有机物的组成、结构与性质.ppt
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1、专题四有机化学基础第1讲有机物的组成、结构与性质热点热点 1 1 有机物的组成、结构和性质有机物的组成、结构和性质【典例典例1 1】(2013(2013江苏高考江苏高考)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:下列有关叙述正确的是下列有关叙述正确的是()A.A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团贝诺酯分子中有三种含氧官能团B.B.可用可用FeClFeCl3 3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C.C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCONaHCO3 3溶液反应
2、溶液反应D.D.贝诺酯与足量贝诺酯与足量NaOHNaOH溶液共热溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠酰氨基酚钠 【解题关键解题关键】解答本题时应注意以下三点解答本题时应注意以下三点:(1)FeCl(1)FeCl3 3溶液可以检验酚羟基。溶液可以检验酚羟基。(2)NaHCO(2)NaHCO3 3溶液可以同羧基反应但不能同酚羟基反应。溶液可以同羧基反应但不能同酚羟基反应。(3)(3)酯基和肽键均可在酸性或碱性条件下发生水解。酯基和肽键均可在酸性或碱性条件下发生水解。【精讲精析精讲精析】选选B B。贝诺酯中含有两种含氧官能团。贝诺酯中含有两种含氧官能团,酯基和肽键
3、酯基和肽键,A,A错误错误;乙酰水杨酸中无酚羟基乙酰水杨酸中无酚羟基,而对乙酰氨基酚中含有酚羟基而对乙酰氨基酚中含有酚羟基,故可以用故可以用FeClFeCl3 3溶液区别两者溶液区别两者,B,B正确正确;对乙酰氨基酚中的酚羟基对乙酰氨基酚中的酚羟基不能与不能与NaHCONaHCO3 3反应反应,C,C错误错误;乙酰水杨酸中酯基在乙酰水杨酸中酯基在NaOHNaOH溶液中会水溶液中会水解解,D,D错误。错误。【典例典例2 2】萤火虫发光原理如下萤火虫发光原理如下:关于荧光素及氧化荧光素的叙述关于荧光素及氧化荧光素的叙述,正确的是正确的是()A.A.互为同系物互为同系物B.B.均可发生硝化反应均可发
4、生硝化反应C.C.均可与碳酸氢钠反应均可与碳酸氢钠反应D.D.均最多有均最多有7 7个碳原子共平面个碳原子共平面【解题关键解题关键】解答该题时应注意解答该题时应注意:(1)(1)荧光素和氧化荧光素中原子和官能团的变化荧光素和氧化荧光素中原子和官能团的变化;(2)(2)掌握苯环与双键碳原子上的共面问题。掌握苯环与双键碳原子上的共面问题。【精讲精析精讲精析】选选B B。因为二者中相差了一个。因为二者中相差了一个CHCH2 2O,O,所以根据同系所以根据同系物概念中相差若干个物概念中相差若干个CHCH2 2得出得出A A一定错误一定错误;B;B项中因为二者中都有项中因为二者中都有苯环苯环,所以都能发
5、生硝化反应所以都能发生硝化反应,B,B项与题意相符项与题意相符;C;C项项,羧基能与碳羧基能与碳酸氢钠反应酸氢钠反应,酚羟基不能酚羟基不能,图中荧光素中有羧基而氧化荧光素中图中荧光素中有羧基而氧化荧光素中没有没有,所以氧化荧光素不能与碳酸氢钠反应所以氧化荧光素不能与碳酸氢钠反应,C,C项错误项错误;D;D项项,荧光荧光素中除了素中除了COOHCOOH之外所有碳原子可能共面之外所有碳原子可能共面,氧化荧光素中所有氧化荧光素中所有碳原子有可能共面碳原子有可能共面,所以所以D D项错误。项错误。【拓展提升拓展提升】判断有机反应中某些反应物用量多少的方法判断有机反应中某些反应物用量多少的方法1.H1.
