中山大学生化笔记.docx
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1、中山大学生物化学课堂笔记李国富郑利民版Contents for this semester:!生物化学绪论和基础(郑利民)2氨基酸(李国富)3蛋白质的结构(李国富)4蛋白质的功能(李国富)5蛋白质研究的基本方法(李国富)6 酶(李国富)7 糖(李国富)8 核甘酸与核酸(李国富)9 脂(李国富) 10生物膜与物质转运(李国富) 1I生物信号(郑利民)12生物体对环境应答的生化基础(郑利民)第二节 Amino acids 2.1 Preknowledge同分异构!somerism1构造异构 Constitutional碳架异构/Carbon chain位置异构/Position官能团异构/Func
2、tional group互变异构/Tautomerism (两种异构体可在溶液中自然发生可逆的相互变化)价键异构/Valence (指键的杂化类型:SP/SP/SA )2 立体异构 Stereoisomerism构象异构Conformation a.交叉式构象b.重叠式构象构型异构a.顺反异构/Cis-trans旋光异构/ptical 构型V S构象构型:分子中由于各原子或基团间特有的固定的空间排列方式(骨架组合);一种构型转变另种构型则要求共价健的断裂、原子(基团)间的通排和新共价健的重新形成。构象:广义的构象是指分子中原子或基团在三维空间的取向和定位;狭义的构象是指具有相同构造和构型 分子
3、中,由于某个原子(基团)绕单键自由旋转而形成的不同的易变的空间结构形式(有无数种);在各种构 象形式中,势能最低、最稳定的构象是优势构象。二旋光性和手性!光的介绍光是横波(电磁波),电场和磁场振动的方向与光前进的方向垂直(见下图)2 手性(chirality)它们互为镜象,和左右手之间的关系样,外形相似,但不能重合.此为手性。这两个物体称对映异构 体(旋光异构体)。C、N、C、Si等原子都可以成为手性中心。只有在同一平面内进行旋转可重合算为手性分子,在空间翻转不算。3手性的判定法则存在下列情况之一,不是手性分子有对称中心有对称面 有旋转反轴(a.旋转轴:沿此种轴物体旋转【360一重180二重1
4、20三重90四重 60五重】后分子复原b.旋转反轴:先旋转后,通过一个镜面的映射物体复原)同时存在下列情况,肯定是手性分子 没有对称中心没有对称面没有四重反轴即分子存在下列结构之一:手性中心/Chiral center采用SP3杂化,为有四条轨道的正四面体,而且每个轨道所对应四个不同的原子或基团手性轴/Chiral axis (了解)由于双键、分子过大等因素的存在使其不能自由旋转4旋光性的标记CHOIH *C OH I CHzOH(I)glyceraldehydesD(羟基在右)手性面/Chiral plane (了解)CHOIHO*CHICH2OH(II)glyceraldehydesL (
5、羟基在左)氧化程度最高的基团放在上面,和cho对应19世纪末,费歇尔建议用甘油醛为标准来确定对映体的构型.(见上图) 即采用D-L系统,而且所有的构型都是相对构型(相对于甘油酔来说),与旋光性没有关系2.2 Structural Features General formula (由于生理PH为7,所以此形式为氨基酸在生理条件下的主要存在形式)COO结构式中水平键指向直面外,竖直键指向纸面内。Each has a different side chain R ( R=Remainder of the molecule) , which vary in size , structure and
6、electric charge (电荷)and influence AAs 在水里的溶解性。a-AA:官能团所连的第一个碳为a碳,以镂基为主官能团,氨基在a碳上,所以称a氨基酸;实质就 是-COOH和一NH2连接在案同一碳原子上的氨基酸。组成蛋白质的氨基酸均为a氨基酸,一般biocham 所指的都是这种氨基酸。(根据氨基连结在残酸中磔原子的位置,可分为a、。、丫、6的氨 基酸(CC-C-C-C-COOH)除少数列外,大多数氨基酸只有a-carbon是手性碳原子。 氨基酸的旋光异构性!由于氨基酸的C连接四个不同的基团(甘氨酸除外),所及具有手性,所以AAS具有旋光异构体。2氨基酸的D-L构型不是
