选修5有机化学基础第四章生命中的基础有机化学物质第2节糖类.ppt
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1、第二节第二节 糖类糖类糖类糖类组成组成:由由C、H、O元素组成元素组成为什么又把糖叫做碳水为什么又把糖叫做碳水化合物化合物大多数糖类分子符合通式大多数糖类分子符合通式大多数糖类分子符合通式大多数糖类分子符合通式CnCn(H(H2 2O)mO)m 叫做碳水化合物,叫做碳水化合物,叫做碳水化合物,叫做碳水化合物,判断判断判断判断:(1):(1)凡凡凡凡糖类分子都符合通式糖类分子都符合通式糖类分子都符合通式糖类分子都符合通式CnCn(H(H2 2O)mO)m(2)(2)符合符合符合符合CnCn(H(H2 2O)mO)m通式的物质通式的物质通式的物质通式的物质,属于属于属于属于糖类糖类糖类糖类如甲醛如
2、甲醛如甲醛如甲醛 CHCH2 2O,O,乙酸乙酸乙酸乙酸 C C2 2HH4 4OO22等等等等(3)(3)糖类分子都具有甜味糖类分子都具有甜味糖类分子都具有甜味糖类分子都具有甜味(4)(4)糖类分子是高分子化合物糖类分子是高分子化合物糖类分子是高分子化合物糖类分子是高分子化合物随着科学的发展,现在发现碳水化合物的随着科学的发展,现在发现碳水化合物的名称没有正确反映糖类的组成和结构特征,名称没有正确反映糖类的组成和结构特征,所以碳水化合物这个名称虽依然沿用,但所以碳水化合物这个名称虽依然沿用,但已失去原来的意义。已失去原来的意义。因此将糖类称为碳水化合物是因此将糖类称为碳水化合物是不科学的不科
3、学的n实验发现,糖类物质均有很多羟基实验发现,糖类物质均有很多羟基OH,但不一定有甜味。如何定义糖类?但不一定有甜味。如何定义糖类?糖类的定义糖类的定义 多羟基醛或多羟基酮,多羟基醛或多羟基酮,或者它们的脱水缩合物或者它们的脱水缩合物。单糖:葡萄糖、果糖、核糖等;单糖:葡萄糖、果糖、核糖等;低聚糖(二糖等):蔗糖、麦芽糖等;低聚糖(二糖等):蔗糖、麦芽糖等;多糖(天然高分子化合物):淀粉、多糖(天然高分子化合物):淀粉、纤维素等。纤维素等。糖的分类:糖的分类:以水解状况进行分类以水解状况进行分类一、单糖一、单糖1葡萄糖葡萄糖 C6H12O6存在存在P79葡萄糖的结构葡萄糖的结构CCCCCCCC
4、CCCCOOHHOHOHOHHOHOHOHOHHOHHHHHHOHHHHHOHH葡萄糖的结构式葡萄糖的结构式葡萄糖的结构式葡萄糖的结构式结构简式:结构简式:CH2OH(CHOH)4-CHO或或CHO(CHOH)4CH2OH结构特点:是多羟基醛结构特点:是多羟基醛分子式:分子式:C6H12O6葡萄糖的葡萄糖的物理性质物理性质葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质1.无色晶体无色晶体,有甜味有甜味(第三位第三位)2.易溶于水易溶于水,稍溶于乙醇稍溶于乙醇,不溶于于乙醚不溶于于乙醚实验实验1在洁净的试管中配制在洁净的试管中配制2mL银氨溶银氨溶液,加入液,加入1mL10%葡萄糖溶液,震荡,热葡萄糖溶液,震
5、荡,热水浴里加热。水浴里加热。实验实验2在试管中加入在试管中加入2mL新制新制Cu(OH)2悬悬浊液,再加入浊液,再加入2mL10%葡萄糖溶液,震荡,葡萄糖溶液,震荡,加热。加热。实验设计实验设计葡萄糖的结构葡萄糖的结构实验分析实验分析实验实验1实验实验2现象:现象:产生银镜产生银镜说明:说明:分子中含有醛基分子中含有醛基现象:现象:说明:说明:砖红色沉淀砖红色沉淀多元醇的性质多元醇的性质分子中含有醛基分子中含有醛基溶液变成绛兰色溶液变成绛兰色化学性质化学性质(1)有醛的性质有醛的性质(A)具有还原性具有还原性,发生氧化反应发生氧化反应a、银镜反应银镜反应CH2OH(CHOH)4COONH4+
