分子的手性与旋光异构.ppt
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1、第第 5 章章 手性分子与旋光异构手性分子与旋光异构Chiral Molecular and Optical Isomers(+)-(+)-多巴多巴多巴多巴(-)-(-)-多巴多巴多巴多巴无生理效应无生理效应无生理效应无生理效应抗帕金森病抗帕金森病抗帕金森病抗帕金森病内容内容一、旋光活性与分子的对称性一、旋光活性与分子的对称性二、对映异构与二、对映异构与R、S构型判断构型判断三、多个手性碳分子的对映异构与非对映异构三、多个手性碳分子的对映异构与非对映异构四、不含手性碳的手性分子四、不含手性碳的手性分子五、环烷烃的构型异构五、环烷烃的构型异构六六、同分异构现象小结同分异构现象小结七、潜手性中心、
2、潜手性面与手性识别七、潜手性中心、潜手性面与手性识别八、对映异构体性质与手性拆分八、对映异构体性质与手性拆分一、旋光活性与分子的对称性一、旋光活性与分子的对称性1.偏振光偏振光(plane-polarized light)普通光在通过尼克尔棱镜后形成的只在一普通光在通过尼克尔棱镜后形成的只在一个方向传播的平面光个方向传播的平面光一、旋光活性与分子的对称性一、旋光活性与分子的对称性2.光学活性光学活性(optical activity)物质能使偏振光发生偏转的性质。物质能使偏振光发生偏转的性质。一、旋光活性与分子的对称性一、旋光活性与分子的对称性旋光仪旋光仪(polarimeter)一、旋光活性
3、与分子的对称性一、旋光活性与分子的对称性3.右旋和左旋右旋和左旋(Dextrorotatory and Levorotatory)使偏振光振动平面向右旋转称使偏振光振动平面向右旋转称右旋,右旋,“+”使偏振光振动平面向左旋转称使偏振光振动平面向左旋转称左旋,左旋,“-”4.旋光度(旋光度(observed rotation)旋光活性物质使偏振光振动平面旋转的角度,旋光活性物质使偏振光振动平面旋转的角度,用用“a a ”表示表示一、旋光活性与分子的对称性一、旋光活性与分子的对称性 在一定温度和波长(通常为钠光灯,波长为在一定温度和波长(通常为钠光灯,波长为589 nm)条件下,样品管长度为)条件
4、下,样品管长度为1dm,样品浓度,样品浓度为为1gml-1时测得的旋光度。时测得的旋光度。是一物理常数是一物理常数TD-钠光源,波长为钠光源,波长为589nm;T-测定温度,单位为测定温度,单位为a a-实测的旋光度;实测的旋光度;l-样品池的长度,单位为样品池的长度,单位为dm;c-为样品的浓度,单位为为样品的浓度,单位为gml-1。5.比旋光度(比旋光度(specific rotation)一、旋光活性与分子的对称性一、旋光活性与分子的对称性6.对称性和对称因素对称性和对称因素(1)对称轴)对称轴 Cn (2)对称面)对称面s s(3)对称中心)对称中心 一、旋光活性与分子的对称性一、旋光
5、活性与分子的对称性 这这种种轴轴是是通通过过物物体体或或分分子子的的一一条条直直线线,以以这这条条直直线线为为轴轴旋旋转转一一定定的的角角度度,得得到到的的物物体体或或分分子子的的形形象象和和原原来来的的形形象象完完全全相相同同,这这种种轴轴称称为为对对称称轴轴。n指指绕轴一周,有绕轴一周,有n个形象与原形象相同。个形象与原形象相同。(1)对称轴)对称轴 Cn一、旋光活性与分子的对称性一、旋光活性与分子的对称性 某一平面将分子分为两半,就象一面镜子,某一平面将分子分为两半,就象一面镜子,实物(一半)与镜象(另一半)彼此可以重叠,实物(一半)与镜象(另一半)彼此可以重叠,则该平面是对称面。则该平
6、面是对称面。(2)对称面)对称面 s s一、旋光活性与分子的对称性一、旋光活性与分子的对称性 分子中有一中心点,通过该点分子中有一中心点,通过该点 所画的直线都以所画的直线都以等距离达到相同的基团,则该中心点是对称中心。等距离达到相同的基团,则该中心点是对称中心。(3)对称中心)对称中心 i 一、旋光活性与分子的对称性一、旋光活性与分子的对称性甲烷分子的对称因素甲烷分子的对称因素4个个C3对称轴对称轴3个个C2对称轴对称轴6个对称面个对称面一、旋光活性与分子的对称性一、旋光活性与分子的对称性(4)象转轴象转轴 Sn=Cn+(垂直于(垂直于Cn)S4I=IVII=III1956年首次合成了一个有
