32芳香烃课件(苏教版选修5).ppt
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1、1.1.苯是平面结构,请思考甲苯苯是平面结构,请思考甲苯()()中最多有中最多有多少个原子共面?多少个原子共面?提示:提示:1313个。除苯环的基本结构个。除苯环的基本结构1212个外,甲基个外,甲基(CHCH3 3)上最多只有一个上最多只有一个H H原子和其共平面。这是由甲基的以碳原子和其共平面。这是由甲基的以碳原子为中心的四面体结构决定的。原子为中心的四面体结构决定的。2.2.烷烃和苯都能和卤素发生取代反应,请比较它们的烷烃和苯都能和卤素发生取代反应,请比较它们的反应条件有何异同?反应条件有何异同?提示:提示:相同点:二者都必须是卤素单质而不是溶液。相同点:二者都必须是卤素单质而不是溶液。
2、不同点:烷烃与卤素的取代是卤素的气态单质,在光不同点:烷烃与卤素的取代是卤素的气态单质,在光照条件下反应,苯与卤素的取代是在催化剂作用下反照条件下反应,苯与卤素的取代是在催化剂作用下反应。应。3.3.请设计方案证明苯与溴发生的是取代反应而不是加请设计方案证明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应。成反应。提示:提示:由苯与溴反应的实质可知,若是取代反应会有由苯与溴反应的实质可知,若是取代反应会有小分子小分子HBrHBr生成,若是加成反应则无小分子生成,只要生成,若是加成反应则无小分子生成,只要检验产物中是否有检验产物中是否有HBrHBr生成即可。可把生成即可。可把HBrHBr用用H H2 2O
3、O吸收后,吸收后,检验溶液中的检验溶液中的H H+或或BrBr-,用石蕊试液或,用石蕊试液或AgNOAgNO3 3溶液均可。溶液均可。特别注意实验时应把挥发出的特别注意实验时应把挥发出的BrBr2 2先用苯除去。先用苯除去。4.4.苯能否与溴水发生化学反应?将适量苯滴加到溴水苯能否与溴水发生化学反应?将适量苯滴加到溴水中,振荡,静置,有何现象?中,振荡,静置,有何现象?提示:提示:苯不能与溴水反应。将适量苯滴加到溴水中,苯不能与溴水反应。将适量苯滴加到溴水中,因为因为BrBr2 2在苯中的溶解度大于在水中的溶解度,故在苯中的溶解度大于在水中的溶解度,故BrBr2 2将将会被萃取到苯中。现象为溶
4、液分层,上层为苯层,呈会被萃取到苯中。现象为溶液分层,上层为苯层,呈橙红色;下层为水层,几乎无色。橙红色;下层为水层,几乎无色。【典例典例1 1】(2010(2010延边高二检测延边高二检测)下列关于苯的叙述正下列关于苯的叙述正确的是确的是A.A.苯的分子式为苯的分子式为C C6 6H H6 6,它不能使酸性,它不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色,溶液褪色,属于饱和烃属于饱和烃B.B.从苯的凯库勒式从苯的凯库勒式()()看,苯分子中含有碳碳双看,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃键,应属于烯烃C.C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加
5、成反应加成反应D.D.苯分子为平面正六边形结构,苯分子为平面正六边形结构,6 6个碳原子之间的价键个碳原子之间的价键完全相同完全相同【思路点拨思路点拨】解答本题应注意以下三点:解答本题应注意以下三点:(1)(1)饱和烃是指每一个碳原子都以单键形成四个共价键。饱和烃是指每一个碳原子都以单键形成四个共价键。(2)(2)凯库勒式并未反映出苯的真实结构。凯库勒式并未反映出苯的真实结构。(3)(3)取代反应与加成反应的本质差别。取代反应与加成反应的本质差别。【自主解答自主解答】选选D D。从苯的分子式。从苯的分子式C C6 6H H6 6看,其氢原子数看,其氢原子数未达饱和,应属于不饱和烃,而苯不能使酸
