天然药物化学精.ppt
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1、天然天然药物化学物化学第1页,本讲稿共28页醌类化合物醌类化合物概述概述结构类型结构类型醌类化合物的理化性质醌类化合物的理化性质蒽醌类化合物的提取与分离蒽醌类化合物的提取与分离醌类化合物的光谱特征醌类化合物的光谱特征第2页,本讲稿共28页一、概一、概 述述醌类化合物可分为醌类化合物可分为苯醌、萘醌和蒽醌苯醌、萘醌和蒽醌等结构类型。等结构类型。生理活性生理活性:致泻、抗菌、利尿和止血等,还有抗癌、抗致泻、抗菌、利尿和止血等,还有抗癌、抗病毒、解痉平喘等作用。病毒、解痉平喘等作用。第3页,本讲稿共28页醌类化合物醌类化合物 概述概述 结构类型结构类型 醌类化合物的理化性醌类化合物的理化性质质蒽醌类
2、化合物的提取与分离蒽醌类化合物的提取与分离 醌类化合物的光谱特征醌类化合物的光谱特征第4页,本讲稿共28页二、结构类型二、结构类型有邻苯醌和对苯醌两种有邻苯醌和对苯醌两种天然的多为天然的多为对苯醌对苯醌常见的取代基常见的取代基:OH,OMe Me和烷基等和烷基等苯醌类苯醌类 对苯醌对苯醌 邻苯醌邻苯醌第5页,本讲稿共28页二、结构类型二、结构类型主要分为:对醌衍生物、泛醌(辅酶主要分为:对醌衍生物、泛醌(辅酶Q Q)(一)苯醌(一)苯醌第6页,本讲稿共28页二、结构类型二、结构类型 三种可能结构,但天然的萘醌仅有三种可能结构,但天然的萘醌仅有-萘醌萘醌 (二)萘醌(二)萘醌第7页,本讲稿共28
3、页二、结构类型二、结构类型 包括邻菲醌和对菲醌两种。包括邻菲醌和对菲醌两种。(三)菲醌(三)菲醌第8页,本讲稿共28页二、结构类型二、结构类型 包括:蒽醌,氧化蒽酚,蒽酚,蒽酮及蒽酮的包括:蒽醌,氧化蒽酚,蒽酚,蒽酮及蒽酮的二聚体。二聚体。(四)蒽醌(四)蒽醌第9页,本讲稿共28页二、结构类型二、结构类型1.单蒽核类单蒽核类 天然蒽醌以天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见。蒽醌最为常见。1,4,5,8位为位为位位 2,3,6,7位为位为位位 9,10位为位为meso位位第10页,本讲稿共28页二、结构类型二、结构类型其中羟基蒽醌分为两类:大黄素型和茜素型。其中羟基蒽醌分为两类:大黄素型和茜素型。第
4、11页,本讲稿共28页二、结构类型二、结构类型2.氧化蒽酚衍生物氧化蒽酚衍生物 氧化蒽酚及蒽二酚不稳定,氧化蒽酚易氧化为蒽酮氧化蒽酚及蒽二酚不稳定,氧化蒽酚易氧化为蒽酮(或蒽酚),蒽二酚易氧化为蒽醌,故较少存在于植(或蒽酚),蒽二酚易氧化为蒽醌,故较少存在于植物体中。物体中。第12页,本讲稿共28页二、结构类型二、结构类型3.蒽酚和蒽酮衍生物蒽酚和蒽酮衍生物蒽醌蒽醌 蒽酚蒽酚 蒽酮蒽酮第13页,本讲稿共28页二、结构类型二、结构类型4.二蒽酮衍生物二蒽酮衍生物 可看作是两分子的蒽酮脱去一分子氢后相互结合可看作是两分子的蒽酮脱去一分子氢后相互结合而成。又分为中位连接而成。又分为中位连接(C10-
5、C10)和和位位(C1-C1或或C4-C4)相连。相连。第14页,本讲稿共28页二、结构类型二、结构类型5.萘骈二蒽酮衍生物萘骈二蒽酮衍生物 第15页,本讲稿共28页醌类化合物醌类化合物概述概述结构类型结构类型醌类化合物的理化性醌类化合物的理化性质质蒽醌类化合物的提取与分离蒽醌类化合物的提取与分离醌类化合物的光谱特征醌类化合物的光谱特征第16页,本讲稿共28页三、醌类化合物的理化性质三、醌类化合物的理化性质 酸性酸性(1)苯醌和萘醌的醌核上的羟基酸性类似于羧基;)苯醌和萘醌的醌核上的羟基酸性类似于羧基;(2)萘醌和蒽醌的苯环上的羟基酸性:)萘醌和蒽醌的苯环上的羟基酸性:-羟基羟基-羟基羟基游离
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- 天然 药物 化学
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