有机物的组成、结构和性质.ppt
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1、开始学案学案1 1有机物的组成、结有机物的组成、结构和性质构和性质考点1考点2考点1有机物的结构、分类及命名有机物的结构、分类及命名有机物的结构、分类及命名有机物的结构、分类及命名1.有机物分类有机物分类2.有机物命名有机物命名(1)系统命名法系统命名法无官能团无官能团有官能团有官能团类别类别烷烃烷烃烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物主链条件主链条件碳链最长碳链最长同碳数支链最多同碳数支链最多含官能团的最长碳链含官能团的最长碳链编号原则编号原则(小小)取代基最近取代基最近官能团最近、兼顾取代基尽量近官能团最近、兼顾取代基尽量近名称写法名称写法支位支位支名母名;支名母名
2、;支名同,要合并;支名同,要合并;支名异,简在前支名异,简在前支位支位支名支名官位官位母名母名符号使用符号使用数字与数字间用数字与数字间用“,”数字与中文间用数字与中文间用“一一”,文字间,文字间不用任何符号不用任何符号(2)几种其他命名法:几种其他命名法:正、异、新命名法;正、异、新命名法;邻、间、对、命名邻、间、对、命名法;法;、命名法;命名法;据碳数多少命名,如十七烷(据碳数多少命名,如十七烷(C17H36)。)。4.有机物的结构有机物的结构(1)有机物中碳原子的成键特点有机物中碳原子的成键特点每个每个C不但可与其他原子形成不但可与其他原子形成4个共价键,而且个共价键,而且C与与C间也可
3、形成间也可形成共价键;共价键;C原子间不仅可以形成碳碳单键,还可以形成双键与叁键;原子间不仅可以形成碳碳单键,还可以形成双键与叁键;多个多个C原子间可以形成长短不一的碳链,碳链中带有支链;还可原子间可以形成长短不一的碳链,碳链中带有支链;还可以结合成碳环,且碳链与碳环也可结合;以结合成碳环,且碳链与碳环也可结合;原子种类、数目相同的分子,原子间有多种结合方式,可出现不原子种类、数目相同的分子,原子间有多种结合方式,可出现不同结构的分子,即存在同分异构体。同结构的分子,即存在同分异构体。(2)有机物的组成与结构的表示方法有机物的组成与结构的表示方法表示有机物组成的化学式:分子式、最简式(实验式)
4、表示有机物组成的化学式:分子式、最简式(实验式)表示有机物结构的化学式:表示有机物结构的化学式:电子式、结构式、结构简式(示性式)、键线式(骨架式)电子式、结构式、结构简式(示性式)、键线式(骨架式)结构简式:结构式的简写形式,省略部分或全部结构简式:结构式的简写形式,省略部分或全部CC、CH后后的式子,双、三键不省。的式子,双、三键不省。键线式:省略键线式:省略CH元素符号,用元素符号,用“”表示碳碳键,每个拐点或终表示碳碳键,每个拐点或终点均表示一个点均表示一个C原子,其他元素符号和化学键不省的式子。原子,其他元素符号和化学键不省的式子。表示有机物结构的模型:球棍模型、比例模型表示有机物结
5、构的模型:球棍模型、比例模型(3)常见有机物的组成、结构、杂化形式、空间构型:常见有机物的组成、结构、杂化形式、空间构型:分子式分子式结构简式结构简式空间构形空间构形化学键化学键(1)甲烷甲烷(2)乙烯乙烯(3)乙炔乙炔(4)苯苯CH4 CH4 正四面体正四面体 碳氢键碳氢键C2H4 CH2=CH2 平面型平面型 碳氢和碳碳双键碳氢和碳碳双键C2H2 HC=CH 直线型直线型 碳氢和碳碳三键碳氢和碳碳三键C6H6 平面正六边形平面正六边形 碳氢和介于单碳氢和介于单 键和双键之间键和双键之间 的碳碳键的碳碳键1.某天然有机化合物某天然有机化合物A仅含仅含C、H、O元素,与元素,与A相关的反应框图
