有机化合物的结构复习.ppt
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1、有机化合物的结构1.常见元素的共价数C 4,N、P 3,O、S 2,H、X 12.碳原子的杂化状态:sp3,sp2,sp碳原子的种类:伯、仲、叔、季3.共价键的种类:极性键、非极性键单键、双键、三键键、键4.电子效应:诱导效应、共轭效应5.共轭体系:-共轭,p-共轭,超共轭6.同分异构有机化合物的结构构造异构立体异构位置异构官能团异构互变异构顺反异构构型异构光学异构构象异构同分异构对映异构非对映异构有机化合物的结构碳链异构CH3-CH=CH2-共轭CH3-CH=CH-CH=CH2-共轭,-共轭NO2-共轭OHP-共轭CH3-共轭CH2P-共轭有机化合物的结构练习:下列分子含有哪种共轭体系?诱
2、导 效 应共 轭 效 应产生原因 成键原子电负性不同轨道重迭,电子离域存在共轭及非共轭体系只存在于共轭体系传递延分子链传递,随链的增长而减弱.无交替极化定域、短程延共轭体系传递,不随共轭体系增长而减弱.交替极化离域、远程表示I(Induction)C(Conjugation)举例H H H H+H C C C C ClH H H HH2C CH CH CH2有机化合物分子中往往两种效应同时存在共轭效应和诱导效应的比较构象异构1.产生的原因:单键的旋转或扭曲2.特点:构象异构体不能分离3.构象的表示:透视式、纽曼投影式4.构象的稳定性:5.光学异构体费歇尔投影式与纽曼投影式的关系及转换乙烷、丁烷
3、、取代乙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、取代环己烷、十氢萘、糖类、甾体的构象有机化合物的构象异构乙烷的构象稳定性:交叉式重叠式链烃的构象异构丁烷的构象稳定性:对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式链烃的构象异构aHHHHHHHHH aHHaHHHHHHHHHa重叠式交叉式重叠式交叉式纽曼投影式透视式链烃的构象异构CH3-CH2a 型化合物典型构象两种:交叉式和重叠式稳定性:交叉式重叠式bCH2-CH2a 型化合物典型构象四种:对位交叉式,邻位交叉式,部分重叠式,全重叠式稳定性:对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式透视式纽曼投影式全重叠式邻位交叉式 部分重叠式 对位交叉式链烃的构象异构练习:画出C
4、H3-CH2CH3的典型构象,CH2Cl-CH2Cl的优势构象和CH2Br-CH2Cl的最稳定构象,HOCH2-CH2OH的优势构象.CH3-CH2CH3的典型构象ClCH2Cl-CH2Cl稳定构象HHClHHBrCH2Cl-CH2Cl优势构象HHClHHCH3HHHHHH HHHHH3CHOHOHHHHHOCH2-CH2OH优势构象链烃的构象异构环丁烷蝶式环戊烷信封式环己烷船式环己烷椅式脂环烃的构象异构两种椅式构象可以通过分子的热运动发生环的翻转而互变,这种互变叫做转环作用。ae脂环烃的构象异构环己烷椅式构象中的a 键和e 键根据许多实验事实,对环己烷和环己烷衍生物的稳定构象总结出如下规律:
5、环己烷椅式构象比船式构象稳定一元取代环己烷中,取代基在e键上稳定多元取代环己烷中,e键多者稳定环上有不同取代基时,最大取代基处于e键稳定脂环烃的构象异构CH3CH3(B)(B)(C)(B)1.(A)2.(A)3.(A)CH3CH3(B)(A)CH3CH3(C)CH34.C D B ACH3C A B(D)A BA B脂环烃的构象异构练习:按稳定性大小排序HHHClHHHHHHHH ClH(A)(B)H(C)(D)HClBrBrHBrClHBrH7.HHHHCH3HHCH3HHH(A)(B)6.CH3CH3(B)C(CH3)3(A)C(CH3)3CH3(C)(CH3)3CCH3(D)(CH3)3
6、C5.C D A BC A D BA B脂环烃的构象异构练习:按稳定性大小排序H顺十氢萘反十氢萘平面表示法HHHHH稳定性:反十氢萘顺十氢萘构象表示法HH脂环烃的构象异构3,9-二甲基二环4.4.0癸烷CH3H3CCH3H3CHCH3C(CH3)3H反-1-甲基-3-叔丁基环己烷CH3(H3C)3C环己基环己烷脂环烃的构象异构命名下列化合物并写出其优势构象HHH脂环烃的构象异构写出下列化合物的优势构象RRHRHHHHRBC2361213148716151A417DR3R211R1 91052.甾体母核的构型.甾族化合物基本结构(1)1.甾体母核及编号RHHA/B顺,B/C反,C/D反正系 5-
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