选修五化学羧酸酯全部.pptx
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1、乙酸第1页/共55页一、分子组成与结构C2H4O2CH3COOH结构简式:分子式:结构式:结构式:官能团:官能团:羟基羰基羰基(或COOH)OCOH羧基CHHHH OCO第2页/共55页二、物理性质二、物理性质:颜色、状态:颜色、状态:无色液体无色液体气味:气味:有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味沸点:沸点:117.9117.9 (易挥发)(易挥发)熔点:熔点:16.616.6(无水乙酸又称为无水乙酸又称为:冰醋酸冰醋酸)溶解性:溶解性:易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂第3页/共55页三、化性三、化性 1、酸的通性、酸的通性:A A A A、使酸碱指示剂变色:、使酸碱指示剂变色:、使酸碱
2、指示剂变色:、使酸碱指示剂变色:B B B B、与活泼金属反应:、与活泼金属反应:、与活泼金属反应:、与活泼金属反应:D D D D、与碱反应:、与碱反应:、与碱反应:、与碱反应:E E E E、与盐反应:、与盐反应:、与盐反应:、与盐反应:C C C C、与碱性氧化物反应:、与碱性氧化物反应:、与碱性氧化物反应:、与碱性氧化物反应:2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO2CH3COOH CH3COO-+H+2CH3COOH+Zn=Zn(CH3COO)2+H22CH3COOH+Cu(OH)2 =Cu(CH3COO)2+H2O2 CH3COOH+CuO =Cu(CH3
3、COO)2+H2O第4页/共55页【思考思考 交流交流】你能用几种方法证明乙酸是弱酸?你能用几种方法证明乙酸是弱酸?方法:方法:1 1:配制一定浓度的:配制一定浓度的乙酸乙酸测定测定PHPH值值2 2:配制一定浓度的:配制一定浓度的乙酸钠乙酸钠测测PHPH值值3 3:比较盐酸、醋酸与金属反应的:比较盐酸、醋酸与金属反应的速率速率4:4:稀释一定浓度乙酸测定稀释一定浓度乙酸测定PHPH变化变化 CHCH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCOO+H+H+第5页/共55页乙酸及几种含氧衍生物性质比较乙酸及几种含氧衍生物性质比较反 应反 应反 应反 应 羧酸反 应反 应反 应 酚反 应 醇
4、NaHCO3溶液Na2CO3溶液NaOH 溶液 Na 试剂物质第6页/共55页酯化反应实质:酯化反应实质:酸脱羟基,醇脱羟基上的氢原子。CH3 C OH+H 18O C2H5浓浓H2SO4=OCH3 C 18O C2H5+H2O=O有机羧酸和无机含氧酸(如 H2SO4、HNO3等)2、酯化反应第7页/共55页CH3CH2OH+HONO2 CH3CH2ONO2+H2O 浓浓H2SO4练习:练习:乙醇与硝酸反应:乙醇与硝酸反应:甲醇与乙酸反应:甲醇与乙酸反应:CH3OH+HOOCCH3 CH3OOCCH3+H2O 浓浓H2SO4第8页/共55页乙酸的酯化反应演示实验碎瓷片乙醇 3mL 浓硫酸 2m
5、L乙酸 2mL饱和的Na2CO3溶液第9页/共55页乙酸乙酯的实验室乙酸乙酯的实验室制备的注意事项制备的注意事项1.1.装药品的顺序如何?装药品的顺序如何?试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的目的是什么?2.2.浓硫酸的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?3.3.如何提高如何提高乙酸乙酯的产率?乙酸乙酯的产率?4.4.得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?5.5.饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用?能否用氢氧化钠溶液代替溶液有什么作用?能否用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液饱和碳酸钠溶液?6 6.为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和Na