6、H2 2用量的判断用量的判断:有机物中的有机物中的CHOCHO、(酮基酮基)都能在一定条件下与都能在一定条件下与H H2 2发生加成反应发生加成反应,而而COOHCOOH、(酯基酯基)中的碳氧双键通常不能与中的碳氧双键通常不能与H H2 2发生发生加成反应加成反应,1 mol,1 mol双键双键,可与可与1 mol H1 mol H2 2加成加成,1 mol,1 mol三键可与三键可与2 mol2 molH H2 2加成。加成。2.NaOH2.NaOH用量的判断用量的判断:如如1 mol 1 mol 与与NaOHNaOH溶液发生反应时最多消溶液发生反应时最多消耗耗3 mol NaOH3 mol
7、 NaOH。3.Br3.Br2 2用量的判断用量的判断:如如1 mol 1 mol 与足量溴水反与足量溴水反应时最多消耗应时最多消耗5 mol Br5 mol Br2 2。热点热点 2 2 有机物的转化与同分异构体有机物的转化与同分异构体【典例典例1 1】(2013(2013大纲版全国卷大纲版全国卷)某单官能团有机化合物某单官能团有机化合物,只只含碳、氢、氧三种元素含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为相对分子质量为58,58,完全燃烧时产生完全燃烧时产生等物质的量的等物质的量的COCO2 2和和H H2 2O O。它可能的结构共有。它可能的结构共有(不考虑立体异构不考虑立体异构)()()A.4
8、A.4种种 B.5B.5种种 C.6C.6种种 D.7D.7种种【解题关键解题关键】根据条件先计算得出有机物分子式根据条件先计算得出有机物分子式,再推导出可再推导出可能的结构能的结构,特别注意不要遗漏和重复。特别注意不要遗漏和重复。【精讲精析精讲精析】选选B B。由已知有机物完全燃烧时产生等物质的量。由已知有机物完全燃烧时产生等物质的量的的COCO2 2和和H H2 2O,O,碳、氢原子个数之比为碳、氢原子个数之比为12,12,可设该有机物分子式可设该有机物分子式为为C Cn nH H2n2nO Om m,其相对分子质量为其相对分子质量为58,58,即即14n+16m=58;14n+16m=5
9、8;讨论得出讨论得出m=1m=1时时,n=3,n=3合理。即该有机物的分子式为合理。即该有机物的分子式为C C3 3H H6 6O,O,该有机物可能为该有机物可能为【典例典例2 2】化合物化合物A(CA(C1111H H8 8O O4 4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物化可得到化合物B B和和C C。回答下列问题。回答下列问题:(1)B(1)B的分子式为的分子式为C C2 2H H4 4O O2 2,分子中只有一个官能团。则分子中只有一个官能团。则B B的结构简的结构简式是式是,B,B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D
10、,D,该反该反应的化学方程式是应的化学方程式是,该反该反应的类型是应的类型是;写出两种能发生银镜反应的写出两种能发生银镜反应的B B的同分异的同分异构体的结构简式构体的结构简式。(2)C(2)C是芳香化合物是芳香化合物,相对分子质量为相对分子质量为180180。其中碳的质量分数为。其中碳的质量分数为60.0%,60.0%,氢的质量分数为氢的质量分数为4.4%,4.4%,其余为氧其余为氧,则则C C的分子式是的分子式是_。(3)(3)已知已知C C的芳环上有三个取代基。其中一个取代基无支链的芳环上有三个取代基。其中一个取代基无支链,且且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液含有能
11、使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是则该取代基上的官能团名称是_;另外两个取代基相同另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和分别位于该取代基的邻位和对位对位,则则C C的结构简式是的结构简式是。(4)A(4)A的结构简式是的结构简式是。【解题关键解题关键】解答本题应注意以下两点解答本题应注意以下两点:(1)(1)根据根据A A的分子式及性质推测的分子式及性质推测A A中的官能团。中的官能团。(2)(2)能利用相对分子质量和各元素的质量分数求能利用相对分子质量和各元素的质量分数求C C的分子式。的分子式。【精讲精
12、析精讲精析】(1)B(1)B的分子式为的分子式为C C2 2H H4 4O O2 2,分子中只有一个官能团分子中只有一个官能团,则则B B的结构简式是的结构简式是CHCH3 3COOH,CHCOOH,CH3 3COOHCOOH与乙醇在浓硫酸催化下加热与乙醇在浓硫酸催化下加热反应的化学方程式是反应的化学方程式是CHCH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 2OH CHOH CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3+H H2 2O,O,该反应的类型是取代反应该反应的类型是取代反应;能发生银镜反应能发生银镜反应,说明说明B B的同分的同分异构体中含有醛基异构体中含有醛基,则结
