有机化学饱和脂肪烃烷烃.pptx
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1、 在组成上仅含有碳与氢两元素的化合物叫碳氢化合物也称为烃。脂肪烃分子中只含有C-C单键和C-H 键的叫做烷烃。第二章第二章 烷烷 烃烃 根据烃分子中碳原子间连接方式可分为:烃开链烃饱和烃:烷烃不饱和烃:烯烃炔烃脂环烃芳香烃 环状烃(脂肪烃)第1页/共44页一、同系列 在烷烃的一系列化合物中,其分子组成中所含的碳原子和氢原子在数量上存在着一定的关系,即每增加一个C 原子,就相应地增加二个H 原子。可用一个式子代表:HC HHHn()烷烃通式:CnH2n+2 这些结构上相似而组成上相邻的两个烷烃的组成都是相差CH2。CH2 叫做同系列差。2-12-1烷烃的同系列和同分异构体现象烷烃的同系列和同分异
2、构体现象HCH HCCH HCCCH HCCCCH H H H H H H H H H HH H H H H H H H H H甲烷 乙烷 丙烷 丁烷CH4 C2H6 C3H8 C4H10第2页/共44页 具有同一个通式,组成上相差只是CH2或其整数倍的一系列化合物叫做同系列。同系物具有相似的化学性质,其物理性质(例如沸点、熔点、相对密度、溶解度等)一般是随着相对分子质量的改变而呈现规律性的变化。二、同分异构现象 分子式相同的不同化合物叫做同分异构体(简称异构体)。这种现象叫做同分异构现象。从丁烷开始出现同分异构体HCCCHH H H H H H HCCCCHH H H HH H H HHCC
3、CHH H H H H H-C-HH链端被-CH3 取代中间被-CH3 取代HH第3页/共44页 异构体数目 如 戊烷 C5H12 3 己烷 C6H14 5 壬烷 C9H20 35 一个已知分子式的烷烃究竟有多少个异构体?利用逐步缩短碳链的方法,推导出异构体的数目及其构造式。基本步骤:(以己烷C6H14为例)沸点:36 28 9.5 正戊烷 异戊烷 新戊烷 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3-C-CH3CH3CH3CH3 同分异构现象是有机化合物中存在的普遍现象。随着化合物分子中所含碳原子数目的增加,同分异构体的数目也越多。第4页/共44页基本步骤:(
4、以己烷C6H14为例)1.写出己烷的最长直链式:2.写出比 式少一个碳原子的直链式:3.再写出比 式少两个碳原子的直链式:C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C-CCCC C-C-C-C C-C-C-C C-C-C-C C-C-C-C C-C-C-C C-C-C-CCCCCCCCCC CCC第5页/共44页 化合物的结构式不仅能代表化合物分子的组成,而且能反映出分子中的成键顺序。因此,常用结构式来表示有机化合物。CH3C(CH3)2CH2CH3 或(CH3)3CCH2CH3 结构简式如:CH3-C-CH2-CH3 构造式CH3CH3CH3-CH2-CH2
5、-CH2-CH2-CH3CH3-CH-CH2-CH2-CH3CH3CH3-CH-CH-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH3-C-CH2-CH3CH3CH3分子式是在其碳干上配上相应的H 原子。第6页/共44页 与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为伯、仲、叔氢原子。不同类型的氢原子在同一反应中的反应性能是有一定差别。如:CH3CCH2CHCH3 CH3CH3CH3只连有四个碳原子的称为季碳原子,常以4表示(四级碳原子)。只连有一个碳原子的称为伯碳原子,常以1表示(一级碳原子);只连有二个碳原子的称为仲碳原子,常以2表示(二级碳原子);只连有三个碳原子的称为叔碳原子
6、,常以3表示(三级碳原子);11111234三、伯、仲、叔和季碳原子碳链中的碳原子按照它们所连结的碳原子数目可分为四类:第7页/共44页一、普通命名法“天干”甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。十一碳以上用汉字数字表示:一般按烷烃所含碳原子数目来命名,碳原子在十以内用“天干”表示,称“某烷”。如:C6H14 C8H18 C12H26己烷辛烷十二烷区别异构体用“正”、“异”、“新”。将直链烷烃叫“正”具有 结构,即端位第二个碳原子有2个CH3叫“异”CH3-CH-CH3具有 结构,即端位第二个碳原子有3个CH3叫“新”CH3-C-CH3CH32-2 2-2 烷烃的命名法烷烃的命名法第8页/共
7、44页二、系统命名法 系统命名法是采用国际纯化学与应用化学联合会(简称IUPAC)的命名原则,结合我国文字的特点,制定了中文系统命名法(1960年)。1.烷基 烷烃分子中去掉一个氢原子后,剩下的原子团叫烷基。烷基是一价基,通式为CnH2n+1,常用R-代表烷基。烷基的名称由相应的烷烃而得。异戊烷如:CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3-C-CH3CH3CH3CH3正戊烷新戊烷 第9页/共44页 例如:异丙基-CH2CH2CH3 丙基CH3CH3 -CH2CH3 乙基CH3CH2CH3CH3-CH-CH3CH4 -CH3 甲基-H-H中间碳-H链端碳-H第