6、性未达饱和,应属于不饱和烃,而苯不能使酸性KMnOKMnO4 4溶溶液褪色,是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键液褪色,是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键而不是碳碳双键;苯的凯库勒式并未之间的独特的键而不是碳碳双键;苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构,只是由于习惯而沿用,不能由反映出苯的真实结构,只是由于习惯而沿用,不能由其来认定苯分子中含有双键,因而苯也不属于烯烃;其来认定苯分子中含有双键,因而苯也不属于烯烃;在催化剂的作用下,苯与液溴反应生成了溴苯,发生在催化剂的作用下,苯与液溴反应生成了溴苯,发生的是取代反应而不是加成反应;苯分子为平面正六边的是取代反应而不是加成反应
7、;苯分子为平面正六边形结构,其分子中形结构,其分子中6 6个碳原子之间的价键完全相同。个碳原子之间的价键完全相同。1.1.如何鉴别苯和甲苯?如何鉴别苯和甲苯?提示:提示:可用酸性高锰酸钾溶液鉴别。苯不能使酸性高可用酸性高锰酸钾溶液鉴别。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲苯可以。锰酸钾溶液褪色,而甲苯可以。2.2.结合苯的同系物的性质,讨论哪些性质可以说明苯结合苯的同系物的性质,讨论哪些性质可以说明苯的同系物中苯环和侧链相互产生影响,使其性质不同的同系物中苯环和侧链相互产生影响,使其性质不同于苯和烷烃。于苯和烷烃。提示:提示:(1)(1)苯与浓硝酸、浓硫酸反应,生成硝基苯,甲苯与浓硝酸、浓硫酸反
8、应,生成硝基苯,甲苯与浓硝酸、浓硫酸反应,生成三硝基甲苯,说明甲苯与浓硝酸、浓硫酸反应,生成三硝基甲苯,说明甲苯比苯更容易发生取代反应,说明侧链对苯环产生影苯比苯更容易发生取代反应,说明侧链对苯环产生影响,使苯环上的氢原子变得活泼。响,使苯环上的氢原子变得活泼。(2)(2)苯和烷烃均不能被酸性苯和烷烃均不能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化,而苯的同溶液氧化,而苯的同系物能被酸性系物能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化成苯甲酸,说明苯环对侧溶液氧化成苯甲酸,说明苯环对侧链产生影响,使侧链变得活泼。链产生影响,使侧链变得活泼。3.3.试分析甲苯分别在光照、试分析甲苯分别在光照、FeBrFeB
9、r3 3作催化剂条件下与作催化剂条件下与BrBr2 2反应得到的一溴代物有几种。反应得到的一溴代物有几种。提示:提示:1 1种和种和3 3种。种。【典例典例2 2】苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素,结构简式如图。下列关于苏丹红的说法错误的色素,结构简式如图。下列关于苏丹红的说法错误的是是A.A.分子中含一个苯环和一个萘环分子中含一个苯环和一个萘环B.B.属于芳香烃属于芳香烃C.C.能被酸性高锰酸钾溶液氧化能被酸性高锰酸钾溶液氧化D.D.能溶于苯能溶于苯【思路点拨思路点拨】(1)(1)烃只含有碳、氢两种元素。烃只含有碳、氢两种元素。(2)(2)苯环
10、苯环(萘环等萘环等)上有烃基且与苯环直接相连的碳上有上有烃基且与苯环直接相连的碳上有氢时,可被酸性高锰酸钾氧化。氢时,可被酸性高锰酸钾氧化。(3)(3)大多数有机物、无机非极性分子等易溶于有机溶剂,大多数有机物、无机非极性分子等易溶于有机溶剂,即符合即符合“相似相溶相似相溶”溶解性规律。溶解性规律。【自主解答自主解答】选选B B。本题以许多国家禁用的色素苏丹红。本题以许多国家禁用的色素苏丹红为背景考查有机物的结构与性质。由题目所给图示可为背景考查有机物的结构与性质。由题目所给图示可知,苏丹红分子中含有一个苯环、一个萘环、两个与知,苏丹红分子中含有一个苯环、一个萘环、两个与苯环相连的甲基、一个酚