13、构简式为则结构简式为HCOOCHHCOOCH3 3、HOCHHOCH2 2CHOCHO。(2)C(2)C是芳香化合物是芳香化合物,说明说明C C中含有苯环中含有苯环,相对分子质量为相对分子质量为180,180,其其中碳的质量分数为中碳的质量分数为60.0%,60.0%,则含碳原子数为则含碳原子数为9,9,氢的质量分数为氢的质量分数为4.4%,4.4%,含氢原子数为含氢原子数为8,8,其余为氧其余为氧,氧原子个数为氧原子个数为4,4,则则C C的分子式的分子式是是C C9 9H H8 8O O4 4。浓硫酸浓硫酸(3)C(3)C的芳环上有三个取代基的芳环上有三个取代基,其中一个取代基无支链其中一
14、个取代基无支链,且含有能且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团,说明含有碳碳双键说明含有碳碳双键;含有能含有能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,说明含有羧基。另外说明含有羧基。另外两个取代基相同两个取代基相同,根据分子式根据分子式,可推算出另外的官能团为羟基可推算出另外的官能团为羟基,其分别位于该取代基的邻位和对位其分别位于该取代基的邻位和对位,则则C C的结构简式是的结构简式是(4)(4)根据根据A A水解生成水解生成B B和和C,C,由由B B和和C C逆推可分析知逆推可分析知B B和和C C分子中的一分子中的一个酚羟基结合
15、成酯基个酚羟基结合成酯基,结合结合A A、B B、C C的分子式可知的分子式可知C C中的羧基和中的羧基和邻位上的羟基结合成酯基邻位上的羟基结合成酯基,故可推出故可推出A A的结构简式应是的结构简式应是答案答案:(1)CH(1)CH3 3COOHCOOHCHCH3 3COOH+CCOOH+C2 2H H5 5OH OH CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O酯化酯化(取代取代)反应反应HOCHHOCH2 2CHOCHO、HCOOCHHCOOCH3 3(2)C(2)C9 9H H8 8O O4 4(3)(3)碳碳双键和羧基碳碳双键和羧基浓硫酸浓硫酸(4)(4)【拓展
16、提升拓展提升】有机物同分异构体的书写规律及判断方法有机物同分异构体的书写规律及判断方法1.1.同分异构体的书写规律同分异构体的书写规律:(1)(1)烷烃烷烃:烷烃只存在碳链异构烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全面而不重复书写时应注意要全面而不重复,具体规则为具体规则为:成直链一条线成直链一条线;摘一碳摘一碳,挂中间挂中间,往边移往边移,不到端不到端;摘摘二碳二碳,成乙基成乙基;二甲基二甲基,同、邻、间。同、邻、间。(2)(2)具有官能团的有机物具有官能团的有机物,一般书写的顺序一般书写的顺序:碳链异构碳链异构位置异位置异构构官能团异构。官能团异构。(3)(3)芳香族化合物芳香族化合物:取代基
17、在苯环上的相对位置具有邻、间、对取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3 3种。种。2.2.同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法:(1)(1)记忆法记忆法:记住常见物质的异构体数记住常见物质的异构体数,例如例如:凡只含一个碳原子的分子均无异构体凡只含一个碳原子的分子均无异构体;甲烷、乙烷、新戊烷甲烷、乙烷、新戊烷(看做看做CHCH4 4的四甲基取代物的四甲基取代物),2,2,3,3-),2,2,3,3-四甲基丁烷四甲基丁烷(看做乙烷的六看做乙烷的六甲基取代物甲基取代物)、苯、环己烷、苯、环己烷、C C2 2H H4 4等分子的一卤代物只有等分子的一卤代物只有1 1种种;丁烷、丁炔、
18、丙基的异构体有丁烷、丁炔、丙基的异构体有2 2种种;戊烷、丁烯、戊炔的异构体有戊烷、丁烯、戊炔的异构体有3 3种种;丁基、丁基、C C8 8H H1010(芳烃芳烃)的异构体有的异构体有4 4种种;己烷、己烷、C C7 7H H8 8O(O(含苯环含苯环)的异构体有的异构体有5 5种种;戊基、戊基、C C9 9H H1212(芳烃芳烃)的异构体有的异构体有8 8种。种。(2)(2)基元法基元法:例如例如,二氯苯二氯苯C C6 6H H4 4ClCl2 2有有3 3种同分异构体种同分异构体,四氯苯也有四氯苯也有3 3种种(将将H H替代替代Cl);Cl);又如又如CHCH4 4的一氯代物只有的一
