有机化学第二章饱和烃.ppt
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1、第二章第二章 饱和烃饱和烃第二章 饱 和 烃 (烷烃)(烷烃)2022/11/301第二章第二章 饱和烃饱和烃 饱和和烷烃的命名及的命名及结构构乙乙烷及丁及丁烷的构象的构象饱和和烷烃的物理性的物理性质饱和和烷烃的化学性的化学性质本章主要内容本章主要内容本章主要内容本章主要内容 同系列及同分异构同系列及同分异构饱和烃自然界中的饱和烷烃2022/11/302第二章第二章 饱和烃饱和烃一、自燃界中的烷烃一、自燃界中的烷烃汽车所加汽油汽车所加汽油2022/11/303第二章第二章 饱和烃饱和烃甲烷在高压、低温条件下可与水形成水合甲烷在高压、低温条件下可与水形成水合物,(一个甲烷分子对物,(一个甲烷分子
2、对8个水分子),即个水分子),即可燃冰。已经探明海底中存在着比石油还可燃冰。已经探明海底中存在着比石油还多的可燃冰。多的可燃冰。2022/11/304第二章第二章 饱和烃饱和烃某些昆虫用特定结构的烷烃作为信息素某些昆虫用特定结构的烷烃作为信息素昆虫之昆虫之间用以传递各种信息而分泌出的有气味的化学物质。间用以传递各种信息而分泌出的有气味的化学物质。当人类研究明白某种信息素的结构后,就可利用它当人类研究明白某种信息素的结构后,就可利用它诱杀某种昆虫。诱杀某种昆虫。2022/11/305第二章第二章 饱和烃饱和烃 烃:烃:hydrocarbono由碳氢两种元素组成的有机化合物。又名碳由碳氢两种元素组
3、成的有机化合物。又名碳氢化合物。氢化合物。2022/11/306第二章第二章 饱和烃饱和烃烃的分类分子中的碳架连接方式开链烃aliphatic hydrocarbon环烃cyclic hydrocarbon碳原子间的结合方式饱和烃saturated hydrocarbon不饱和烃unsaturated hydrocarbon2022/11/307第二章第二章 饱和烃饱和烃烷烃(烷烃(alkane):开链的饱和烃叫做:开链的饱和烃叫做烷烃。烷烃。在在烷烃中碳原子之间以单键链接,其余价烷烃中碳原子之间以单键链接,其余价键都与氢结合。键都与氢结合。甲烷甲烷eg:2022/11/308第二章第二章 饱
4、和烃饱和烃二、同系列和同分异构体二、同系列和同分异构体烷烃的通式:烷烃的通式:CnH2n+2同系列:结构相似,而在组成上相差同系列:结构相似,而在组成上相差CH2或它或它的倍数的许多化合物,组成一个系列,叫做的倍数的许多化合物,组成一个系列,叫做同同系列系列(homologous series)。同系物:同系列中的各种化合物同系物:同系列中的各种化合物(homolog)。2022/11/309第二章第二章 饱和烃饱和烃同分异构体:分子式相同,而原子的连接次同分异构体:分子式相同,而原子的连接次序不同的化合物。简称异构体。序不同的化合物。简称异构体。IUPAC建议:由于原子的连接次序不同而产生的
5、异构体叫做建议:由于原子的连接次序不同而产生的异构体叫做构造异构构造异构(体体),constitutional isomers。还有一种立体异。还有一种立体异构,涉及空间排列顺序问题,以后要学到。构,涉及空间排列顺序问题,以后要学到。2022/11/3010第二章第二章 饱和烃饱和烃 烷烃构造异构体的数目2022/11/3011第二章第二章 饱和烃饱和烃三、饱和烷烃的命名三、饱和烷烃的命名命名方法有两种,即普通命名法和系统命名法。命名方法有两种,即普通命名法和系统命名法。烷烃中的碳原子分为四种:烷烃中的碳原子分为四种:1碳、伯碳:只与一个碳、伯碳:只与一个C相连的碳原子。相连的碳原子。2碳、仲
6、碳:与两个碳、仲碳:与两个C相连的碳原子。相连的碳原子。3碳、叔碳:与三个碳、叔碳:与三个C相连的碳原子。相连的碳原子。4碳、季碳:与三个碳、季碳:与三个C相连的碳原子。相连的碳原子。2022/11/3012第二章第二章 饱和烃饱和烃(1)普通命名法)普通命名法十个十个C以内的直链烷烃用天干的顺序字以内的直链烷烃用天干的顺序字“甲、乙、丙、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”,再加,再加“烷烷”组成。用组成。用“正正”、“新新”、“异异”来区别异构体放在名称的前面,来区别异构体放在名称的前面,正表示无支链。新、异分别表示一端第二位上有一个和正表示无支链。新、异分别