8、10页/共44页缩写符号名称构造式缩写符号名称构造式CH3-CH-CH3CH3-CH2-CH-CH3-CH-CH2CH3CH3-C-CH3CH3CH3-CH3-CH2CH3-CH2CH2CH3-CH2(CH2)2 CH3甲基乙基正丙基异丙基正丁基异丁基-CH2CH2CHCH3CH3-CH2-C-CH3CH3CH3-C-CH2CH3CH3CH3仲丁基叔丁基叔戊基新戊基异戊基MeEtn-Pri-Prn-Bui-Bus-But-Bui-Pentt-Pentneo-Pent常见的烷基名称第11页/共44页2.直链烷烃的命名 与普通命名法基本相同,但不用“正”字。具有110个碳原子数的烷烃采用我国古代记
9、数的“天干”。10个碳以上的烷烃则用汉字数字表明。如:CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷(普通命名法)戊 烷(系统命名法)3、支链烷烃的命名 把它看作是直链烷烃取代衍生物如:CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3CH33-甲基己烷(看作是己烷的衍生物)1 2 3 4 5 6取代基位置位置与名称用短线连接母体名称取代基名称第12页/共44页 选取主链选择最长的碳链为主链。支链当作取代基。编号从靠近支链的一端开始,编号时应尽可能使取代 基具有最低编号。步 骤如:CH3-CH2-CH2-CH-CH3CH2-CH3CH3-CHCH2CH-CH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2
10、CHCH2CH-CH2CH2CH3CH3CH2CH3(如上例)2 16 5 4 32 16 7 8 3 4 51 2 3 4 5 6 7 8第13页/共44页 当几种可能的编号方向时,应当选定使取代基具有“最低系列”的那种编号(即顺次逐项比较各系列的不同位次,最先遇到位次最小者定为最低系列)。两端一样长时,从小取代基一端开始编号。CH3-CHCH-CH2-CH2-C-CH3CH3CH3 CH3CH3CH3CHCH2CH2CH2CH2CHCHCH2CH3CH3 CH3CH3CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3 CH2CH3从左到右:2,3,6,6从右到左:2,2,5,61 2 3 4 5
11、 6 7 7 6 5 4 3 2 11 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 8 9 102,7,8-三甲基癸烷(不叫3,4,9-三甲基癸烷)3-甲基-5-乙基庚烷第14页/共44页“先小后大,同基合并”(如前例)烃基大小的次序(按“对映异构中的次序规则”决定):甲基乙基丙基丁基戊基己基异戊基异丁基异丙基CH3-CHC-CH2-CH2-CH3CH3 CH2CH3CH3 2,3-二甲基-3-乙基己烷1 2 3 4 5 6 有不同取代基时,把小取代基名称写在 前面,大取代基写在后面。相同取代基 合并起来,取代基数目用二、三、等表示。第15页/共44页 有多种等长的最长碳链可供选择时,
12、应选择取代基最多 的碳链为主链。CH3-CH2-CHCH-CH2-CH3CH3 CHCH3 CH3CHCH3 CH3CH2CH2-CHCH-CH-CH3CH3 CHCH3 CH3CH3 CH24 3 2 1 5 6 73 2 14 5 62,5-二甲基-3,4-二乙基己烷2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷不是2,3-二甲基-4-仲丁基庚烷第16页/共44页 复杂的取代基需要编号时,由与主链相连的碳原子开始 编号。它们的全名可放在括号中(或用带撇号的数字来 标明支链中的碳原子位置)。3-乙基-5-(1,2-二甲基丙基)癸烷7-(1,2-二甲基丙基)-7-(1,1-二甲基戊基)十三烷CH3CH2CH
13、-CH2-CH-CH2CH2CH2CH2CH3CH-CH3 CH3CH-CH3CH3CH21 2 3 4 5 6 7 8 9 101/2/3/CH3-(CH2)5-C-(CH2)5-CH3CH3CH2CH2CH2-C-CH3CH3CH3-CH-CH-CH3CH31 26 7 812 13 3/2/1/5/4/3/2/1/或 7-1/,2/-二甲基丙基-7-1/,1/-二甲基戊基十三烷或 3-乙基-5-1/,2/-二甲基丙基癸烷第17页/共44页仲丁基不叫1/-甲基丙基叔丁基不叫1/,1/-二甲基乙基异丙基不叫1/-甲基乙基异丁基不叫2/-甲基丙基CH3CH3-CH-CH2-CH3CH2CH-C
14、H3CH3-C-CH3CH3CH3-CH-CH3第18页/共44页 一、碳原子的SP3杂化轨道、键 1.碳原子的sp3杂化轨道 碳原子在基态时电子构型:1S2、2S2、2p2 键长:0.109nm 键角:109.5杂化SP3跃迁2S2Py2Px2PZ2S2P1SE 2-3 2-3 烷烃的分子结构烷烃的分子结构SP3 杂化轨道含1/4 S 轨道3/4 P 轨道1个SP3杂化轨道形状4个SP3杂化轨道第19页/共44页 2、甲烷的分子模型虚线表示伸向纸平面后方实线表示在纸平面前上楔线表示伸向纸平面前方甲烷模型凯库勒模型斯陶特模型甲烷的正四面体构型HCHHH甲烷凯库勒模型甲烷的立体构造式(透视式)甲
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