芳香伯胺在在低温低温下,生成下,生成芳香族重氮盐芳香族重氮盐v芳香族重氮盐芳香族重氮盐在在低温较稳定,遇热分解,放出低温较稳定,遇热分解,放出N2 +NaNO2HCl0-55+N2 氯化重氮苯氯化重氮苯现在学习的是第22页,共49页2、仲胺与亚硝酸反应仲胺与亚硝酸作用生成N-亚硝基胺。vN-亚硝基胺为难溶于水亚硝基胺为难溶于水黄色油状物或固体黄色油状物或固体vN-亚硝基胺是亚硝基胺是较强的致癌物质。较强的致癌物质。现在学习的是第23页,共49页3.叔胺与亚硝酸反应芳香叔胺与亚硝酸的反应(不作要求)v脂肪叔胺脂肪叔胺与亚硝酸作用时只能生成不稳定的亚硝酸盐,与亚硝酸作用时只能生成不
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