对映异构有机化学B.pptx
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1、会计学1对映异构有机化学对映异构有机化学B2学习要求 (5学时)了解:手性分子的形成和生物作用;外消旋体的拆分。掌握:对映异构体的命名,(R,S)构型表示方法。【教学重点】旋光性与分子结构的关系。【教学难点】构型及构型标记法 第1页/共68页36.1 异构现象的分类分子的结构分子的构造分子的构型、构象分子中原子相互联结的方式和次序分子中原子在空间的排列方式第2页/共68页4同分异构现象构造异构立体异构碳链异构、官能团异构、官能团位置异构、互变异构等构象异构构型异构旋光异构(对映异构)顺反异构其他立体异构第3页/共68页56.2 手性(chirality)和对映体(enantiomer)乳酸分子
2、乳酸分子(CHCH33CH(OH)COOHCH(OH)COOH)的两种立体结构模型的两种立体结构模型:第4页/共68页6 这两个模型的关系就像左手和这两个模型的关系就像左手和右手的关系一样:不能相互叠合,右手的关系一样:不能相互叠合,但互为镜象。互为镜象的两种构型但互为镜象。互为镜象的两种构型的分子称为的分子称为对映异构体对映异构体。与其镜象。与其镜象不能叠合的分子称不能叠合的分子称手性分子手性分子。第5页/共68页7vv对称轴对称轴(旋转轴旋转轴)vv对称面对称面(镜面镜面)vv对称中心对称中心vv交替对称轴交替对称轴(旋转反映轴旋转反映轴)四种对称因素:是否存在对映异构体与分子的对称性有关
3、。第6页/共68页8对称轴绕对称轴旋转180后对称轴(旋转轴):设想分子中有一条直线,当分子以此直线为轴旋转360/n(n为正整数)后,得到的分子与原来的分子相同,这条直线就是n重对称轴。对称轴第7页/共68页9对称面(镜面):设想分子中有一平面,它可以把分子分为互为镜象的两半,这个平面就是对称面。对称面对称面第8页/共68页10对称中心:设想分子中有一个点,从分子任何一个原子出发,向这个点作一直线,再从这个点将直线延长出去,则在与该点前一线段等距离处,可以遇到一个同样的原子,这个点就是对称中心。对 称 中心第9页/共68页11交替对称轴(旋转反映轴):设想分子中有一条直线,当分子以此直线为轴
4、旋转360/n后,再用一个与此直线垂直的平面进行反映,如果得到的镜象与原来分子完全相同,这条直线就是交替对称轴。第10页/共68页12第11页/共68页13手性分子和非手性分子非非手手性性分分子子:具具有有对对称称面面、对对称称中中心心或或交交替替对称轴的分子,能与其镜象叠合。对称轴的分子,能与其镜象叠合。手手性性分分子子:没没有有对对称称面面、对对称称中中心心或或交交替替对对称轴的分子,不能与其镜象叠合。称轴的分子,不能与其镜象叠合。对称轴的有无对分子是否具手性没有决定作用。对称轴的有无对分子是否具手性没有决定作用。第12页/共68页14对映异构体手性分子手性分子 与与 互为镜象的分子互为镜
5、象的分子对映异构体熔点、沸点、相对密度、折光率、在一般溶剂中的溶解度,以及光谱图等物理性质都相同。在与非手性试剂作用时,它们的化学性质也一样。但对偏振光的作用不同,以及在与手性试剂作用时,化学性质不同。对映异构体都有旋光性,其中一个是左旋的,一个是右旋的。对映异构体属于旋光异构体。第13页/共68页156.3 旋光度和比旋光度尼科尔棱镜普通光偏振光旋光性物质手性分子偏振光的振动方向发生旋转旋光度第14页/共68页16光波是一种电磁波,它的振动方向与前进方向垂直。第15页/共68页17 在光前进的方向上放一个(Nicol)棱晶或人造偏振片,只允许与棱晶晶轴互相平行的平面上振动的光线透过棱晶,而在
6、其它平面上振动的光线则被挡住。这种只在一个平面上振动的光称为平面偏振光,简称偏振光或偏光。第16页/共68页18物质对偏振光的作用第17页/共68页19能使平面偏振光振动平面旋转的物质称为物质的旋光性。第18页/共68页20旋光仪工作原理示意图 测定化合物的旋光度是用旋光仪,旋光仪主要部分是有两个尼可尔棱晶(起偏棱晶和检偏棱晶),一个盛液管和一个刻度盘组织装而成。第19页/共68页21旋光仪工作原理示意图第20页/共68页22 若盛液管中为旋光性物质,当偏光透过该物质时会使偏光向左或右旋转一定的角度,如要使旋转一定的角度后的偏光能透过检偏镜光栅,则必须将检偏镜旋转一定的角度,目镜处视野才明亮,
7、测其旋转的角度即为该物质的旋光度。旋光性物质的旋光度的大小决定于该物质的分子结构,并与测定时溶液的浓度、盛液的长度、测定温度、所用光源波长等因素有关。为了比较各种不同旋光性物质的旋光度的大小,一般用比旋光度来表示。第21页/共68页23若被测物质是纯液体,则:样品的旋光度C溶液的浓度(g/mL)l 管长(dm)液体的密度(g/cm3)6.3.3 比旋光度20时,以钠光灯(589.6 nm)为光源测得的比旋光度记为:此外还需注明溶剂比旋光度比旋光度与从旋光仪中读到的旋光度关系如下:第22页/共68页24 当物质溶液的浓度为1g/ml,盛液管的长度为1分米时,所测物质的旋光度即为比旋光度。例如,右
8、旋的酒石酸在5%的乙醇中其比旋光度为:=+3.79(乙醇,5%)。第23页/共68页25旋光性物质(也称为光活性物质)能使偏振光的振动方向能使偏振光的振动方向向右旋向右旋的物质,叫做右的物质,叫做右旋物质,用旋物质,用“d d”或或“+”表示。表示。能使偏振光的振动方向能使偏振光的振动方向向左旋向左旋的物质,叫做左的物质,叫做左旋物质,用旋物质,用“l l”或或“-”表示。表示。对对映映体体是是一一对对互互成成对对映映的的手手性性分分子子,都都有有旋旋光光性,二者的性,二者的旋光方向相反,比旋光度相等旋光方向相反,比旋光度相等。6.3.4 物质的旋光性第24页/共68页266.4 含有一个手性
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