7、四重更迭轴的分子一、旋光活性与分子的对称性一、旋光活性与分子的对称性l对称分子对称分子 含有对称面、对称中心或四重象转轴(含有对称面、对称中心或四重象转轴(S4)的分子,其实物与镜影相互重叠。的分子,其实物与镜影相互重叠。l手性手性 如果分子中不存在对称面、对称中心和四重如果分子中不存在对称面、对称中心和四重象转轴(象转轴(S4),则这个分子具有手性。其实物与则这个分子具有手性。其实物与镜影不能完全重叠。镜影不能完全重叠。l手性分子手性分子 实物与镜影不能完全重叠的分子实物与镜影不能完全重叠的分子。手性分子都具有光学活性。手性分子都具有光学活性。7.手性与手性分子手性与手性分子一、旋光活性与分
8、子的对称性一、旋光活性与分子的对称性 如果分子中不存在对称面、对称中心和如果分子中不存在对称面、对称中心和四重象转轴,则这个分子具有手性四重象转轴,则这个分子具有手性一、旋光活性与分子的对称性一、旋光活性与分子的对称性Pasteur 的贡献的贡献 酒石酸钠铵酒石酸钠铵酒石酸钠铵酒石酸钠铵Some chiral objects in our life巴斯德巴斯德巴斯德巴斯德(1822-1895,(1822-1895,法国化学家法国化学家法国化学家法国化学家 、细菌学家、细菌学家、细菌学家、细菌学家)一、旋光活性与分子的对称性一、旋光活性与分子的对称性一、旋光活性与分子的对称性一、旋光活性与分子的
9、对称性Question:判定下列分子是否具有手性:判定下列分子是否具有手性一、旋光活性与分子的对称性一、旋光活性与分子的对称性二、对映异构与二、对映异构与R、S构型判断构型判断含一个手性碳原子的分子含一个手性碳原子的分子含一个手性碳原子的分子含一个手性碳原子的分子 1.a chiral carbon:a carbon bonded to four different groups 二、对映异构与二、对映异构与R、S构型判断构型判断2.对映异构体对映异构体Enantiomer a nonidentical mirror image is called an enantiomer of the o
10、riginal molecule.二、对映异构与二、对映异构与R、S构型判断构型判断3.构型的表示方法构型的表示方法(R and S system)二、对映异构与二、对映异构与R、S构型判断构型判断二、对映异构与二、对映异构与R、S构型判断构型判断A.(R)-2-ButanolB.(S)-1-methoxy-2-propanamineC.(S)-5-chloro-6hepten-2-one左右手法则左右手法则二、对映异构与二、对映异构与R、S构型判断构型判断4.Fischer projections上上 碳链头端碳链头端下下 碳链末端碳链末端横线横线 H及取代基及取代基二、对映异构与二、对映异
11、构与R、S构型判断构型判断A.(2S,3S)-3-chloro-2-pentanolSSRSSRRB.(2R,3S)-3-amino-4-penten-2-olC.(2S,3R,4R)-2-bromo-4-floro-3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid5.Fischer projections的构型判断的构型判断二、对映异构与二、对映异构与R、S构型判断构型判断6.外消旋体外消旋体(racemic mixture,or racemate)lAll the physical properties of enantimers are the same except t
12、heir optical activity.l一对对映异构体,其比旋光度数值相等,旋光一对对映异构体,其比旋光度数值相等,旋光方向相反。方向相反。l外消旋体外消旋体 一对对映异构体的等量混合物。一对对映异构体的等量混合物。二、对映异构与二、对映异构与R、S构型判断构型判断7.对映体过量值对映体过量值 enantiomeric excess(e.e.)测定方法主要是色谱法,包括气相色谱(测定方法主要是色谱法,包括气相色谱(GC),),高效液相色谱(高效液相色谱(HPLC)e.e.=major enantiomer%-minor enantiomer%测定方法也可以通过测定旋光值计算测定方法也可以
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- 分子 手性 旋光异构
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