6、如图相关的反应框图如图 所示:所示:(1)写出下列反应的反应类型:写出下列反应的反应类型:SA第第步反应步反应 ,BD 。DE第第步反应步反应 ,AP 。(2)B所含官能团的名称是所含官能团的名称是 。碳碳双键、羧基碳碳双键、羧基取代(水解)反应取代(水解)反应加成反应加成反应消去反应消去反应酯化(取代)反应酯化(取代)反应(3)写出写出A、P、E、S的结构简式的结构简式 A:、P:、E:、S:。(4)写出在浓写出在浓H2SO4存在并加热的条件下,存在并加热的条件下,F与足量乙醇反应的化学与足量乙醇反应的化学方方 程式程式 。(5)写出与写出与D具有相同官能团的具有相同官能团的D的所有同分异构
7、体的结构简式的所有同分异构体的结构简式 。HOOCCHOHCH2COOHHOOCCHClCH2COOH2.如图所示是某药物中间体的结构示意图:如图所示是某药物中间体的结构示意图:试回答下列问题:试回答下列问题:(1)观察上面的结构式与立体模型,通过对比指出结构式中的观察上面的结构式与立体模型,通过对比指出结构式中的“Et”表示表示 ;该药物中间体分子的化学式为;该药物中间体分子的化学式为 。(2)请你根据结构示意图,推测该化合物所能发生的反应及所需反请你根据结构示意图,推测该化合物所能发生的反应及所需反 应条件应条件 。水解,酸或碱作催化剂水解,酸或碱作催化剂CH2CH3C9H12O3(3)解
8、决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振氢谱解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振氢谱(PMR)。)。有机化合物分子中有几种化学环境不同的氢原子,在有机化合物分子中有几种化学环境不同的氢原子,在PMR中就有中就有 几个不同的吸收峰,吸收峰的面积与几个不同的吸收峰,吸收峰的面积与H原子数目成正比。原子数目成正比。现有一种芳香族化合物与该药物中间体互为同分异构体,其模拟现有一种芳香族化合物与该药物中间体互为同分异构体,其模拟 的核磁共振氢谱图如图所示,试写出该化合物的结构简式:的核磁共振氢谱图如图所示,试写出该化合物的结构简式:。53510181.同分异构体的推断同分异构体的推断同分异构体
9、的考查是历年高考必考的一大热点,通过同分异构体的同分异构体的考查是历年高考必考的一大热点,通过同分异构体的考查,实质考查了学生的空间思维能力和逻辑推理能力。主要考查方考查,实质考查了学生的空间思维能力和逻辑推理能力。主要考查方式为书写和判断。条件限制性同分异构体的书写是近几年高考的重点,式为书写和判断。条件限制性同分异构体的书写是近几年高考的重点,主要考查角度是碳架异构、官能团位置异构和官能团的种类异构。主要考查角度是碳架异构、官能团位置异构和官能团的种类异构。(1)同分异构体的判断方法同分异构体的判断方法化学式相同是前提条件化学式相同是前提条件;结构不同指:结构不同指:a.碳链骨架不同;碳链
10、骨架不同;b.官能团在碳链上的位置不同;官能团在碳链上的位置不同;c.官能团种类不同。官能团种类不同。(2)同分异构体的书写技巧同分异构体的书写技巧先写碳链异构,再写官能团位置异构,最后考虑官能团的种类异先写碳链异构,再写官能团位置异构,最后考虑官能团的种类异构。构。不同有机物同分异构体归纳不同有机物同分异构体归纳烷烃:主要写碳架异构;不饱和烃:双键或三键的位置异构和碳烷烃:主要写碳架异构;不饱和烃:双键或三键的位置异构和碳架异构;芳香烃:苯环上的烃基大小异构和烃基的位置异构;衍生架异构;芳香烃:苯环上的烃基大小异构和烃基的位置异构;衍生物的同分异构体书写时一般看作衍生物是烃基与官能团的连接,
