第六章卤代烃.ppt
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1、第六章卤代烃现在学习的是第1页,共47页一、分类一、分类1.1.按分子中所含卤原子的数目,分为一卤代烃和多卤代烃。按分子中所含卤原子的数目,分为一卤代烃和多卤代烃。2.2.按分子中卤原子所连烃基类型,分为:按分子中卤原子所连烃基类型,分为:卤代烷烃卤代烷烃 R-CH2-X 卤代烯烃卤代烯烃 R-CH=CH-X 乙烯式乙烯式 R-CH=CH-CH2-X 烯丙式烯丙式 R-CH=CH(CH2)n-X 2 孤立式孤立式现在学习的是第2页,共47页卤代芳烃卤代芳烃3.3.按卤素所连的碳原子的类型,分为:按卤素所连的碳原子的类型,分为:乙烯式乙烯式烯丙式烯丙式现在学习的是第3页,共47页二、命名与异构二
2、、命名与异构简单的卤代烃用普通命名或俗名,(称为卤代某烃或某基卤)简单的卤代烃用普通命名或俗名,(称为卤代某烃或某基卤)烃基烃基+卤素或卤素卤素或卤素+烃基烃基1 1、普通命名法、普通命名法现在学习的是第4页,共47页2 2、系统命名法:系统命名法:卤素作为取代基,卤素作为取代基,选择连有卤素原子的最长碳链选择连有卤素原子的最长碳链作主链,从离取代基近的一端开始编号。作主链,从离取代基近的一端开始编号。命名时,按次序规则排在后命名时,按次序规则排在后面的基团(小的)先列出面的基团(小的)先列出 2-甲基甲基-3-溴丁烷溴丁烷现在学习的是第5页,共47页3-甲基甲基-4-氯氯-1-丁烯丁烯 不饱
3、和卤代烃不饱和卤代烃:选择含有双键或叁键的最长碳链做主链,编号时:选择含有双键或叁键的最长碳链做主链,编号时应从使双键的位次最小的一端开始应从使双键的位次最小的一端开始 卤代芳烃卤代芳烃:以芳烃为母体。:以芳烃为母体。氯苯氯苯 1-1-氯氯-4-4-溴苯(对氯溴苯)溴苯(对氯溴苯)(Z)-2-甲基甲基-1-氯氯-2-丁烯丁烯现在学习的是第6页,共47页3、同分异构现象、同分异构现象 卤代烃的同分异构体数目比相应的烷烃的异构体要多,例如,一卤代烃的同分异构体数目比相应的烷烃的异构体要多,例如,一卤代烃除了碳干异构外,还有卤原子的位置异构,旋光异构等卤代烃除了碳干异构外,还有卤原子的位置异构,旋光
4、异构等(S)-2-)-2-氯丁烷氯丁烷 现在学习的是第7页,共47页v物物态态:1C3C的的氟氟代代烷烷、1C2C的的氯氯代代烷烷和和溴溴甲甲烷烷为为气气体体,其他一卤代烷为液体,其他一卤代烷为液体,15C以上为固体。以上为固体。v沸点:沸点:随碳原子数增加而升高,比相应的烷烃高;随碳原子数增加而升高,比相应的烷烃高;烃烃基基相相同同,碘碘代代烷烷的的沸沸点点最最高高,其其次次是是溴溴代代烷烷、氯氯代代烷烷、氟氟代烷;代烷;碳碳原原子子数数相相同同的的异异构构体体中中,直直链链异异构构体体沸沸点点最最高高,支支链链越越多沸点越低。多沸点越低。三、三、物理性质物理性质 现在学习的是第8页,共47
5、页v相相对对密密度度:一一氟氟代代烷烷和和一一氯氯代代烷烷的的相相对对密密度度小小于于1,一一溴溴代代烷和一碘代烷和多烷和一碘代烷和多氯代烷氯代烷的相对密度大于的相对密度大于1。v溶溶解解性性:绝绝大大多多数数卤卤代代烃烃不不溶溶于于水水,但但能能溶溶于于许许多多常常用用的的有有机机溶剂,有些卤代烃可以直接作溶剂使用。溶剂,有些卤代烃可以直接作溶剂使用。v一一卤卤代代烯烯烃烃中中,氟氟乙乙烯烯、氯氯乙乙烯烯、溴溴乙乙烯烯为为气气体体,一一卤卤代代芳芳烃烃为为有有香香味味的的液液体体,苄苄基基卤卤有有催催泪泪性性,一一卤卤代代芳芳烃烃相相对对密密度度大大于于1,不溶于水。,不溶于水。一卤代烃能燃
6、烧,随着卤原子数目的增多,可燃性降低,一卤代烃能燃烧,随着卤原子数目的增多,可燃性降低,多卤代烃常用作灭火剂多卤代烃常用作灭火剂现在学习的是第9页,共47页卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质(1)C-X键的极性键的极性,易受带电粒子易受带电粒子“亲近亲近”“插足插足”破坏破坏 (2)C-X键的极性影响其附近的化学键键的极性影响其附近的化学键亲核取代反应亲核取代反应与金属的反应与金属的反应消除反应消除反应现在学习的是第10页,共47页1 取代反应取代反应 v试试剂剂提提供供一一对对电电子子与与和和卤卤素素相相连连的的碳碳成成键键,卤卤原原子子带带着着碳碳卤键上的一对电子离去,变成负离子。卤键上的一