11、羟基及两个氮原子,故苯环相连的甲基、一个酚羟基及两个氮原子,故A A、C C正确;因其为有机物,应能溶于苯等有机溶剂,因含正确;因其为有机物,应能溶于苯等有机溶剂,因含氧元素及氮元素,不属于烃类,不可能为芳香烃。氧元素及氮元素,不属于烃类,不可能为芳香烃。1.(20101.(2010上海高二检测上海高二检测)下列事实能证明苯分子中碳下列事实能证明苯分子中碳和碳之间的化学键是一种介于单键与双键之间的独特和碳之间的化学键是一种介于单键与双键之间的独特的键的是的键的是()()A.A.邻二溴苯只有一种邻二溴苯只有一种B.B.苯分子中所有原子在同一平面上苯分子中所有原子在同一平面上C.C.二甲苯没有同分
12、异构体二甲苯没有同分异构体D.D.苯既能发生加成反应也能发生取代反应苯既能发生加成反应也能发生取代反应【解析解析】选选A A。若苯分子中的碳碳键为单、双键交替,。若苯分子中的碳碳键为单、双键交替,则邻二溴苯有两种,即则邻二溴苯有两种,即 和和 ,而邻而邻二溴苯只有一种,说明苯分子中的碳碳键完全相同,二溴苯只有一种,说明苯分子中的碳碳键完全相同,A A项正确;苯分子中所有原子共平面,和苯既能发生加项正确;苯分子中所有原子共平面,和苯既能发生加成反应也能发生取代反应,不能证明分子中碳碳键的成反应也能发生取代反应,不能证明分子中碳碳键的类型,类型,B B、D D项不符合题意;二甲苯有邻二甲苯、间二项
13、不符合题意;二甲苯有邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯三种同分异构体,甲苯和对二甲苯三种同分异构体,C C项错误。项错误。2.2.杭甬高速公路萧山路段一辆运送化学物品的槽罐车杭甬高速公路萧山路段一辆运送化学物品的槽罐车侧翻,罐内侧翻,罐内15 15 吨苯泄入路边吨苯泄入路边300 300 米长的水渠,造成严米长的水渠,造成严重危险,许多新闻媒体进行了连续报道,以下报道中,重危险,许多新闻媒体进行了连续报道,以下报道中,有科学性错误的是有科学性错误的是()()A.A.由于大量苯溶于水中渗入土壤,会对周边农田、水由于大量苯溶于水中渗入土壤,会对周边农田、水源造成严重污染源造成严重污染B.B.由于苯是一种
14、易挥发、易燃的物质,事故现场应禁由于苯是一种易挥发、易燃的物质,事故现场应禁止烟火止烟火C.C.可以采取抽吸水渠中上层液体的办法,达到清除泄可以采取抽吸水渠中上层液体的办法,达到清除泄漏物的目的漏物的目的D.D.处理事故时,由于事故发生地周围比较空旷,有人处理事故时,由于事故发生地周围比较空旷,有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物,但由于苯燃烧提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物,但由于苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染,所以该办法未被采纳会产生大量的黑烟扩大污染,所以该办法未被采纳【解析解析】选选A A。苯是一种易挥发的液体,不溶于水,因。苯是一种易挥发的液体,不溶于水,因此会对空气造成污染,不会渗
15、入土壤、污染水源。此会对空气造成污染,不会渗入土壤、污染水源。3.3.现有三种实验装置,如图所示,要制备硝基苯,应现有三种实验装置,如图所示,要制备硝基苯,应选用选用()()A.A.装置装置A B.A B.装置装置B C.B C.装置装置C D.C D.都不行都不行【解析解析】选选C C。制取硝基苯,由于苯的沸点较低。制取硝基苯,由于苯的沸点较低(80.1)(80.1),苯跟浓硝酸在浓硫酸的存在下,发生硝化,苯跟浓硝酸在浓硫酸的存在下,发生硝化反应时,温度要控制在反应时,温度要控制在505060(60(水浴温度水浴温度),并需要,并需要有一长玻璃管使蒸发的苯回流。温度计应放在水浴中有一长玻璃管
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