苏教版化学选修5芳香烃3上课讲义.ppt
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1、苏教版化学选修5芳香烃3 十九世纪初,象欧洲其它城市十九世纪初,象欧洲其它城市一样,伦敦也已经使用煤气来照明,一样,伦敦也已经使用煤气来照明,当时生产这种照明的煤气的原料是当时生产这种照明的煤气的原料是一种鱼油,如鲸鱼或鳕鱼的油,给一种鱼油,如鲸鱼或鳕鱼的油,给鱼油加热发生了分解反应,除产生鱼油加热发生了分解反应,除产生照明用的煤气外还剩余一种油状液照明用的煤气外还剩余一种油状液体,这种副产品一直没有被人们开体,这种副产品一直没有被人们开发和利用。法拉弟是第一个对这种发和利用。法拉弟是第一个对这种副产品感兴趣的科学家,他几乎花副产品感兴趣的科学家,他几乎花了五年的时间分离这种复杂的混合了五年的
2、时间分离这种复杂的混合物,终于从这些艰苦、枯燥乏味的物,终于从这些艰苦、枯燥乏味的实验工作中获得了一种碳氢化合物。实验工作中获得了一种碳氢化合物。这种碳氢化合物就是我们今天要学这种碳氢化合物就是我们今天要学习的苯。习的苯。MichaelFaraday (1791-1867)18341834年,德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸年,德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物,得到了与法拉第所制液体相同的和石灰的混合物,得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。待有机化学中的正确的分一种液体,并命名为苯。待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后,法国化学家日拉尔子概念和原子价
3、概念建立之后,法国化学家日拉尔等人又确定了:等人又确定了:苯的相对分子质量为苯的相对分子质量为7878;苯的分子式为苯的分子式为 C C6 6H H6 6 苯分子中碳的相对含量如此之高,使化学家们感苯分子中碳的相对含量如此之高,使化学家们感到惊讶。苯的碳、氢比值如此之大,表明苯是高度到惊讶。苯的碳、氢比值如此之大,表明苯是高度不饱和的烃,但它又不具有典型的不饱和烃应具有不饱和的烃,但它又不具有典型的不饱和烃应具有的易发生加成反应的性质。如何确定它的结构式呢的易发生加成反应的性质。如何确定它的结构式呢?化学家们为难了。?化学家们为难了。苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程。苯分子结构的确定经历了
4、漫长的历史过程。18661866年德国化学家凯库勒提出苯环结构,称凯库年德国化学家凯库勒提出苯环结构,称凯库勒式勒式:简写为简写为 关于凯库勒悟出苯分子环状结构的经过,一直关于凯库勒悟出苯分子环状结构的经过,一直是化学史上的一个趣闻。据他自己说这来自于一个是化学史上的一个趣闻。据他自己说这来自于一个梦。那是他在比利时的根特大学任教时,一天夜晚,梦。那是他在比利时的根特大学任教时,一天夜晚,他在书房中打起了瞌睡,眼前又出现了旋转的碳原他在书房中打起了瞌睡,眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲,忽见一蛇咬子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲,忽见一蛇咬住了自己的尾巴,并旋转不停。他像
5、触电般地猛醒住了自己的尾巴,并旋转不停。他像触电般地猛醒起来,忙了一夜整理出了苯环结构的假说。应该指起来,忙了一夜整理出了苯环结构的假说。应该指出的是,凯库勒能够从睡梦中得到启发,成功地提出的是,凯库勒能够从睡梦中得到启发,成功地提出重要的结构学说,并不是偶然的。这是由于他善出重要的结构学说,并不是偶然的。这是由于他善于独立思考,平时总是冥思苦想有关原子、分子以于独立思考,平时总是冥思苦想有关原子、分子以及结构等问题,才会梦其所思;更重要的是,他懂及结构等问题,才会梦其所思;更重要的是,他懂得化合价的真正意义,善于捕捉直觉形象;加之以得化合价的真正意义,善于捕捉直觉形象;加之以事实为依据,以严