6、H2O+2Ag+3NH3CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH加热加热工业利用该反应制镜和生产保温瓶胆工业利用该反应制镜和生产保温瓶胆b、与新制与新制Cu(OH)2反应反应CH2OH(CHOH)4CHO+Cu(OH)2加热加热CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+H2O22检验糖尿病检验糖尿病C.能使溴水能使溴水,酸性高锰酸钾褪色酸性高锰酸钾褪色D生理氧化反应生理氧化反应C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)H=-2084kJ/molB、加成反应(还原反应)加成反应(还原反应)CH2OH(CHOH)4CHO H2NiCH2OH(CHOH)4CH2
7、OH己六醇己六醇55五乙酸葡萄糖酯五乙酸葡萄糖酯+CHO(CHOOCCH3)4CH2OOCCH3H2O+CH3COOH浓H2SO4CHO(CHOH)4CH2OH2.有多元醇的性质有多元醇的性质A酯化反应酯化反应(能与酸发生酯化反应能与酸发生酯化反应)B.有多元醇的特性有多元醇的特性常温下常温下,葡萄糖葡萄糖+新制新制Cu(OH)2显显绛蓝色溶液绛蓝色溶液还有如还有如:丙三醇丙三醇3发酵生成酒精发酵生成酒精C6H12O6酒化酶酒化酶 2C2H5OH+2CO2葡萄糖结构的测定葡萄糖结构的测定 实实验验或或论论述述现现象象结结论论葡萄糖葡萄糖+新制新制Cu(OH)2不加热不加热加热加热绛蓝色绛蓝色砖
8、红色砖红色沉淀沉淀分子中有分子中有多羟基多羟基分子中分子中有有醛基醛基(官能团的测定)(官能团的测定)四、葡萄糖的用途四、葡萄糖的用途葡萄糖葡萄糖生活中生活中糖果糖果工业上工业上制镜制镜医药上医药上迅速补充营养迅速补充营养2.2.果糖简介果糖简介:分子式:分子式:C6H12O6结构简式:结构简式:CH2OHCHOHCHOHCHOHCCH2OH多羟基酮,是葡萄糖的同分异构体。多羟基酮,是葡萄糖的同分异构体。O存在存在P80:水果水果.蜂蜜蜂蜜果糖的果糖的物理性质物理性质1.无色晶体无色晶体,有甜味有甜味(第一位第一位),不不易结晶易结晶2.易溶于水易溶于水,乙醇乙醇,乙醚乙醚果糖也是,能发生银镜
9、反应果糖也是,能发生银镜反应果糖具有还原性吗?果糖具有还原性吗?科学探究科学探究结论结论:葡萄糖和葡萄糖和果糖均为还原果糖均为还原性糖性糖.两者为同分异构体两者为同分异构体.1、蔗糖、蔗糖:分子式分子式:C12H22O11存在存在:甘蔗、甜菜含量较多甘蔗、甜菜含量较多.平时食用的白糖、平时食用的白糖、红糖都是蔗糖。红糖都是蔗糖。物理性质物理性质:_色晶体色晶体,_溶于水,溶于水,_溶于乙醇,甜味溶于乙醇,甜味_果糖。果糖。2、化学性、化学性质质:蔗糖不发生银镜反应,也不和新制氢蔗糖不发生银镜反应,也不和新制氢蔗糖不发生银镜反应,也不和新制氢蔗糖不发生银镜反应,也不和新制氢氧化铜反应氧化铜反应氧
10、化铜反应氧化铜反应,这因为分子结构中不含有醛基。这因为分子结构中不含有醛基。这因为分子结构中不含有醛基。这因为分子结构中不含有醛基。蔗糖不显还原性,是一种非还原性糖蔗糖不显还原性,是一种非还原性糖蔗糖不显还原性,是一种非还原性糖蔗糖不显还原性,是一种非还原性糖.二二二二.二糖二糖二糖二糖白白白白易易易易较难较难较难较难仅次于仅次于仅次于仅次于蔗糖蔗糖演示对比实验:演示对比实验:热水浴热水浴20%蔗蔗糖溶液糖溶液银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴无现象无现象蔗糖蔗糖+稀硫酸稀硫酸热水浴热水浴NaOH中和酸中和酸银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴产生产生银镜银镜C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖葡萄糖)(
