张圣泽的论文教学资料.doc
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1、Good is good, but better carries it.精益求精,善益求善。张圣泽的论文-鞍山师范学院学士学位论文酰氯和甲苯的傅克酰基化反应学生姓名:张圣泽指导教师:于海丰所在院系:化学系所在专业:应用化学研究方向:有机合成鞍山师范学院学位评定委员会中国辽宁2012年5月摘要傅克酰基化反应是在强路易斯酸做催化剂条件下,让酰氯与苯环进行酰化的反应。酰化反应比起烷基化反应来说具有一定的优势:由于羰基的吸电子效应的影响(钝化基团),反应产物(酮)通常不会像烷基化产物一样继续多重酰化,产物较纯。近年来被广泛的应用于有机合成中。本文用苯甲酰氯、甲苯、为原料,无水氯化铝为催化剂,采用简单的
2、方法,高产率的合成了二苯基甲酮,初步研究了酰氯和苯环的傅克反应,高产率得到产物二苯基甲酮。具体内容图解如下:schemeA关键词:苯甲酰氯;甲苯;无水氯化铝;二苯基甲酮;AbstractAlternativeTitleFuFriedel-CraftsacylationisinstrongLewisacidascatalystundertheconditions,lettheacylchlorideandbenzeneringareacylationreaction。Alkylationacylationreactionthanithascertainadvantages:duetocarbon
3、ylelectron-withdrawingeffect(deactivatinggroups),reactionproduct(ketone)usuallydonotlikethealkylatedproducttomultipleacylation,productispure.Inrecentyears,hasbeenwidelyappliedinorganicsynthesis.Thispaperusebenzoylchloride,toluene,asrawmaterials,anhydrousaluminiumchlorideascatalyst,usesasimplemethod,
4、highyieldrateofthesynthesisoftwophenylketone,apreliminarystudyofthechlorideandbenzeneringFugreaction,highyieldrateofproductsoftwophenylketone.Specificcontentisillustratedbelow:Keywords:benzoylchloride;toluene;anhydrousaluminumchloride;twophenylketone;前言傅里德克拉夫茨反应,简称傅克反应,是一类芳香族亲电取代反应,1877年由法国化学家查尔斯傅里德
5、(FriedelC)和美国化学家詹姆斯克拉夫茨(CraftsJ)共同发现。1该反应主要分为两类:烷基化反应和酰基化反应。傅-克(傅瑞德尔-克拉夫茨)反应:芳香烃在无水AlCl3作用下,环上的氢原子也能被烷基和酰基所取代。这是一个制备烷基烃和芳香酮的方法,称为FriedelCrafts反应。碳一碳键形成反应是有机合成化学中最为重要的反应,其中傅克反应则是构建与芳香化合物直接相连的碳一碳键最有效的方法之一【2】自从FriedelCrafts报道了首例傅克反应后【3】一百多年来,傅克反应受到了众多化学工作者的关注,而且被越来越多地应用于复杂分子的合成中去。可以与苯发生傅克反应的最开始的为卤代烷,后来
6、发现烯或者醇在路易斯酸的催化下也可以发生烷基化反应。而对于路易斯酸的选择,除了AlCl3,其他的路易斯酸催化剂诸如FeCl3,SbCl5,也都有催化作用。绿色化学反应是指化学反应过程尽量不使用额外的溶剂和辅料,不产生额外的对环境有较大污染然的物质。【4】对于一般的傅-克酰基化反应我们使用的溶剂都是二氯甲烷,四氢呋喃等一些溶剂。而本文的反应物都是液体,故可以不使用额外的溶剂,减少了试剂用量和减少对环境的影响,所以是属于绿色化学反应范畴的。【5】傅克烷基化反应在强路易斯酸的催化下使用卤代烃对一个芳环进行烷基化。假设使用无水氯化铁作为催化剂,在氯化铁的作用下,卤代物产生碳正离子,碳正离子进攻苯环并取
7、代环上的氢,最后产生烷基芳香族化合物和氯化氢。总反应式如傅克烷基化机理这类反应有个严重缺点:由于烷基侧链的供电性,反应产物比起原料具有更高的亲核性,于是产物苯环上的另一个氢继续被烷基所取代,导致了过烷基化现象而形成了众多副产物。由于这类反应是可逆的,还可能出现烷基被其他基团所取代的副产物(例如被氢取代时,也称为傅克脱烷基化反应);另外长时间的反应也会导致基团的移位,通常是转移至空间位阻较小、热力学稳定的间位产物。另外如果氯不是处于三级碳原子(叔碳原子)上,还有可能发生碳正离子重排反应,而这取决于碳正离子的稳定性:即三级碳二级碳一级碳。空间位阻效应可以被利用于限制烷基化的数量,比如1,4-二甲氧
8、基苯的叔丁基化反应。1,4-二甲氧基苯的叔丁基化烷基化的底物并不局限于卤代烃类,傅克烷基化可以使用任何的碳正离子中间体参与反应,如一些烯烃,质子酸,路易斯酸,烯酮,环氧化合物的衍生物。如合成1-氯-2-甲基-2-苯基丙烷就可以从苯与3-氯-2-甲基丙烯进行反应:61-氯-2-甲基-2-苯基丙烷的合成曾有研究实例表明亲电试剂还能选用由烯烃和NBS生成的溴离子。7通过烯烃的傅克烷基化在这个反应中三氟甲磺酸钐被认为在卤离子形成中活化了NBS的供卤素能力。傅克烷基化是一个可逆反应。在逆向傅克反应或者称之为傅克去烷基化反应当中烷基可以在质子或者路易斯酸的存在下去除。例如,在用溴乙烷对苯的多重取代当中,由
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