6、Na2 2COCO3 3溶液中?溶液中?有无其它防倒吸有无其它防倒吸的方法?的方法?第10页/共55页催化剂,吸水剂催化剂,吸水剂。酯化反应在常温下反应极慢,一。酯化反应在常温下反应极慢,一般般15年才能达到平衡。年才能达到平衡。乙酸乙酯制取注意事项乙酸乙酯制取注意事项2.浓硫酸的作用:浓硫酸的作用:中和乙酸中和乙酸,消除乙酸气味对酯气味的影响,以便闻到乙酸乙酯的气味,消除乙酸气味对酯气味的影响,以便闻到乙酸乙酯的气味.溶解乙醇溶解乙醇,吸收乙醇。,吸收乙醇。冷凝酯蒸气、冷凝酯蒸气、降低乙酸乙酯在水中的溶解度降低乙酸乙酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。,以便使酯分层析出。5.饱和碳酸钠溶液的
7、作用(饱和碳酸钠溶液的作用(答答3部分红色字体即可部分红色字体即可):):4.杂质有杂质有:乙酸乙酸;乙醇乙醇第11页/共55页6.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中?有无其它防倒吸的方法?防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸第12页/共55页四、乙酸的制法四、乙酸的制法1、乙烯氧化法:、乙烯氧化法:2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 2CH3CHO+O2 2CH3COOH催化剂催化剂催化剂催化剂2、发酵法、发酵法 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖 乙醇乙醇 乙醛乙醛 乙酸乙酸五、乙酸的用途五、乙酸的用途生产醋酸纤维、溶剂、香料、医药等生产醋酸纤维、溶剂、香料、医药等第13页/共55页探究酯
8、化反应探究酯化反应第14页/共55页酸和醇酯化反应的类型酸和醇酯化反应的类型一元有机羧酸与一元醇。如:一元有机羧酸与一元醇。如:CH3COOCH3+H2OCHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH3 3浓浓H2SO4乙酸甲酯乙酸甲酯一元酸与二元醇或多元醇。如:一元酸与二元醇或多元醇。如:二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯浓浓H H2 2SOSO4 42第15页/共55页一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯+2 C2H5OHCOOHCOOH浓浓H2SOCOOC2H5COOC2H5+2H2O.多元羧酸与多元醇之间的脱水反应多元羧酸与多元醇之间的脱水反应生成生成链酯链酯:C
9、OOHCOOHCH2OHCH2OH+浓浓H2SO+H2OHOOC-COOCH2CH2OH第16页/共55页生成生成环酯环酯:生成生成高聚酯高聚酯:+n HOOC COOH n HOCH2CH2OHC C O CH2CH2 O n+(2n-1)H2OOO浓浓H H2 2SOSO4 4+2H2O 环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯HOH浓浓H2SO缩聚反应:缩聚反应:有机物有机物分子间分子间脱去小分子,形成高分子聚合物的反应。脱去小分子,形成高分子聚合物的反应。第17页/共55页三种情况:生成三种情况:生成链酯、环状酯、髙聚酯链酯、环状酯、髙聚酯.羟基酸自身的脱水反应羟基酸自身的脱水反应CH3CHCOO
10、HOH2浓浓H2SO CH3CHCOOCHCOOHOHCH3+H2O链酯链酯第18页/共55页CH3CHCOOHOH2浓浓H2SOCH3-CHCOOOOCCH-CH3+H2O环状酯环状酯乳酸乳酸生成高聚酯:生成高聚酯:CH3 H【OCHCO】nOH+(n-1)H2On HOCHCOOHCH3浓浓H2SO第19页/共55页羟基酸分子内脱水成环。如:羟基酸分子内脱水成环。如:CH2COOHCH2CH2OH浓硫酸浓硫酸 OCH2CCH2CH2=O+H2O第20页/共55页 羧酸羧酸1、羧酸:、羧酸:由烃基与由烃基与羧基羧基相连而构成的有机物。相连而构成的有机物。2、羧酸的分类、羧酸的分类根据烃基来分
