华南农业大学有机化学课件 第九章 醇和酚.doc
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1、第九章 醇和酚1. 命名下列化合物:(1)2-乙基-1-己醇 (2)3-甲基-2-丁烯醇 (3)邻溴对苯二酚(或2-溴-1,4-苯二酚) (4)5-氯-7-溴-2-萘酚 (5)(3R,4R)-4-甲基-5-苯基-1-戊烯-3-醇2. 完成下列反应式:3. 用化学方法将下列混合物分离成单一组分。 4. 用简单的化学方法鉴别下列化合物。先用FeCl3检验出苯酚,用Na检出溴苯,然后用Lucas试剂检验出伯、仲、叔醇。5. 按与氢溴酸反应的活性顺序排列以下化合物。(6)(4)(1)(3)(5)(2)6. 按亲核性强弱排列下列负离子:(1)(4)(3)(2)(6)(5)(1)8. 写出下列反应可能的机
2、理:10. 完成下列转化:11. 以苯、甲苯、环己醇及四个碳以下的有机物为原料合成:(C与I2/NaOH发生碘仿反应,表明是甲基酮,见醛酮一章P373) 按E2反应机理反应,所以速率与对甲苯磺酸酯、乙氧基负离子浓度均成正比。 因稳定构象很难翻转,OTs不能处于直立键,无法反式共平面消除,所以只能按E1机理反应,故反应速度慢,且反应速率只取决于对甲苯磺酸酯的浓度。当卤素与羟基处于顺式时,卤素不能发生邻基参与,只能发生SN2反应,构型发生翻转,生成反式的卤代物,当卤素与羟基处于反式时可以邻基参与,构型保持,因而生成相同的产物。 重排为反式共平面重排,且发生在环上的反应,a键反应活性比e键高。17. 发生了溴的邻基参与反应。它们对映体的生成过程类似。19. A; C; E; B; D.
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