农药化学合成基础知识讲解.ppt
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1、农药化学合成基础农药化学合成基础一、有机化合物官能团转换一、有机化合物官能团转换 n通过醇羟基转换制取卤代物通过醇羟基转换制取卤代物,是比较经典的方法。农药化,是比较经典的方法。农药化学合成常用的学合成常用的卤化剂有三卤化磷、五卤化磷和卤化亚砜卤化剂有三卤化磷、五卤化磷和卤化亚砜等,等,醇和酸、酸酐或酰卤反应是制取酯醇和酸、酸酐或酰卤反应是制取酯的重要方法,有时此反的重要方法,有时此反应用来应用来保护羧基保护羧基。醇之间、醇与卤化物之间的缩合反应醇之间、醇与卤化物之间的缩合反应常常用于用于制备醚制备醚,此也是,此也是羟基的常用保护方法羟基的常用保护方法之一。之一。在农药化学合成中,很多目标分子
2、的合成是通过原料或中间在农药化学合成中,很多目标分子的合成是通过原料或中间体的官能团之间的转换来实现的,因此有机化合物官能团转换体的官能团之间的转换来实现的,因此有机化合物官能团转换是农药化学合成的重要工具之一。是农药化学合成的重要工具之一。1、羟基的转换、羟基的转换 农药合成中有关醇、酚的常见官能团转换反应农药合成中有关醇、酚的常见官能团转换反应 2、氨基的转换、氨基的转换 n氨基是一个碱性基团,也是一个对氧化剂氨基是一个碱性基团,也是一个对氧化剂较敏感基团,较敏感基团,作为亲核试剂可与卤代烃、作为亲核试剂可与卤代烃、酰卤、酸酐等作用酰卤、酸酐等作用。在较低温度下。在较低温度下伯芳胺伯芳胺与
3、亚硝酸在酸性条件下生成重氮盐的反应与亚硝酸在酸性条件下生成重氮盐的反应,在农药化学合成上具有重要意义。在农药化学合成上具有重要意义。3、含卤化合物的转换、含卤化合物的转换 n在卤代烷分子中,在卤代烷分子中,卤素作为一个较好离去基团,卤素作为一个较好离去基团,可与可与H2O、NH3、OH-、RO-、I-、SH-、CN-、SCN-、NO2等亲核试剂发生亲核取代反应等亲核试剂发生亲核取代反应,完成,完成很多转换。通过很多转换。通过卤代烷与金属反应卤代烷与金属反应,可以制得农可以制得农药化学合成中重要的有机金属试剂药化学合成中重要的有机金属试剂。因此,含卤。因此,含卤化合物的官能团转换在农药合成中具有
4、一定的应化合物的官能团转换在农药合成中具有一定的应用价值。用价值。4、醛和酮的转换、醛和酮的转换 n醛和酮的共同特征是含有活性官能团羰基,醛和酮的共同特征是含有活性官能团羰基,在农药化学合成中,在农药化学合成中,利用羰基的活性和其利用羰基的活性和其-位的反应性位的反应性,可以,可以实现多种合成目的实现多种合成目的。5、羧酸及其衍生物的转换、羧酸及其衍生物的转换 n羧酸及其衍生物是农药化学合成的重要原羧酸及其衍生物是农药化学合成的重要原料和中间体,通过它们可以实现很多官能料和中间体,通过它们可以实现很多官能团的转换和目标物的合成。团的转换和目标物的合成。二、农药分子中杂环骨架的形成二、农药分子中
5、杂环骨架的形成 n自自20世纪世纪90年代以来,农药的发展已经进年代以来,农药的发展已经进入以杂环化合物为主的时代,入以杂环化合物为主的时代,杂环化合物杂环化合物在新农药研发中的起着重要的作用在新农药研发中的起着重要的作用。近年。近年来开发的农药新品种,很大比例属于杂环来开发的农药新品种,很大比例属于杂环化合物。化合物。1、呋喃、呋喃 n呋喃环在农药分子中经常以呋喃环在农药分子中经常以苯并呋喃或呋喃酮苯并呋喃或呋喃酮等等形式出现。形式出现。逆合成分析逆合成分析 Paal-Knorr合成法合成法 Feist-Benarry合成法合成法 2、噻吩、噻吩 3、吡咯、吡咯 逆合成分析逆合成分析4、噻唑
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