表面活性剂3学习.pptx
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1、一阴一阴离子型表面活性剂离子型表面活性剂2阴离子型表面活性剂的合成阴离子型表面活性剂的合成合成方法:酯的碱性水解皂化法有机酸直接中和法例:硬脂酸钠十二烷基苯磺酸钠的合成第1页/共48页硬脂酸钠十二烷基苯磺酸钠NaOH产物第2页/共48页脂肪醇硫酸盐第3页/共48页仲烷烃磺酸盐 H2SO4 NaOHR-CH=CH-R R-CH2-R R-CH2CH-R O-SO3H O-SO3Na 第4页/共48页酯及酰胺磺酸盐第5页/共48页各种常见的磺化剂第6页/共48页二二.阳离子型表面活性剂阳离子型表面活性剂阳离子型表面活性剂正好与阴离子表面活性剂结构相反。其亲水基一端是阳离子,故常称之为“逆性肥皂”或
2、“阳性皂”。第7页/共48页二二.阳离子型表面活性剂阳离子型表面活性剂阳离子型表面活性剂的分类类型阳离子表面活性剂名称伯胺盐仲胺盐叔胺盐 烷基三甲基氯化铵季铵烷基二甲基盐苄基氯化铵烷基吡啶盐结构第8页/共48页二二.阳离子型表面活性剂阳离子型表面活性剂2.阳离子型表面活性剂的合成以起始原料出发有机胺阳离子型表面活性剂酸第9页/共48页胺盐型阳离子表面活性剂高级伯、仲、叔胺与酸中和便成为胺盐 伯胺盐 R-NH2HCl 仲胺盐 R-NH(CH3)HCl叔胺盐 R-N(CH3)2HCl 常用的酸有盐酸、甲酸、乙酸、氢溴酸、硫酸等第10页/共48页高级伯胺(RCH2NH2)的制备脂肪酸法:以 RCOO
3、H为起点高级醇法:以 ROH 为起点 第11页/共48页脂肪酸法 RCOOHRCOOH+NH3 RCONH2(酰胺)H2ORCONH2 RCN(脂肪腈)+H2O加氢还原(Ni为催化剂):RCH2NH2 (伯胺)RCN+H2 (RCH2)2NH(仲胺)(RCH2)3N (叔胺)第12页/共48页直接反应法RCOOH+NH3+2H2 RCH2NH2+2H2O脂肪醇法ROH+NH3RNH2+H2O380、12.1617.23MPa第13页/共48页高级仲胺的制取脂肪醇法(Ni、Co 催化剂)ROH+NH3 R2NH+2H2O脂肪腈法(Cu-Cr催化剂)RCN R2NH+NH3卤代烷法RX NH3 R
4、2NH第14页/共48页高级叔胺的制取伯胺与环氧乙烷或环氧丙烷反应 230 CH2CH2OH RNH2+2CH2-CH2 RN O CH2CH2OH (CH2CH2O)pH RN (CH2CH2O)qH 分子中随聚氧乙烯含量的增加,产物的非离子性质也增加(阳离子非离子化)第15页/共48页脂肪酸与低级胺反应Soromine A型第16页/共48页非对称高级叔胺的制备通常有一个C8以上的长碳链和两个短碳链(如甲基、乙基等组成)R RN R”长链碳的来源有:RCl、RCH=CH2、RCN、RNH2、ROH短链碳的来源有:(CH3)2 NH、2HCHO、2HCOOH 第17页/共48页合成路线RCl
5、+NH(CH3)2 RN(CH3)2 NaCl+H2ORCH=CH2+HBr RCH2CH2N(CH3)2 RCN+(CH3)2 NH+2H2 RCH2N(CH3)2+NH3RNH2+2HCHO+2HCOOH RN(CH3)2+2CO2+H2O (经典方法)RNH2 +2HCHO+2H2 RN(CH3)2+2H2OROH+HN(CH3)2 RN(CH3)2+2H2O 其中第二条路线(烯烃为原料)成本低。第18页/共48页季铵盐型阳离子表面活性剂分子结构第19页/共48页季铵盐型阳离子表面活性剂特点NH4+的4个氢均被有机基团取代,形成R1R2NR3R4结构。与胺盐的区别:无论在酸性和碱性溶液中
6、均能溶解,并离解为带正电的脂肪链阳离子。而胺盐为弱碱盐,在碱性条件下:R1R2R3N.HCl+NaOH R1R2R3N+NaCl+H2O第20页/共48页制备工艺第21页/共48页季铵盐表面活性剂第22页/共48页烷基化剂第23页/共48页低级叔胺与卤代烷反应第24页/共48页三三.两性离子型表面活性剂两性离子型表面活性剂两性离子型表面活性剂是在同一分子中即含有阴离子亲水基又含有阳离子亲水基的表面活性剂。第25页/共48页氨基酸型两性离子表面活性剂C12H25NH2+CH2=CHCOOCH3 NaOH C12H25NHCH2CH2COOCH3C12H25NHCH2CH2COONa+CH3OH
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