烯烃华东理工大学.pptx
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1、n烯烃的类型、结构和命名主要内容n烯烃构型的表示方式(顺式和反式,E型和Z型)n烯烃的亲电取代反应n 亲电加成的一般机理n Markovnilkov加成规则及解释n烯烃的制法第1页/共66页不饱和烃烯烃(alkenes)含有碳碳重键的化合物烯烃的通式:CnH2n官能团乙烯 环己烯 4.1 烯烃的命名第2页/共66页4.1.1 烯基乙烯基(vinyl)烯丙基(allyl 或allylic group)丙烯基(propenyl)异丙烯基(isopropenyl)第3页/共66页4.1.2 烯烃的命名(1)以乙烯作为母体(2)将其它烯烃分别看作乙烯的烷基衍生物(3)取代基按“次序规则”,放在母体之前
2、1.衍生命名法 甲基乙烯不对称二甲基乙烯第4页/共66页2乙基1戊烯4,4 二甲基2戊烯2.系统命名法(1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链(母体);(2)碳链编号时,应从靠近双键的一端开始;(3)烯前要冠以官能团位置的数字(编号最小);(4)其它同烷烃的命名规则.如双键位置在第一个碳上,双键位置数字可省.第5页/共66页12344 甲基3乙基环庚烯(4)当碳原子数超过10时,称“某碳烯”。5 十一碳烯(5)按分子中双键数目的多少,分别叫二烯烃,三烯烃.至多烯烃.第6页/共66页4.2.1 乙烯的结构 4.2 烯烃的结构1.分子内6个原子共平面2.碳碳键长 3.杂化轨道理论解释乙烯的结构 第7页
3、/共66页含1/3 s 轨道成分,含2/3 p 轨道成分。一个sp2杂化轨道 sp2杂化的碳原子的几何构型为平面三角形。没有参加杂化的 p 轨道垂直于三个sp2杂化轨道所在的平面。三个sp2杂化轨道在同一平面上,夹角120。第8页/共66页在乙烯分子中,每个碳原子都是 sp2 杂化。CH键的形成:sp2sp2 交盖 CC键的形成:sp2-1s 交盖 一个CC键和6个CH键共处同一平面。乙烯的结构第9页/共66页 CC键的形成:垂直于sp2 杂化轨道所在平面且相互平行的2个p 轨道进行侧面交盖,组成新的分子轨道轨道。由此构成的共价键 键。在键中,电子云分布在两个C原子所处平面的上方和下方。乙烯分
4、子中的键 第10页/共66页乙烯分子所有的碳和氢原子都分布在同一平面乙烯分子所有的碳和氢原子都分布在同一平面.双键上的碳采取 sp2杂化,形成处于同一平面上的三个 sp2 杂化轨道第11页/共66页4.3 烯烃的同分异构(isomerism in alkenes and alkynes)C4H8:1丁烯 2甲基丙烯2丁烯 碳架异构 官能团位次异构 构造异构 第12页/共66页 C双键不能自由旋转;每个双键上碳原子各连有两个不同的原子或基团。立体异构:烯烃的顺反异构 顺2丁烯 反2丁烯 2丁烯 第13页/共66页顺2丁烯 反2丁烯 2丁烯顺反异构体的模型第14页/共66页4.3.1 烯烃的顺,反
5、-标记法相同的原子或基团同侧 异 侧双键顺前 缀反 顺3甲基2己烯反3甲基2己烯 第15页/共66页2.Z,E标记法 较“优先”基团在双键的同侧,标记为Z式;较“优先”基团在双键的异侧,标记为E式。第16页/共66页(E)1 氯1溴丁烯(Z)1氯1溴丁烯第17页/共66页(Z)3甲基2己烯反3甲基2己烯Z或E式与顺或反式没有相关性注意:顺式不一定是Z构型;反式不一定是E构型.第18页/共66页 含含24个个碳碳原原子子的的烯烯烃烃为为气气体体,518个个碳碳原原子子的烯烃为液体的烯烃为液体.(即即双双键键在在链链端端的的烯烯烃烃)的的沸沸点点低低其其它异构体它异构体.(3)直链烯的沸点略高于带
6、支链的异构体大直链烯的沸点略高于带支链的异构体大.4.4 烯烃的物理性质-烯烃第19页/共66页(4)的沸点一般比反式的要高;而熔点较低.(5)烯烃的相对密度都小于1.(6)烯烃几乎不溶于水,但可溶于非极性溶剂(戊烷,四氯化碳,乙醚等).顺式异构体第20页/共66页4.5 烯烃的化学性质氢的反应(亲电)加成反应氧化反应第21页/共66页 由于键易于断裂,加成反应是烯烃的主要反应:试剂的两部分分别与重键两端的C原子结合,形成新的键反应加成反应第22页/共66页4.5.1 加氢 烯烃在催化剂存在下,与氢气进行加成反应,生成烷烃:催化氢化反应(catalytic hydrogenation)第23页
7、/共66页反应特点:相对反应活性:烯烃:第24页/共66页2.放热反应 键的断裂:键,HH 键键的形成:2 CH 键 氢化热:1 mol 不饱和烃进行氢化反应时所放出的热量。氢化热与不饱和烃的稳定性相关:氢化热越高,不饱和烃的稳定性则越差。第25页/共66页 氢化热/(kJmol-1)119.7 115.5稳定性:(I)Cl2 Br2 I2第33页/共66页2.与卤化氢加成 Markovnikov 规则(1)与卤化氢加成 2丁烯 2氯丁烷 碘代环己烷 环己烯 HX:过量 反应活性:HI HBr HCl第34页/共66页(2)Markovnikov规则 当不对称烯烃或炔烃与卤化氢加成时,氢原子加
8、在取代较少的碳原子上,卤原子加在取代较多的碳原子上。丙烯 2溴丙烷 1溴丙烷 (80)(20%)反应的区域选择性:当反应的取向有可能产生几个异构体时,实际上,只生成或主要生成一个产物。第35页/共66页(3)与HX亲电加成的反应机理 第一步:质子进攻双键,生成碳正离子第二步:卤负离子与碳正离子结合 决定反应速率的一步是碳正离子的生成。第36页/共66页烯烃同卤化氢加成的反应机理 生成碳正离子的示意图第37页/共66页卤负离子与碳正离子结合的示意图第38页/共66页 带有正电荷的碳原子为sp2 杂化,碳正离子是三角平面构型,空的p 轨道与这个平面相垂直。稳定性:叔碳(3)仲碳(2)伯碳(1)甲基
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