7、由其自己的旋光活性确定的,而是对应甘油醛的D/L构型确定的,(其氨基对应0H),同样,氨基酸的D, L构型与其具体的旋光性(左旋还是右旋)没有直接对应关系。3绝大多数蛋白质中的氨基酸是L-AAs, D-AAs在细菌细胞壁的肽聚糖以及抗菌肽中出现。H型H oeh” H-Hsaldo-icf c 0 icf2- 3 e -H HhyHa io/x. Eeral8 一yc一CH31.-AlanineCH3n-Alanine2.3Category-Standard AAs: 判断依据1为L构型2为直接用于合成蛋白质的单体,即有对应的tRNA将其运送至核糖体中用于肽链合成。 特征1每个标准AA都有其俗名
8、(即非IUPAC)e. g:酪氨酸(第一次从cheese中获得)2每个都有一个三字母缩写&个一字母缩写名(便于以后蛋白质链的缩写) 通常为首三/一字母3共20种 分类分类依据:按照氨基酸中R基的极性进行分类。R基极性的判断:有无极性是相对来言,一般看分子偶极矩的大小,即极性键多还是非极性键多,如 烷燈一般没有极性(C-H,H-H),但若基团含0H,C00H等集团,则极性较大,极性大的集团一般亲水性较强 (氢键作用)。()Nopolar AAs (疏水)1甘氨酸:Gly (G),由于其R基为H,所以其无手性C原子,即无旋光性。2亮氨酸:Leu(L)3异亮氨酸:lie (I), 2和3为同分异构体
9、;异亮氨酸有两个手性C原子,但在生物化学中,一般以a-C 为手性碳来标识其L-D构型。4苯丙氨酸:Phc (F)5色氨酸:Trp (W) 唯一带共施体系(苯环)的三种氨基酸苯丙氨酸 络氨酸 NCH 5Nonpolar, aliphatic RgroupsCOO-COO I.1H3NCHH3NC Hcoo-H3NCHch3甘氯丙氮Glycine4Alaninecoo-h3ncH ch2h2cch2proline MMCH CH3 ch3coo-H3N CH HCCH3 ch2H3NCHch2CH2ch3克氨Leucine异充氮甲硫氨Isoleucine Methionine(二)极性氨基酸(亲水
10、)A不带电荷I丝氨酸:Ser (S), R基为CH20H2苏氨酸:Thr (T),有两个手性C,但仍以a-C为手性碳来标识其L-D构型。3 半胱氨酸:Cys (C), R: -CH2-SH-SH在蛋白质中常被氧化成二硫键SS(用于固定蛋白质的构象,在生物坚硬蛋白质中含量高,如指甲,牛角等)CysteineCysteineSHCH-2H* + 2*-COO-HjNCHCHjSCystine4天冬氨酸:CHNHgcoo-Asn (N), R 基带 NH2,fH,. CHN%coo-5谷氨酰胺、;Gin (Q), R基带NH2, 6酪氨酸:含苯环,有近紫外吸收。 带OH、NH2、SH基团的AAS组合
11、形成蛋白之后,一般为蛋白质发挥作用的部位(e. g:酶的催化)B带电荷a.带正电荷1赖氨酸:Lys (K)2精氨酸:Arg (R)3组氨酸:His (H)b.带负电荷1天冬氨酸:Asp (D):有两个CO。2谷氨酸:Glu (E),有两个C.(三)Two rare standard AAs+ Selenocysteine: encoded (编码)by the RNA nucleotide triplet UGA found in Archaea, eubacteria and animals including mammals. Pyrrolysine: encoded by the RNA
12、 nucleotide triplet UAG, found in Archaea, and eubacteria.二 Nonstandard AAs 产生途径1由蛋白质中的标准AAS经修饰而成即在标准AAS合成蛋白质之后,由于蛋白质功能需要,会对AAS进行修饰改进,其水解后的产物 便有非标准 AAS (are found in certain proteins and are made after the standard amino acids have been incorporated into proteins) 2 AAS和蛋白质代谢的中间产物e. g:鸟氨酸瓜氨酸 2.4 Che
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