11、果糖果糖)催化剂催化剂C12H22O11+H2O(蔗糖蔗糖)水解反水解反应应:在硫酸催化作用下在硫酸催化作用下,蔗糖水解生蔗糖水解生成一成一分子葡萄糖和一分子果糖。分子葡萄糖和一分子果糖。C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖葡萄糖)(果糖果糖)催化催化剂剂C12H22O11+H2O(蔗糖蔗糖)(二二)、麦芽糖、麦芽糖:分子式分子式:C12H22O11(与蔗糖同分异构与蔗糖同分异构)。1 1、物理性质、物理性质、物理性质、物理性质:_色晶体色晶体色晶体色晶体(常见的麦芽常见的麦芽常见的麦芽常见的麦芽糖是没有结晶的糖膏糖是没有结晶的糖膏糖是没有结晶的糖膏糖是没有结晶的糖膏),_),_溶于水溶于水
12、溶于水溶于水,有甜有甜有甜有甜味,甜度约为蔗糖的味,甜度约为蔗糖的味,甜度约为蔗糖的味,甜度约为蔗糖的_。饴糖就是麦。饴糖就是麦。饴糖就是麦。饴糖就是麦芽糖的粗制品。它是淀粉水解的中间产物。芽糖的粗制品。它是淀粉水解的中间产物。芽糖的粗制品。它是淀粉水解的中间产物。芽糖的粗制品。它是淀粉水解的中间产物。白白白白易易易易1/31/32、化学性、化学性质质:还原性还原性:能发生银镜反应能发生银镜反应(分子中含有分子中含有醛基醛基),还原性糖还原性糖.水解反应水解反应:产物为葡萄糖一种产物为葡萄糖一种.C12H22O11+H2O2C6H12O6(麦芽糖麦芽糖)(葡萄糖葡萄糖)催化催化剂剂蔗糖蔗糖(非
13、还原性糖非还原性糖)麦芽糖麦芽糖(还还原性糖原性糖)分子式C12H22O11(同分异构体)同分异构体)物 理 性 质白色晶体,有甜味白色晶体,有甜味(第二位第二位)易溶于水易溶于水,稍溶于水稍溶于水白色晶体,有甜味白色晶体,有甜味(第四第四位位)存 在甘蔗(甘蔗(11%14%)甜菜(甜菜(14%26%)麦芽、薯类麦芽、薯类组成与结构无醛基有醛基化 学 性 质 水解反应水解反应(水解一分子)生成葡萄糖和果糖各一分子生成两分子葡萄糖本身不发生银镜反应,水解后可进行本身可发生银镜反应蔗糖、麦芽糖化学性质探究蔗糖、麦芽糖化学性质探究1 1水解条件水解条件:稀稀硫酸硫酸+水浴加热水浴加热2 2如何证明水
14、解产物如何证明水解产物?关键是什么关键是什么?淀粉与纤维素淀粉与纤维素三、三、【多糖(【多糖(C6H10O5)n】天然高分子化合物,各自的天然高分子化合物,各自的n值不同,不是值不同,不是同分异构体同分异构体问题:问题:1、淀粉、纤维素分子式均为(、淀粉、纤维素分子式均为(C6H10O5)n,是同分异构体吗?是同分异构体吗?2、多糖一般为天然高分子化合物,淀粉、多糖一般为天然高分子化合物,淀粉、纤维素均为纯净物吗?纤维素均为纯净物吗?存在存在物理性质物理性质淀粉的化学性质淀粉的化学性质请通过如下实验探讨淀粉的化学性质。请通过如下实验探讨淀粉的化学性质。1、淀粉、淀粉白色、无气味、白色、无气味、
15、无味道无味道的粉末状物质。的粉末状物质。不溶于不溶于冷水冷水,在热水中能膨胀在热水中能膨胀,部分溶于部分溶于热水热水,部分部分糊化糊化水解水解淀粉的化学性质:淀粉的化学性质:淀粉淀粉I2 蓝色(用于检验淀粉或蓝色(用于检验淀粉或I2的存在)的存在)淀粉是非还原性糖,不与新制氢氧化淀粉是非还原性糖,不与新制氢氧化铜和银氨溶液反应;铜和银氨溶液反应;水解:(水解:(C6H10O5)n(淀粉)淀粉)nH2O nC6H12O6(葡)葡)H思考思考3、如何检验淀粉部分水解?如何检验淀粉部分水解?用用银氨溶液生成银镜银氨溶液生成银镜或用或用新制的氢氧新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀化铜反应生成红色沉淀思考思
