化学醛酮醌学习.pptx
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1、第八章第八章 醛、酮、醌醛、酮、醌(Aldehyde,Ketone,Quinone)通 式:醛 R-CHO 酮 R-C-R醌官能团均含有羰基:C=O第1页/共64页 第一节第一节 醛、酮、醌的命名;醛、酮、醌的命名;第二节第二节 醛、酮的性质;醛、酮的性质;一、醛、酮的物理性质;一、醛、酮的物理性质;二、醛、酮的化学性质。二、醛、酮的化学性质。第三节第三节 醌的性质醌的性质第2页/共64页第一节第一节 醛、酮、醌的命名醛、酮、醌的命名1.C=O母体官能团,位次尽可能小:3,3-二甲环己基甲醛4-甲基环己酮第3页/共64页2.2.主链可采取两种方法编号:主链可采取两种方法编号:4-甲基戊醛3-甲
2、基-2-丁烯醛(,-不饱和醛)-甲基戊醛第4页/共64页第二节第二节 醛、酮的性质醛、酮的性质一、物理性质(physical properties,自学)C4以下醛、酮可溶于水:氢键醛分子之间并不能形成氢键。第5页/共64页二、化学性二、化学性质质(chemical properties)chemical properties):第6页/共64页一、亲核加成(一、亲核加成(nucleophilic additionnucleophilic addition):):碳原子上正电荷密集有利于反应CCl3-CHO H2C=O CH3CHO (CH3)2C=O第7页/共64页1.1.与与HCNHCN加
3、成:加成:2-甲基-2-羟基丙腈-甲基-羟基丙酸合成-羟基酸(-羟基腈、腈醇)第8页/共64页反应活性:碳原子上正电荷密集有利于反应;碳上所连基团越小,越有利于反应H2C=O CH3CHO C6H5CHO (CH3)2C=O CH3CC6H5 CCl3-CHO H2C=O CH3CHO (CH3)2C=O醛、脂肪族甲基酮和C8以下环酮能反应。第9页/共64页合成题:合成题:第10页/共64页2.2.与与NaHSONaHSO3 3 (饱和溶液)加成:(饱和溶液)加成:稀HCl orNa2CO3饱和溶液第11页/共64页应用:应用:分离、纯化醛、甲基酮、环酮;鉴定不分离、纯化醛、甲基酮、环酮;鉴定
4、不同类型的酮。同类型的酮。醛、脂肪族甲基酮、醛、脂肪族甲基酮、C8C8以下环酮能反以下环酮能反应,其他酮不反应,如:应,其他酮不反应,如:ArCOCHArCOCH3 3不能反应不能反应。第12页/共64页鉴别题:鉴别题:解:第13页/共64页分离乙醇和乙醛的混合物(不用蒸馏的方法)分离乙醇和乙醛的混合物(不用蒸馏的方法)解:解:第14页/共64页3.3.与与H H2 2OO加成:加成:多数醛、酮的反应平衡偏向左边。第15页/共64页特殊结构的醛、酮水合物:特殊结构的醛、酮水合物:(广泛用于氨基酸的定性或定量测定)第16页/共64页第17页/共64页4.4.与醇加成:与醇加成:半缩醛(半缩醛羟基
5、)缩醛第18页/共64页缩醛:对氧化剂、还原剂、碱稳定。官能团保护,保护羰基。酸性条件下水解第19页/共64页例例4 4:合成题:合成题:乙二醇:保护羰基第20页/共64页第21页/共64页特殊的半缩醛结构:特殊的半缩醛结构:第22页/共64页5.5.与格利雅试剂加成:与格利雅试剂加成:增长碳链,广泛用于合成第23页/共64页酮反应得叔醇:酮反应得叔醇:第24页/共64页醛反应得仲醇:醛反应得仲醇:第25页/共64页甲醛、环氧乙烷反应得伯醇:甲醛、环氧乙烷反应得伯醇:第26页/共64页COCO2 2反应得羧酸:反应得羧酸:第27页/共64页练习:以乙烯为原料,合成下列化合练习:以乙烯为原料,合
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