11、根据烃基来分脂肪酸:脂肪酸:CH3CH2COOH CH2=CHCOOH芳香酸:芳香酸:C6H5COOH根据羧基数目分根据羧基数目分一元酸:一元酸:CH3COOH C6H5COOH二元酸:二元酸:HOOC-COOH多元酸多元酸第21页/共55页3、一元羧酸和饱和一元羧酸的通式和分子式一元羧酸和饱和一元羧酸的通式和分子式一元羧酸的通式:一元羧酸的通式:R-COOH饱和一元羧酸通式:饱和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH(n 0)饱和一元羧酸的分子式:饱和一元羧酸的分子式:CnH2nO2(n1)4.酸的命名:酸的命名:与醛的命名方法相同与醛的命名方法相同HCOOH(甲酸甲酸)、CH3COOH(乙酸
12、)、乙酸)、CH3CH2COOH(丙酸)丙酸)CH3CH2CHCOOH 2-甲基丁酸甲基丁酸 CH3第22页/共55页5、几种重要的羧酸、几种重要的羧酸1.甲酸(甲酸(HCOOH)结构式:结构式:根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质?根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质?(1)弱酸性:)弱酸性:2HCOOH+Na2CO3=2HCOONa+CO2+H2O(2)酯化反应酯化反应HCOOH+CH3CH2OH HCOOCH2CH3+H2O浓硫酸浓硫酸 OOHOHCH(3)与与新制的新制的Cu(OH)2加热反应加热反应(-CHO的性质的性质)2Cu(OH)2+HCOOH+2NaOH Cu2O+Na2 C
13、O3+4H2O第23页/共55页注:注:HCOOR 甲酸某酯甲酸某酯 不但发生不但发生水解反应,水解反应,还能与还能与新制的新制的Cu(OH)2发生反应及发发生反应及发生生银镜反应银镜反应。OORORCH【讨论讨论】请用一种试剂鉴别下面四种有机物?请用一种试剂鉴别下面四种有机物?乙醇、乙醛、乙酸、甲酸乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液第24页/共55页2.乙二酸乙二酸 HOOC-COOH【物性物性】俗称俗称“草酸草酸”,无色透明晶体,通,无色透明晶体,通常含两个结晶水,(常含两个结晶水,((COOH)2H2O),),加热至加热至100时失水成无水草酸,时失水成无水草酸,易
14、溶于易溶于水和乙醇,溶于乙醚等有机溶剂。水和乙醇,溶于乙醚等有机溶剂。第25页/共55页乙二酸+2H2O 化学性质:草酸是最简单的饱和二元羧酸,是二元羧酸中酸性最强的,它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。第26页/共55页 高级脂肪酸高级脂肪酸烃基上含有烃基上含有较多的碳原子的羧酸较多的碳原子的羧酸叫高级脂肪酸。叫高级脂肪酸。硬脂酸硬脂酸 C18H36O2 C17H35COOH (饱和一元酸)(饱和一元酸)软脂酸软脂酸 C16H32O2 C15H31COOH (饱和一元酸)(饱和一元酸)油酸油酸 C18H34O2 C17H33COOH(有一个碳碳双键是(有一个碳碳双
15、键是一个一个不饱和一元酸,不饱和一元酸,)油酸油酸是不饱和高级脂肪酸,常温下呈是不饱和高级脂肪酸,常温下呈液态液态。而。而硬脂酸硬脂酸和软脂酸和软脂酸在常温下呈在常温下呈固态。固态。高级脂肪酸的高级脂肪酸的化学性质化学性质(1)弱酸性)弱酸性,酸性比乙酸弱。,酸性比乙酸弱。C17H35COOH+NaOH-C17H35COONa+H2O第27页/共55页(2 2)可发生酯化反应)可发生酯化反应C17H33COOH+C2H5OH C17H33COOC2H5+H2O浓硫酸浓硫酸 (3)(3)、油酸可发生油酸可发生加成(加加成(加H H2 2)反应:反应:C17H33COOH(液态液态)+H2 C17
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