16、考4、如何检验淀粉已经完全水解?如何检验淀粉已经完全水解?思考思考:1、利用淀粉制葡萄糖,除了用酸作催利用淀粉制葡萄糖,除了用酸作催化剂外是否可以用酶?化剂外是否可以用酶?思考思考2、如何检验淀粉尚未水解?如何检验淀粉尚未水解?用用碘水碘水是不显是不显蓝色蓝色用用银氨溶液生成银镜银氨溶液生成银镜,用,用碘水碘水显显蓝色蓝色淀粉的用途:淀粉的用途:制葡萄糖、酒精(酿酒)制葡萄糖、酒精(酿酒)(C6H10O5)n(淀粉)淀粉)C6H12O6水解水解酒化酶酒化酶(葡)(葡)以淀粉酿酒时,淀粉与酒精的质量以淀粉酿酒时,淀粉与酒精的质量关系如何?关系如何?C2H5OH(酒精)酒精)存在存在物理性质物理性
17、质2、纤维素、纤维素纤维素的结构与化学性质纤维素的结构与化学性质白色、无气味、白色、无气味、无味道无味道的具有的具有纤维结构纤维结构的物的物质。质。不溶于水不溶于水,也不溶于有机溶剂也不溶于有机溶剂.纤维素存在于一切纤维素存在于一切植物植物中。是构成植物细胞壁的中。是构成植物细胞壁的基础物质。其中:棉花含纤维素基础物质。其中:棉花含纤维素9295;亚麻含纤维素约亚麻含纤维素约80;木材含纤维素约木材含纤维素约50。纤维素的结构与化学性质纤维素的结构与化学性质结构结构“C6H10O5”称为单糖单元,纤维素的称为单糖单元,纤维素的“C6H10O5”又称为葡萄糖单元。每个又称为葡萄糖单元。每个单糖单
18、元含有单糖单元含有3个个OH,故纤维素可故纤维素可写成写成(C6H7O2)OHOHOHn因此,能显示出醇的性质。发生酯化因此,能显示出醇的性质。发生酯化反应,反应,生成酯生成酯。纤维素的酯化反应(C6H7O2)ONO2ONO2ONO2n(C6H7O2)OHOHOHn3nHONO23nH2O纤维素硝酸酯俗称:(硝酸纤维)浓硫酸浓硫酸(C6H7O2)OHOHOHn3nHOOCCH3浓硫酸浓硫酸nOOCCH3OOCCH3OOCCH3(C6H7O2)3nH2O纤维素醋酸酯俗称:(醋酸纤维)3纤维素的化学性质(C6H10H5)n+nH2O催化剂催化剂nC6H12O6(葡萄糖)葡萄糖)非还原性糖:无非还原
19、性糖:无CHO不不显还原性显还原性可发生水解,但比淀粉水解困可发生水解,但比淀粉水解困难,难,用用90%的浓硫酸作催化剂的浓硫酸作催化剂酯化反应酯化反应1.制造制造纤维素硝酸酯纤维素硝酸酯(硝酸纤维)。根据含(硝酸纤维)。根据含N量分为量分为火棉火棉(含(含N量较高,用于制造无烟量较高,用于制造无烟火药)、火药)、胶棉胶棉(含(含N量较低,用于制赛璐珞和量较低,用于制赛璐珞和喷漆)喷漆)2.制造制造纤维素乙酸酯纤维素乙酸酯(醋酸纤维),不易着(醋酸纤维),不易着火,用于制胶片火,用于制胶片3.制造制造黏胶纤维黏胶纤维(NaOH、CS2处理后所得,处理后所得,其中的长纤维称其中的长纤维称人造丝人
20、造丝,短纤维称,短纤维称人造棉人造棉)5纤维素的用途纤维素的用途(6个方面)纯棉上衣麻麻布布法法国国棉棉麻麻4.棉麻纤维大量用于纺织工业棉麻纤维大量用于纺织工业5.木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸6.食物中的纤维素有利于人的消化。食物中的纤维素有利于人的消化。淀粉、纤维素的结构和物理性质比较淀粉、纤维素的结构和物理性质比较淀粉淀粉纤维素纤维素(C6H10O5)n(C6H10O5)nn值由几百几千值由几百几千几千个几千个葡萄糖单元葡萄糖单元葡萄糖单元葡萄糖单元白色无气味无味道白色无气味无味道白色无气味无味道白色无气味无味道不溶于冷水,热水糊化不溶于冷水,热水糊化不
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- 选修 有机化学 基础 第四 生命 中的 物质 糖类
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