理化生不饱和脂肪烃.pptx
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1、144 烯烃 分子中含有C=CC=C的烃叫烯烃。烷烃:C Cn nH H2n2n2 2 烯烃:C Cn nH H2n2n、C Cn nH H2n-22n-2、C Cn nH H2n-42n-4、C Cn nH H2n-62n-6、一、双键的结构二、烯烃的命名和异构三、烯烃的物理性质四、烯烃的化学性质五、烯烃的制备六、自然界的烯烃第1页/共58页2一、双键的结构(1)sp2杂化4 烯烃第2页/共58页34 烯烃一、双键的结构第3页/共58页44 烯烃一、双键的结构(2)(2)键的形成及其性质特点第4页/共58页54 烯烃一、双键的结构 键不能象 键一样自由旋转,SP2杂化形成的平面上下两侧电子去
2、密度高,易受亲电试剂进攻第5页/共58页61 1、找主链:含双键的最长碳链作为主链。2 2、主链编号:离双键近的一端开始编号。3 3、取代基顺序:较优基团写在后面。4 4、有顺反异构时在最前面注明。顺反异构的判断:同侧比较较优性(即a a与b b比较,c c与d d比较),较优基团在双键的同侧顺式(Z Z),在双键的异侧为反式(E E)。3 烯烃二、烯烃的命名和异构第6页/共58页7烯烃分子中去掉一个H原子,剩下的基团称“某烯基”乙烯基丙烯基烯丙基4 烯烃二、烯烃的命名和异构第7页/共58页8例:给出下面烯烃的系统命名E-3-E-3-甲基-4-4-异丙基-6-6-氯-3-3-庚烯单烯烃异构体类
3、型有:碳链异构、官能团位置异构、顺反异构4 烯烃二、烯烃的命名和异构第8页/共58页91 1、C2-C4C2-C4为气体,C5-C18C5-C18为液体,C19C19以上为固体2 2、bpbp、mpmp、p p均随分子量的增加而升高3 3、烯烃比水轻,不溶于水,易溶于非极性或弱极性有机溶剂。4、顺反异构体极性:顺反沸点:顺反熔点:反顺4 烯烃三、烯烃的物理性质例:写出沸点由高到低顺序()A、1-丁烯 B、E-2-丁烯 C、Z-2-丁烯 D、1-戊烯DCBA第9页/共58页104 烯烃四、烯烃的化学性质结构分析 键:加成、氧化、聚合第10页/共58页111 1、加成反应4 烯烃四、烯烃的化学性质
4、第11页/共58页12催化氢化常用催化剂:NiNi(例如:Raney NiRaney Ni)、PdPd(例如:Pd/CPd/C)、PtPt与卤素(ClCl2 2、BrBr2 2)加成例:烯烃使溴水裉色常用于鉴定烯烃的存在1、加成反应四、烯烃的化学性质卤素对烯烃加成活泼性:F2Cl2Br2I2第12页/共58页13卤素对烯烃的亲电加成反应历程实验事实:说明:受到极性条件的影响。把干燥的乙烯通入溴的无水四氯化碳中,不反应,但加入少量水,立即反应,溴的颜色裉去将乙烯通入溴水及氯化钠溶液时发生如下反应说明:BrBr2 2不是同时加到双键上的,而是分步进行的。四、烯烃的化学性质1、加成反应第13页/共5
5、8页14四、烯烃的化学性质1、加成反应第14页/共58页15 与卤化氢(HXHX)加成 a.HXa.HX的活性:HIHIHBrHBrHClHCl b.b.加成取向:MarkovnikovMarkovnikov规则 (H H加到H H较多的双键C C上,X X加到H H较少的双键C C上)说明四、烯烃的化学性质1、加成反应第15页/共58页16c.HXc.HX对烯烃加成的正碳离子历程(马氏规则另解:负离子加到能形成稳定正碳离子处)四、烯烃的化学性质1、加成反应d dHBrHBr的过氧化物效应注意:只有HBrHBr存在过氧化物效应。#第16页/共58页17第一步第二步正碳离子历程1、加成反应正碳离
6、子稳定性顺序:第17页/共58页18与H2SO4加成硫酸氢异丙酯酸催化下与H2O加成与HOX加成历程相当于X先与烯形成翁离子,再被OH离子进攻,结果和与HOX加成一致O电负性比Br大,诱导效应结果为Br为+,O为 ,故OH应加在能形成较稳定正离子处。四、烯烃的化学性质1、加成反应第18页/共58页19与烯烃加成烯烃与烯烃在酸催化下加成的历程为:四、烯烃的化学性质1、加成反应第19页/共58页20加乙硼烷BHBH3 3常二聚为B B2 2H H6 6四、烯烃的化学性质1、加成反应第20页/共58页212 2、-氢原子的卤代反应(自由基反应)#四、烯烃的化学性质第21页/共58页223 3、氧化、
7、臭氧化、环氧反应 高锰酸钾氧化 稀、冷碱性 高锰酸钾氧化双键为顺式邻二醇 酸性高锰酸钾切断双键形成酮或酸四、烯烃的化学性质第22页/共58页23四、烯烃的化学性质3、氧化反应高锰酸钾氧化应用第23页/共58页24 臭氧化 环氧化 用于烯烃环氧化的常见有机过氧酸:四、烯烃的化学性质3、氧化反应第24页/共58页254 4、聚合催化剂或加压下,烯烃易聚合3 烯烃四、烯烃的化学性质第25页/共58页26醇的脱水卤代烃脱卤化氢 炔烃的还原 3 烯烃五、烯烃的主要制备方法五、烯烃的主要制备方法第26页/共58页27乙烯催熟剂3 烯烃六、自然界的烯烃家蝇信息素:第27页/共58页28完成反应:3 烯烃七、
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