7、表示一端第二位上有一个和两个两个CH3的烷烃。的烷烃。超过十个碳时,以超过十个碳时,以“正正”+“十几十几”+“烷烷”组合成其组合成其名称。如正十二烷。名称。如正十二烷。2022/11/3013第二章第二章 饱和烃饱和烃(2)系统命名法)系统命名法对于直链烷烃系统命名法与普通命名法相同,只是把对于直链烷烃系统命名法与普通命名法相同,只是把“正正”字取消。对于带支链的烷烃采用主链名称前加取代字取消。对于带支链的烷烃采用主链名称前加取代基名的办法解决。基名的办法解决。二、命名二、命名2022/11/3014第二章第二章 饱和烃饱和烃 1.选一个最长的碳链为选一个最长的碳链为主,根据其碳原子数主,根
8、据其碳原子数目叫做某烷。主链目叫做某烷。主链以外的碳链看作是以外的碳链看作是取代基。取代基。3.根据根据优先原先原则及及位置号数字位置号数字最小原最小原则排列排列取代基取代基顺序。序。带支支链的的烷烃命名方法命名方法2.在在距离支链最近距离支链最近的的一端开始,对碳原一端开始,对碳原子进行编号(子进行编号(1、2、3),用以表达),用以表达取代基的位置。取代基的位置。4.全名全名=取代其取代其的位置的位置+取代取代基的个数和名基的个数和名称称+主碳链的主碳链的名称。中间用名称。中间用短线短线-隔开。隔开。2022/11/3015第二章第二章 饱和烃饱和烃注意:位置号用阿拉伯数字,多个位置连续表
9、达时用逗注意:位置号用阿拉伯数字,多个位置连续表达时用逗号隔开,位置号与取代基名称之间用短线隔开。取代基号隔开,位置号与取代基名称之间用短线隔开。取代基个数用汉字,取代基名称和主碳链的名称直接相联。个数用汉字,取代基名称和主碳链的名称直接相联。2022/11/3016第二章第二章 饱和烃饱和烃1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1111 10 9 8 7 6 5 4 3 2 12,4,5,5,9,10 ()2,3,7,7,8,10 ()2,3,7,8,10-五甲基五甲基-7-乙基十一烷乙基十一烷2022/11/3017第二章第二章 饱和烃饱和烃4-甲基-3-乙基庚烷 ()3-乙基-4-甲
10、基庚烷()12022/11/3018第二章第二章 饱和烃饱和烃4-丙基-6-异丙基壬烷课堂练习课堂练习课堂练习课堂练习1.对下列烷烃进行命名对下列烷烃进行命名2022/11/3019第二章第二章 饱和烃饱和烃3,3,5-三甲基庚烷2,4-二甲基-4-乙基已烷2.指出下列两化合物的命名不正确的地方并重新命名指出下列两化合物的命名不正确的地方并重新命名2,4-二甲基-6-乙基庚烷4-乙基-5,5-二甲基戊烷2022/11/3020第二章第二章 饱和烃饱和烃根据科学家的研究发现:根据科学家的研究发现:C在正四面体的中心,在正四面体的中心,H在四在四面体的顶点上。碳氢键的夹面体的顶点上。碳氢键的夹角角
11、109.5。四、烷烃的结构四、烷烃的结构2022/11/3021第二章第二章 饱和烃饱和烃为了更清楚的表示分子三度空间的立体形状,为了更清楚的表示分子三度空间的立体形状,IUPAC建建议可选用两种表示方法书写结构式:议可选用两种表示方法书写结构式:2022/11/3022第二章第二章 饱和烃饱和烃用杂化轨道理论解释甲烷的分子构型:用杂化轨道理论解释甲烷的分子构型:SP3杂化轨道形状C原子的杂化轨道2022/11/3023第二章第二章 饱和烃饱和烃C的sp3杂化轨道与H的1s轨道重叠示意图2022/11/3024第二章第二章 饱和烃饱和烃乙烷分子中原子轨道重叠示意图C-H键或C-C键中成键原子的
