芳卤化合物和芳磺酸 (2)精选PPT.ppt
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1、芳卤化合物和芳磺酸第1页,此课件共61页哦第一节芳卤化合物(一)芳卤化合物的命名(二)芳卤化合物的制法(三)芳卤化合物的物理性质(四)芳卤化合物的化学性质第2页,此课件共61页哦第十一章芳卤化合物和芳磺酸第一节芳卤化合物芳烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为芳卤化合物,或称为卤代芳烃。根据卤素原子与芳环的相对位置不同,卤代芳烃可分为三类:第3页,此课件共61页哦(一)芳卤化合物的命名将卤原子看成取代基。例:第4页,此课件共61页哦(二)芳卤化合物的制法(1)直接卤化(2)氯甲基化(3)由重氮盐制备第5页,此课件共61页哦(二)芳卤化合物的制法(1)直接卤化直接卤化 亲电取代时,亲电取代
2、时,X-上苯环;自由基取代时,上苯环;自由基取代时,X-上侧链上侧链位。位。第6页,此课件共61页哦(2)氯甲基化氯甲基化(3)由重氮盐制备由重氮盐制备 第7页,此课件共61页哦(三)芳卤化合物的物理性质卤代芳烃不溶于水而易溶于有机溶剂;卤苯型卤代芳烃略有香味;卤苄型卤代芳烃一般具有刺激性和催泪作用。熔点和沸点熔点和沸点 m.p:分子对称性,熔点;b.p:分子间作用力,沸点。对二卤苯熔点最高,邻二卤苯沸点最高。光谱性质光谱性质例:例:对氯甲苯的核磁共振谱核磁共振谱。(高291)第8页,此课件共61页哦(四)芳卤化合物的化学性质(1)苯环的位置对卤原子活泼性的影响(甲)卤苯型卤代物的特殊稳定性(
3、乙)苄基型卤代物的特殊活泼性(2)芳环上的亲核取代反应(甲)水解(乙)氨解(3)芳环上亲核取代反应的机理(甲)加成-消除机理(乙)消除-加成机理(苯炔机理)(4)与金属的作用(甲)Grignard试剂的生成(乙)芳基锂试剂的生成(丙)Wurtz-Fittig反应(丁)Ulmann反应(5)芳环上的亲电取代反应第9页,此课件共61页哦(四)芳卤化合物的化学性质(1)苯环的位置对卤原子活泼性的影响苯环的位置对卤原子活泼性的影响三种卤代芳烃的活泼性顺序:苄基型隔离型卤苯型。C6H5CH2ClC6H5CH2CH2ClC6H5Cl两类反应:卤原子的反应;芳环上的亲电取代反应。第10页,此课件共61页哦(
4、甲甲)卤苯型卤代物的特殊稳定性卤苯型卤代物的特殊稳定性 在一般条件下,ArX中的卤原子不易被中的卤原子不易被OH-、RO-、CN-、NH3等核试剂取等核试剂取代;代;不与不与AgNO3的醇溶液起反应;的醇溶液起反应;不能做为付氏反应的烃基化试剂使用不能做为付氏反应的烃基化试剂使用。Why?例:ArX中的中的C-X键具有部分双键性质,难以断开键具有部分双键性质,难以断开!第11页,此课件共61页哦 杂化轨道理论的解释:杂化轨道理论的解释:共振论的解释:共振论的解释:第12页,此课件共61页哦(乙乙)苄基型卤代物的特殊活泼性苄基型卤代物的特殊活泼性这类卤代物中的卤原子活泼:易发生易发生SN1和和S
5、N2反应;反应;易与易与AgNO3的醇溶液起反应;的醇溶液起反应;还可做为付氏反应的烃基化试剂使用还可做为付氏反应的烃基化试剂使用。例1:第13页,此课件共61页哦例2:例3:(区别三种不同的卤代芳烃)为什么苄基型卤代芳烃具有特殊的活泼性为什么苄基型卤代芳烃具有特殊的活泼性?第14页,此课件共61页哦SN2:SN1:ArCH2X中的中的C-X键具有特殊的活泼性,容易断开键具有特殊的活泼性,容易断开!第15页,此课件共61页哦(2)芳环上的亲核取代反应芳环上的亲核取代反应(甲甲)水解水解氯苯曾经是一个重要的化工原料,用来大量制造苯酚,但因能耗高,污染严重而遭到淘汰。但是,若卤素原子的邻、对位有硝
6、基等强吸电子基时,水解反应容易进行:第16页,此课件共61页哦例:第17页,此课件共61页哦(乙乙)氨解氨解第18页,此课件共61页哦(3)芳环上亲核取代反应的机理芳环上亲核取代反应的机理(甲甲)加成加成-消除机理消除机理显然,当芳环上有吸电子基时,将会使负电荷得到有效分散,有利于碳负离子中间体的稳定,从而使反应速度加快:第19页,此课件共61页哦反之,当芳环上连有R-、RO-等供电子基时,将会使碳负离子趋于更不稳定,水解及亲核取代反应更难进行。所以,卤素原子的邻、对位有硝基等强吸电子基时,水解及亲核取代反应容易进行:第20页,此课件共61页哦(乙乙)消除消除-加成机理加成机理(苯炔机理苯炔机
7、理)当苯环上没有较强的吸电子基存在时,卤原子被取代的反应是按照消除-加成机理进行的:(高P297图11-6)例:第21页,此课件共61页哦(4)与金属的作用与金属的作用(甲甲)Grignard试剂的生成试剂的生成ArMgX型格氏试剂以及在合成上的应用与RMgX相似,都可用来制备醇。第22页,此课件共61页哦(乙乙)芳基锂试剂的生成芳基锂试剂的生成与烷基锂的化学性质相似,芳基锂的亲核性和碱性均比相应的格氏试剂强,在合成应用中,有机锂一般充作中间体,不须分离即可直接使用。第23页,此课件共61页哦(丙丙)Wurtz-Fittig反应反应此反应可以用来制备直链烷烃取代的芳烃。但它仅适用于不含有羟基、
8、羰基、硝基等官能团的化合物。第24页,此课件共61页哦(丁丁)Ulmann反应反应氯苯和溴苯亦可发生此反应,但要困难一些。但卤素原子的邻、对位有吸电子基时,可以促进反应的进行。例如:第25页,此课件共61页哦(5)芳环上的亲电取代反应芳环上的亲电取代反应卤原子是使芳环钝化的第一类定位基。例如,氯苯比苯难硝化,新引入的硝基进入氯的邻、对位:第26页,此课件共61页哦第二节芳磺酸(一)芳磺酸的命名(二)芳磺酸的制法(三)芳磺酸的物理性质(四)芳磺酸的化学性质(五)芳磺酰氯和芳磺酰胺(六)烷基苯磺酸钠和表面活性剂(七)离子交换树脂第27页,此课件共61页哦第二节芳磺酸(一一)芳磺酸的命名芳磺酸的命名
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