11、先物的同分异构体书写时一般看作衍生物是烃基与官能团的连接,先分析官能团的异构,再将官能团安排在烃基上,如分析官能团的异构,再将官能团安排在烃基上,如C4H10O属于醇类属于醇类的同分异构体,先分析烃基的同分异构体,先分析烃基C4H9的结构,的结构,C4H9有几种,对应的有几种,对应的醇就有几种,将问题转化为烃的同分异构体的书写,衍生物的官能醇就有几种,将问题转化为烃的同分异构体的书写,衍生物的官能团异构主要是将官能团拆分与转化,如团异构主要是将官能团拆分与转化,如OH转化为转化为O,COOH转化为转化为COO或或CHO和和OH,酯的同分异构体通常将酸部和醇酯的同分异构体通常将酸部和醇部的碳数进
12、行变化,考虑酸部和醇部的碳架的异构。部的碳数进行变化,考虑酸部和醇部的碳架的异构。官能团异构列表官能团异构列表烯烃烯烃环烷烃环烷烃二烯烃二烯烃炔烃炔烃饱和一元醇饱和一元醇醚醚饱和一元醛、酮饱和一元醛、酮烯醇烯醇饱和一元羧酸、酯饱和一元羧酸、酯酯、羟基醛酯、羟基醛芳香醇芳香醇芳香醚和酚芳香醚和酚硝基化合物硝基化合物氨基酸氨基酸蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖注意:同分异构体的书写不要形成思维定势,要依据题目要求和概注意:同分异构体的书写不要形成思维定势,要依据题目要求和概念做题,如烯烃和相同碳数的环烷烃是同分异构体,环状有机物是高念做题,如烯烃和相同碳数的环烷烃是同分异构体,环状有机物是高考的热点,要引起重
13、视。考的热点,要引起重视。2.有机物分子式的确定有机物分子式的确定(1)有机物组成元素的判断有机物组成元素的判断一般来说,有机物完全燃烧后,各元素对应产物为:一般来说,有机物完全燃烧后,各元素对应产物为:CCO2,HH2O,ClHCl。某有机物完全燃烧后若产物只有。某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和和H2O,则,则其组成元素可能为其组成元素可能为C、H或或C、H、O。欲判定该有机物中是否含氧元。欲判定该有机物中是否含氧元素,首先应求出产物素,首先应求出产物CO2中碳元素的质量及中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量,然中氢元素的质量,然后将碳、氢质量之和与原有机物质量比较,若两者相等,则原有机
14、物后将碳、氢质量之和与原有机物质量比较,若两者相等,则原有机物的组成中不含氧;否则,原有机物的组成中含氧,或通过产物中的氧的组成中不含氧;否则,原有机物的组成中含氧,或通过产物中的氧和消耗氧气中的氧的多少来判断:和消耗氧气中的氧的多少来判断:2n(CO2)n(H2O)=2n(O2)有机物有机物不含氧元素,若不含氧元素,若2n(CO2)n(H2O)n(O2)则有机物中含氧元素。则有机物中含氧元素。(2)确定分子式、结构式的方法确定分子式、结构式的方法求出每摩尔有机物中各元素原子的物质的量,即得分子式。求出每摩尔有机物中各元素原子的物质的量,即得分子式。求出有机物的实验式(最简式),再根据有机物的
15、相对分子质量求出有机物的实验式(最简式),再根据有机物的相对分子质量得出分子式。得出分子式。确定相对分子质量的方法有:确定相对分子质量的方法有:M=m/n;根据有机物蒸气的相对密度;根据有机物蒸气的相对密度为为D,M1=DM2;标况下有机物蒸气的密度为;标况下有机物蒸气的密度为 g/L,M=22.4 L/mol g/L;或者根据质谱图读取(质谱图中最大数值是相对分子质量的数值);或者根据质谱图读取(质谱图中最大数值是相对分子质量的数值)。设有机物的分子式(如设为设有机物的分子式(如设为CxHyOz,若有机物为已知类别的,可,若有机物为已知类别的,可直接利用通式),根据所给条件或用所设分子式写出