12、电子云是沿着它们的轴向重叠的,这样形成的键叫做键。键。2022/11/3025第二章第二章 饱和烃饱和烃在饱和烷烃中在饱和烷烃中C和和C之间均以两个之间均以两个SP3杂化轨道形成杂化轨道形成键键结合,碳和氢之间是一个结合,碳和氢之间是一个SP3杂化轨道和一个杂化轨道和一个S轨道形成轨道形成C-H键。键。由此可知,饱和烷烃并不是象我们用结构式表达的那样,由此可知,饱和烷烃并不是象我们用结构式表达的那样,是直线型的,而应该是曲折的。直链烷烃中的直链只代是直线型的,而应该是曲折的。直链烷烃中的直链只代表不含有支链的意思。表不含有支链的意思。饱和烷烃中碳饱和烷烃中碳-碳单键的键长碳单键的键长0.154
13、nm,键能,键能354.6kJ/mol2022/11/3026第二章第二章 饱和烃饱和烃五、乙烷和丁烷的构象五、乙烷和丁烷的构象首先研究一下简单的首先研究一下简单的C-C单键化合物,乙烷。单键化合物,乙烷。假设乙烷中的一个碳固定,另一个碳以两个原子的中心假设乙烷中的一个碳固定,另一个碳以两个原子的中心连线为轴旋转,这样一个碳上的氢相对于另一个碳上的连线为轴旋转,这样一个碳上的氢相对于另一个碳上的氢就可以有无数个空间排列方式,即构象。每一个特定氢就可以有无数个空间排列方式,即构象。每一个特定的构象就叫做一个构象异构体。的构象就叫做一个构象异构体。2022/11/3027第二章第二章 饱和烃饱和烃
14、异构体构象异构体:属立体异构,原子连接顺序相同构造异构体:原子连接顺序不同2022/11/3028第二章第二章 饱和烃饱和烃在乙烷的无数个构象中,从能量的角度分析,存在两种在乙烷的无数个构象中,从能量的角度分析,存在两种极端情况,一种是能量最低的交叉式构象,另一种是能极端情况,一种是能量最低的交叉式构象,另一种是能量最高的重叠式构象。这里所说的能量指分子的内能。量最高的重叠式构象。这里所说的能量指分子的内能。2022/11/3029第二章第二章 饱和烃饱和烃透视式,也叫锯架式(透视式,也叫锯架式(sawhorse formula)构象的两种表示方法:构象的两种表示方法:投影式,纽曼投影式(投影
15、式,纽曼投影式(Newman projection formula)2022/11/3030第二章第二章 饱和烃饱和烃画一个圆圈表示离眼睛较远的碳原子,圆圈画一个圆圈表示离眼睛较远的碳原子,圆圈上三等份圆周的短线表示这个碳原子上的三根上三等份圆周的短线表示这个碳原子上的三根键;键;圆心表示离光源较近的碳原子,由圆心到圆圆心表示离光源较近的碳原子,由圆心到圆周三等份的延长线表示这个碳上的周三等份的延长线表示这个碳上的 三根三根键。键。纽曼投影式规则纽曼投影式规则2022/11/3031第二章第二章 饱和烃饱和烃看书回答:乙烷交叉式和重叠式之间的内能差相有多大看书回答:乙烷交叉式和重叠式之间的内能
16、差相有多大?室温下两种构象能否完成转化?几乎全都是交叉式构?室温下两种构象能否完成转化?几乎全都是交叉式构象的条件是什么?在常温条件能否将它们分离?象的条件是什么?在常温条件能否将它们分离?概念:扭转能(概念:扭转能(torsional energy);扭张力);扭张力(torsional strain)四、乙烷和丁烷的构象四、乙烷和丁烷的构象2022/11/3032第二章第二章 饱和烃饱和烃乙烷构象间转换时的能量变化。乙烷构象间转换时的能量变化。四、乙烷和丁烷的构象四、乙烷和丁烷的构象能量最低的构象最稳定,最稳定的构象称为优势构象。能量最低的构象最稳定,最稳定的构象称为优势构象。2022/1
17、1/3033第二章第二章 饱和烃饱和烃丁烷的构象:丁烷的构象:P20中间的图中间的图四、乙烷和丁烷的构象四、乙烷和丁烷的构象2022/11/3034第二章第二章 饱和烃饱和烃四、乙烷和丁烷的构象四、乙烷和丁烷的构象 二 丁烷不同构象的能量曲线图2022/11/3035第二章第二章 饱和烃饱和烃五、烷烃的物理性质五、烷烃的物理性质物理常数的作用物理常数的作用鉴定物质的纯度、鉴别个别化合物鉴定物质的纯度、鉴别个别化合物影响物理常数的内在原因是分子间作用力(范德华力,影响物理常数的内在原因是分子间作用力(范德华力,即偶极与偶极之间的作用力),相对分子质量越大,面即偶极与偶极之间的作用力),相对分子质
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