7、对电子离去,变成负离子。亲核试剂:依靠自己的未共用电子对形成新键。亲核试剂:依靠自己的未共用电子对形成新键。:Nu亲核试剂。亲核试剂。由亲核试剂进攻引起的取代反应称为亲核取代反应由亲核试剂进攻引起的取代反应称为亲核取代反应负离子负离子OH、RO、CN、X、RCC等;等;有未共用电子对的分子有未共用电子对的分子H2O、ROH、NH3、RNH2等。等。四、四、化学性质化学性质 用用S SN N 表示表示 S取代、取代、N亲核的亲核的现在学习的是第11页,共47页 水解(被羟基取代):水解(被羟基取代):v卤卤代代烷烷和和NaOH或或KOH的的水水溶溶液液共共热热,卤卤素素原原子子被被羟羟基基取取代
8、,生成相应的醇。代,生成相应的醇。乙醇乙醇 1加加NaOH是为了加快反应的进行,使反应完全。是为了加快反应的进行,使反应完全。2此反应是制备醇的一种方法,但制一般醇无合成价值,因为醇比卤代烃容易此反应是制备醇的一种方法,但制一般醇无合成价值,因为醇比卤代烃容易得到,得到,可用于制备难得到的醇。可用于制备难得到的醇。现在学习的是第12页,共47页现在学习的是第13页,共47页 与醇钠反应(被烷氧基取代):与醇钠反应(被烷氧基取代):v卤代烷和醇钠反应,卤素原子被烷氧基取代,生成醚。卤代烷和醇钠反应,卤素原子被烷氧基取代,生成醚。乙醇钠乙醇钠乙醚乙醚v此常用于合成醚类,称为此常用于合成醚类,称为W
9、illiamson合成法。合成法。v在在反反应应中中使使用用伯伯卤卤代代烷烷,才才有有较较高高的的产产率率。仲仲、叔叔卤卤代代烷烷与与醇钠(强碱)反应时,主要发生消除反应生成烯烃醇钠(强碱)反应时,主要发生消除反应生成烯烃现在学习的是第14页,共47页 与氨反应(被氨基取代):与氨反应(被氨基取代):乙胺乙胺v卤卤代代烷烷与与过过量量的的氨氨反反应应,卤卤素素原原子子被被氨氨基基取取代代,生生成成胺胺(音音n)。v胺是有机碱,能与反应中生成的卤化氢生成盐。胺是有机碱,能与反应中生成的卤化氢生成盐。现在学习的是第15页,共47页 被氰被氰(音音qng)基取代:基取代:丙腈丙腈丙酸丙酸v卤卤代代烷
10、烷和和氰氰化化钠钠(或或氰氰化化钾钾)在在乙乙醇醇溶溶液液中中反反应应生生成成腈腈(音音jng)。腈在酸性条件下水解可得羧酸。腈在酸性条件下水解可得羧酸。反应后分子中增加了一个碳原子,反应后分子中增加了一个碳原子,是有机合成中增长碳链的方法之一。是有机合成中增长碳链的方法之一。现在学习的是第16页,共47页 此反应可用于鉴别卤化物,因卤原子不同、或烃基不同的卤代烃,其亲核取此反应可用于鉴别卤化物,因卤原子不同、或烃基不同的卤代烃,其亲核取代反应活性有差异。代反应活性有差异。(5 5)与)与AgNO3醇溶液反应醇溶液反应现在学习的是第17页,共47页2 消除反应消除反应 从分子中脱去一个简单分子
11、生成不饱和键的反应称为消除反应,从分子中脱去一个简单分子生成不饱和键的反应称为消除反应,用用E表示。表示。卤代烃与卤代烃与NaOH(kOH)的醇溶液共热时,脱去卤素与)的醇溶液共热时,脱去卤素与碳原子碳原子上的氢原子而生成烯烃。上的氢原子而生成烯烃。现在学习的是第18页,共47页1)消除反应的活性:)消除反应的活性:3RX 2RX 1RX2)2、3RX脱卤化氢时,遵守扎依采夫(脱卤化氢时,遵守扎依采夫(Sayzeff)规则)规则即主要产物是生成双键碳上连接烃基最多的烯烃。例如:即主要产物是生成双键碳上连接烃基最多的烯烃。例如:现在学习的是第19页,共47页3 和金属反应和金属反应 v把把镁镁屑
12、屑放放在在无无水水乙乙醚醚中中,滴滴加加卤卤代代烷烷可可得得到到有有机机镁镁化化合合物物。产产物物中的中的CMg键是强极性共价键。键是强极性共价键。v烃烃基基卤卤化化镁镁称称为为Grignard试试剂剂,在在有有机机合合成成中中是是一一类类非非常常重重要的试剂。格氏试剂要的试剂。格氏试剂 卤代烃能与某些金属发生反应,生成有机金属化合物卤代烃能与某些金属发生反应,生成有机金属化合物金属原子直接金属原子直接与碳原子相连接的化合物,含碳与碳原子相连接的化合物,含碳金属键。金属键。1.与金属镁的反应与金属镁的反应现在学习的是第20页,共47页1)Grignard试试剂剂的的性性质质非非常常活活泼泼,能
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