16、反应方程式进行直接利用通式),根据所给条件或用所设分子式写出反应方程式进行计算,直接得到分子中各元素原子的个数。计算,直接得到分子中各元素原子的个数。根据有机物的性质或根据红外光谱(根据有机物的性质或根据红外光谱(IR)读取官能团、根据核磁)读取官能团、根据核磁共振氢谱共振氢谱(NMR)读取氢原子的种类和多少。读取氢原子的种类和多少。(3)有机物燃烧方法规律有机物燃烧方法规律判断的内容判断的内容规律规律特例特例等体积的烃完全燃烧等体积的烃完全燃烧耗氧量多少的判断耗氧量多少的判断烃的分子式为烃的分子式为CxHy时,时,(x+y/4)值越小,耗氧)值越小,耗氧越少越少等体积的烃完全燃烧,等体积的烃
17、完全燃烧,CH4耗氧量最少耗氧量最少判断的内容判断的内容规律规律特例特例等质量的烃完全燃烧耗等质量的烃完全燃烧耗氧量多少的判断氧量多少的判断烃分子内含碳量越高(即烃分子内含碳量越高(即CHy/x中中y/x值小),耗氧越值小),耗氧越少少等质量的烃完全燃烧,等质量的烃完全燃烧,CH4耗氧量最多耗氧量最多温度不变(高于温度不变(高于100),气态烃完全燃烧),气态烃完全燃烧,反应前后密闭容器内,反应前后密闭容器内压强大小的判断压强大小的判断组成为组成为CxHy的烃,当的烃,当y4时,反应后压强增大时,反应后压强增大乙炔燃烧后,密闭容器乙炔燃烧后,密闭容器内的压强减小内的压强减小含氧衍生物完全燃烧时
18、含氧衍生物完全燃烧时,耗氧量多少的判断,耗氧量多少的判断组成为组成为CxHy(H2O)n的物质,的物质,每摩耗氧(每摩耗氧(x+y/4)mol;组成为组成为CxOy(H2O)n的物质,的物质,每摩耗氧(每摩耗氧(x-y/2)mol组成符合组成符合CxHy(H2O)On的的物质中物质中CH2O每摩耗氧量每摩耗氧量最少;组成符合最少;组成符合CxOy(H2O)n的物质中,的物质中,乙二醛每摩耗氧最少乙二醛每摩耗氧最少【例例1】有机化合物有机化合物AH的转换关系如图所示:的转换关系如图所示:请回答下列问题:请回答下列问题:(1)链烃链烃A有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在有支链且只有一个官能团
19、,其相对分子质量在6575之之 间,间,1 mol A完全燃烧消耗完全燃烧消耗7 mol氧气,则氧气,则A的结构简式是的结构简式是 ,名称是,名称是;(2)在特定催化剂作用下,在特定催化剂作用下,A与等物质的量的与等物质的量的H2反应生成反应生成E。由。由E 转化为转化为F的化学方程式是的化学方程式是;3-甲基甲基-1-丁炔丁炔(CH3)2CHCCH(3)G与金属钠反应能放出气体,由与金属钠反应能放出气体,由G转化为转化为H的化学方程式是的化学方程式是 ;(4)的反应类型是的反应类型是 ;的反应类型的反应类型 是是 ;(5)链烃链烃B是是A的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化的同分异
20、构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化 氢化产物为正戊烷,写出氢化产物为正戊烷,写出B所有可能的结构简式。所有可能的结构简式。(6)C也是也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立 体异构),则体异构),则C的结构简式为的结构简式为 。加成反应(或还原反应)加成反应(或还原反应)取代反应取代反应CH3CH=CHCH=CH2 CH3CH2CCCH3【解析解析】(1)(1)由由H H判断判断G G中有中有5 5个碳,进而个碳,进而A A中中5 5个个C C,再看,再看A A能与能与H H2 2加加成,能与成,能与BrBr2 2加成,说明加
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