03还原反应.ppt
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1、有机合成Organic Synthesis20122013 学年第3章 还原反应 还原反应与氧化反应一样,是有机合成中还原反应与氧化反应一样,是有机合成中官能团官能团转变转变的重要方法。在分子组成上,还原表现为还原物的重要方法。在分子组成上,还原表现为还原物氧原子减少或氢原子增加,或两者兼而有之的过程。氧原子减少或氢原子增加,或两者兼而有之的过程。有机合成Organic Synthesis20122013 学年3.1 催化氢化1.加氢反应加氢反应茉莉炔酮茉莉炔酮顺式茉莉酮顺式茉莉酮Lindlar 催化剂,还原碳碳叁键到双键,顺式加氢。催化剂,还原碳碳叁键到双键,顺式加氢。有机合成Organic
2、 Synthesis20122013 学年2.加氢氢解加氢氢解加氢氢解除去苄基,常用于官能团保护基的脱去。加氢氢解除去苄基,常用于官能团保护基的脱去。有机合成Organic Synthesis20122013 学年3.2 氢化物还原1.LiAlH4酯酯醛酮醛酮LiAlH4 可还原醛、酮、酰氯、羧酸、酯、酰胺、磺酸酯、可还原醛、酮、酰氯、羧酸、酯、酰胺、磺酸酯、卤代烃、环氧化物、腈、亚胺、肟、叠氮、硝基化合物等。卤代烃、环氧化物、腈、亚胺、肟、叠氮、硝基化合物等。羧酸羧酸有机合成Organic Synthesis20122013 学年酰氯酰氯酰胺酰胺腈腈LiAlH4 还原环氧化物成醇。氢负离子优
3、先进攻位阻小的还原环氧化物成醇。氢负离子优先进攻位阻小的碳原子。碳原子。有机合成Organic Synthesis20122013 学年LiAlH4 还原磺酸酯、卤代烃成烃。还原磺酸酯、卤代烃成烃。LiAlH4 还原炔烃为烯烃,为还原炔烃为烯烃,为反反式加成。式加成。LiAlH4 一般不还原碳碳双键。一般不还原碳碳双键。有机合成Organic Synthesis20122013 学年2.NaBH4NaBH4 一般仅还原醛、酮为醇,还原亚胺为胺。一般仅还原醛、酮为醇,还原亚胺为胺。NaBH4 一般情况下不还原碳碳双键和叁键。一般情况下不还原碳碳双键和叁键。有机合成Organic Synthesi
4、s20122013 学年3.BH3以乙硼烷以乙硼烷B2H6的形式存在,为强还原剂。的形式存在,为强还原剂。羧酸羧酸腈腈醛酮醛酮与酯反应速度极慢与酯反应速度极慢有机合成Organic Synthesis20122013 学年硼烷易将羧酸还原为醇,与酯反应极慢。硼烷易将羧酸还原为醇,与酯反应极慢。硼烷还原官能团的活性大致为:硼烷还原官能团的活性大致为:羧酸羧酸 醛醛 酮酮 烯烯 腈腈 酰胺酰胺 环氧化合物环氧化合物 酯酯硼烷不还原酰氯、硝基化合物、卤代烃、砜、二硫化物。硼烷不还原酰氯、硝基化合物、卤代烃、砜、二硫化物。控制条件,控制条件,选择性还原选择性还原有机合成Organic Synthesi
5、s20122013 学年 硼烷与烯烃作用硼烷与烯烃作用 硼氢化反应硼氢化反应硼烷加在烷基较少的烯碳上,而氢则加在烷基较多的另硼烷加在烷基较少的烯碳上,而氢则加在烷基较多的另一烯碳上,为一烯碳上,为顺式加成顺式加成。硼烷有硼烷有3个氢阴离子,可与个氢阴离子,可与3mol的烯类作用,形成的烯类作用,形成R3B。但如果受空间位阻的影响,与烯作用的分子数则会减少。但如果受空间位阻的影响,与烯作用的分子数则会减少。有机合成Organic Synthesis20122013 学年有机硼化合物用醋酸处理可得到烷烃。有机硼化合物用醋酸处理可得到烷烃。有机硼化合物用有机硼化合物用H2O2的的碱性碱性溶液处理得到
6、醇类化合物,溶液处理得到醇类化合物,原来连接硼的碳原子在改接羟基时,保持原来的构型。原来连接硼的碳原子在改接羟基时,保持原来的构型。有机合成Organic Synthesis20122013 学年3.3 金属还原剂1.锂(钠)溶于液氨中的还原反应锂(钠)溶于液氨中的还原反应将炔还原为将炔还原为反式反式烯烃烯烃有机合成Organic Synthesis20122013 学年若在强碱若在强碱NaNH2存在时,末端炔基先转变成金属盐类,存在时,末端炔基先转变成金属盐类,而不被还原。而不被还原。有机合成Organic Synthesis20122013 学年与与,不饱和酮类进行不饱和酮类进行1,4 还
7、原反应还原反应有机合成Organic Synthesis20122013 学年Birch还原还原碱金属或碱土金属在碱金属或碱土金属在液氨与醇液氨与醇的混合溶液中,的混合溶液中,与芳香化合物反应,芳环被还原为环己二烯。与芳香化合物反应,芳环被还原为环己二烯。有机合成Organic Synthesis20122013 学年如芳环上有给电子基团,则还原后此基团与双键相连;如芳环上有给电子基团,则还原后此基团与双键相连;如有吸电子基团,则还原后此基团尽量远离双键。如有吸电子基团,则还原后此基团尽量远离双键。有机合成Organic Synthesis20122013 学年如果取代基有与苯环共轭的双键,则
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- 03 还原 反应
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