19、氯代物只有1 1种种,新戊烷新戊烷C(CHC(CH3 3)4 4的的一氯代物也只有一氯代物也只有1 1种。种。(3)(3)等效氢法等效氢法:“等效氢等效氢”的判断是常用的寻找异构体数目的一的判断是常用的寻找异构体数目的一种重要方法种重要方法,其原则有三条其原则有三条:同一碳原子上的氢等效同一碳原子上的氢等效;同一碳原子的甲基上的氢等效同一碳原子的甲基上的氢等效;位于对称位置的碳原子上的氢等效。位于对称位置的碳原子上的氢等效。一、有机物分子中原子是否共线或共面的易错点一、有机物分子中原子是否共线或共面的易错点1.1.不熟悉常见小分子的结构特点。要想对有机物分子中原子是不熟悉常见小分子的结构特点。
20、要想对有机物分子中原子是否共线否共线(或共面或共面)作出判断作出判断,必须熟悉甲烷、乙烯、乙炔、苯等必须熟悉甲烷、乙烯、乙炔、苯等分子的结构特点。分子的结构特点。2.2.不知道以上不知道以上4 4种分子中的氢原子如果被其他原子种分子中的氢原子如果被其他原子(如如C C、O O、ClCl等等)取代取代,取代后的分子构型基本不变。取代后的分子构型基本不变。3.3.不能对上述不能对上述4 4种分子的一元取代基组合的结构进行分析种分子的一元取代基组合的结构进行分析,如如 可理解为是可理解为是 分子中的一个氢原子被分子中的一个氢原子被CHCHCHCH2 2代替。代替。4.4.不知道有机物中的共价单键可以
21、自由旋转不知道有机物中的共价单键可以自由旋转,而共价双键和共而共价双键和共价三键则不能旋转。价三键则不能旋转。【纠错训练纠错训练】(正确的打正确的打“”,错误的打错误的打“”)1.(20121.(2012成都模拟成都模拟)分子中最多有分子中最多有9 9个碳原子共平面。个碳原子共平面。()2.(20112.(2011海南高考改编海南高考改编)乙烷中所有原子都处于同一平面。乙烷中所有原子都处于同一平面。()3.(20123.(2012资阳模拟资阳模拟)苯乙烯分子中所有原子可能在一个平面苯乙烯分子中所有原子可能在一个平面上。上。()4.(20114.(2011保定模拟改编保定模拟改编)甲苯中所有碳原
22、子不可能处于同一平甲苯中所有碳原子不可能处于同一平面。面。()5.(20115.(2011天水模拟改编天水模拟改编)中所有碳原子不可能处于同中所有碳原子不可能处于同一平面。一平面。()【解析解析】1.1.中最多有中最多有1111个碳原子共平面。个碳原子共平面。2.CH2.CH3 3CHCH3 3可理解为可理解为CHCH4 4中的一个氢原子被中的一个氢原子被CHCH3 3代替代替,故所有原故所有原子不可能处于同一平面。子不可能处于同一平面。3.3.苯和乙烯都是平面形分子苯和乙烯都是平面形分子,两平面通过一条直线连接起来两平面通过一条直线连接起来,两两平面可能共平面平面可能共平面,正确。正确。4.
23、4.可看作是可看作是 分子中的一个氢原子被一分子中的一个氢原子被一个个CHCH3 3代替代替,可知所有碳原子在同一平面。可知所有碳原子在同一平面。5.5.中每个碳原子结合两个碳原子和两个氢原子中每个碳原子结合两个碳原子和两个氢原子,其结其结构特点类似于构特点类似于CHCH4 4,故故 中所有碳原子不可能在同一平面。中所有碳原子不可能在同一平面。答案答案:1.1.2.2.3.3.4.4.5.5.二、有机反应类型判断的认识误区二、有机反应类型判断的认识误区1.1.取代反应取代反应:不熟悉酯化反应、酯及卤代烃的水解反应及醇分不熟悉酯化反应、酯及卤代烃的水解反应及醇分子间脱水成醚的反应都属于取代反应。
24、子间脱水成醚的反应都属于取代反应。2.2.加成反应加成反应:不能区分醛、酮、羧酸、酯等有机物中的不能区分醛、酮、羧酸、酯等有机物中的 ,认为它们在一定条件下都能与认为它们在一定条件下都能与H H2 2发生加成反应。发生加成反应。3.3.消去反应消去反应:误认为所有的醇类和卤代烃都能发生消去反应。误认为所有的醇类和卤代烃都能发生消去反应。实际上实际上,只有连只有连OH(OH(或或X)X)的碳相邻的碳上有氢原子的碳相邻的碳上有氢原子,它们在它们在一定条件下才能发生消去反应一定条件下才能发生消去反应,或有的同学对卤代烃发生消去或有的同学对卤代烃发生消去反应和水解反应的条件混淆不清。反应和水解反应的条
25、件混淆不清。4.4.不知道加聚反应和缩聚反应的区别主要在于反应中除了生成不知道加聚反应和缩聚反应的区别主要在于反应中除了生成高分子高分子,是否同时有小分子生成。是否同时有小分子生成。5.5.氧化反应通常包括氧化反应通常包括:与与O O2 2反应反应,与与KMnOKMnO4 4(H(H+)溶液反应溶液反应,与与Ag(NHAg(NH3 3)2 2OHOH或新制或新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应。悬浊液反应。6.6.忽略了忽略了 与与H H2 2的反应既是的反应既是加成反应又是还原反应。加成反应又是还原反应。【纠错训练纠错训练】(正确的打正确的打“”,错误的打错误的打“”)1.(2013
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