6、肃的科学态度进行多方面的分析事实为依据,以严肃的科学态度进行多方面的分析和探讨,这一切都为他取得成功奠定了基础。和探讨,这一切都为他取得成功奠定了基础。现在,人们已经知道:现在,人们已经知道:(1)苯的一元取代产物只有一种,二元取代产物共)苯的一元取代产物只有一种,二元取代产物共有三种。有三种。(2)苯不能通过化学反应使高锰酸钾酸性溶液、溴)苯不能通过化学反应使高锰酸钾酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。的四氯化碳溶液褪色。(3)碳碳双键加氢时总要放出热量,并且放出的热)碳碳双键加氢时总要放出热量,并且放出的热量与其数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气量与其数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气
7、发生加成反应生成环己烷,所放出的热量比环己二发生加成反应生成环己烷,所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。烯与氢气加成生成环己烷的还要少。对苯分子结构的进一步研究表明,苯分子对苯分子结构的进一步研究表明,苯分子里碳碳键的键长是里碳碳键的键长是1.40101.4010-10-10mm,键角键角120,120,不同不同于一般的碳碳单键和双键。苯分子里于一般的碳碳单键和双键。苯分子里6 6个碳原子个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键(大间的独特的键(大 键)。苯分子里的键)。苯分子里的6 6个碳原个碳原子和子和6 6个氢原
8、子都在同一平面上个氢原子都在同一平面上,分子为平面结分子为平面结构构。为了表示苯分子的结构特点,常用如下结。为了表示苯分子的结构特点,常用如下结构式表示:构式表示:苯分子的比例模型苯分子的比例模型 取一瓶苯,观察苯的颜色、状态。取一瓶苯,观察苯的颜色、状态。在试管中倒入少量苯,放在盛有冰水混在试管中倒入少量苯,放在盛有冰水混 合物的容器中,观察现象。合物的容器中,观察现象。在试管中加入在试管中加入1mL1mL苯,再加入苯,再加入2mL2mL水,振水,振 荡,观察现象。荡,观察现象。观察实验观察实验苯的物理性质苯的物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的液体,密度苯是一种无色、有特殊气味的液体,密度
9、比水小,不溶于水。苯的沸点是比水小,不溶于水。苯的沸点是80.180.1 ,熔点是熔点是5.55.5 。用冰冷却,苯凝结成无色的。用冰冷却,苯凝结成无色的晶体。晶体。苯的化学性质苯的化学性质 在通常情况下比较稳定,在一定条件在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。下能发生氧化、加成、取代等反应。实验实验11苯的溴化苯的溴化 实验实验22苯的硝化苯的硝化(见课本(见课本P.50)(见课本(见课本P.50)观察与思考 实实 验验 实实 验验 现现 象象 结结 论论 实验实验1 1 液体轻微翻腾,有气体逸液体轻微翻腾,有气体逸出出.导管口有白雾,锥形瓶的导管口有白雾,锥形瓶的
10、溶液中滴入溶液中滴入AgNO3溶液,产溶液,产生浅黄色沉淀。烧瓶底部有生浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。褐色不溶于水的液体。在在FeBr3催催化下,苯与溴化下,苯与溴单质(卤素单单质(卤素单质)可发生取质)可发生取代反应。代反应。实验实验2 2 将反应后的液体到入盛冷将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中水的烧杯中,可以看到烧杯底可以看到烧杯底部有黄色油状物生成。部有黄色油状物生成。在浓硫酸作催在浓硫酸作催化剂和脱水剂化剂和脱水剂的作用下苯可的作用下苯可与硝酸发生取与硝酸发生取代反应。代反应。加成反应加成反应:产生明亮产生明亮的带有浓的带有浓烟的火焰烟的火焰苯的氧化反应:在空气中燃烧苯的氧
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