有机化学第二章-饱和脂肪烃课件.ppt
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1、 第二章 饱和脂肪烃 Chapter 2 Alkane and Cycloalkane 本章学习要求1.掌握烷烃及环烷烃的系统命名法。2.掌握烷烃及环烷烃衍生物的构象异构。3.熟练掌握饱和脂肪烃的性质。4.了解烷烃卤代反应的历程。5.了解常见的饱和脂肪烃。第一节 烷烃一、烷烃的普通命名法1.碳原子数加“烷”字构成直链烷烃名称。天干:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸;十以上用中文序号表示。如:十一烷,十二烷,等。2.用正、异、新等词区分碳架异构体 正(n-):直链烃 CH3CH2CH2CH2CH3,(正)戊烷 异(iso-):从链端起第二个碳原子上带一个甲基新(neo-):从链端起第二个碳
2、原子上带两个甲基 相应地,与伯、仲、叔碳原子相连的氢为伯、仲、叔氢原子。4.烷基的概念烷基的概念烷基:烷烃去掉一个氢剩下的原子团,通式为CnH2n+1,常用R-表示CH3CH=CH2丙烯基丙烯基丙烯基丙烯基烯丙基烯丙基烯丙基烯丙基CH2=CH2乙烯基乙烯基乙烯基乙烯基CH3CH=CHHCH2CH=CH2HCH3C=CH2H异丙烯基异丙烯基异丙烯基异丙烯基CH2=CHH 二、烷烃的系统命名法 国际上通用的IUPAC(International Union of Pure and Applied Chemistry)命名法则。1.链要长:选择含碳原子最多的链作为主链,决定母体,其他分支链作为取代基
3、 CH2CH3母体为戊烷CH3CH2CHCH3 2.取代基要多:如果有两种选取主链的可能,应该选取取代基最多的碳链作为主链选择(a)链作为主链,能将复杂的取代基尽量简化。4.写法规则(1)取代基名称写在母体名称前面;(2)取代基之间用短线隔开,相同的取代基合并,位次用逗号隔开,相同取代基数目用中文表示;(3)位次与基团之间用短线隔开;(4)基团列出顺序:CH3-,CH3CH2-,CH3CH2CH2-,n-C4H9,n-C5H11,i-Pr,t-Bu.如2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 系统命名的三个步骤选主链、编号、写全称。三、烷烃的异构现象和构象三、烷烃的异构现象和构象(一)碳胳异构碳胳异构
4、(isomerism)由于碳原子连接方式不同所产生的同分异构现象称为碳胳异构(或碳链异构)。构造:分子中原子相互连接的方式和次序叫构造(constitution)。(二)烷烃的构象(二)烷烃的构象 (conformation)由于单键的旋转产生的分子在空间的不同排 列方式叫做构象。构型相对稳定,构象瞬息万变。例1:乙烷的构象(CH3-CH3)1.透视式(锯架式):重叠式交叉式 旋转(2n+1)*1802 2 2 2、丁烷的构象、丁烷的构象、丁烷的构象、丁烷的构象HHCHCH3 3HHHHHHCHCH3 3HHCHCH3 3HHHHHHCHCH3 3CH3CH2CH2CH3全重叠全重叠式式邻位交
5、叉式邻位交叉式部分重叠式部分重叠式对位交叉式对位交叉式优势构象优势构象 HH HHHHCHCH3 3HHCHCH3 3HHHHHHCHCH3 3CHCH3 3HHHHCHCH3 3HHHHHHCHCH3 3HHHHHH3 3C CHHHHHHCHCH3 3大基团彼此相距大基团彼此相距越远越稳定越远越稳定正丁烷的构象内能变化曲线正丁烷的构象内能变化曲线例2 二溴乙烷的构象(CH2Br-CH2Br)3.3.3.3.优势构象优势构象优势构象优势构象关于构象的研究是以能量为基点的。能量最低的构象最稳定,最稳定的构象称为优势构象。大基团错开距离有利于分子能量降低,构象稳定。优势构象不是所有分子的唯一构象
6、,而是所占比例最多的构象。四、烷烃的性质四、烷烃的性质22(一)物理性质(二)化学性质:相对稳定在室温下不与强酸、强碱、强氧化剂反应,在特定条件下仍可应。1.氧化与燃烧CH4 +2O2点点 燃燃CO +2 H OCnH2n+2 +(3n+1)/2 O2点点 燃燃nCO2 +(n+1)H2O3.卤代反应机理不同H的反应活性3 30 0HH2 20 0HH1 10 0HH用离解能解释CH3CH2CH2HCH3CHHCH3CH3CHCH3CH3CHCH3 3-H-H可说明自由基的稳定性可说明自由基的稳定性:3 30 0R R 2 20 0R R 1 10 0R R CHCH3 3 生成自由基,所需能
7、量越低,即自由基所含能生成自由基,所需能量越低,即自由基所含能量越低,故越稳定。量越低,故越稳定。离解能离解能(kJmol(kJmol-1-1)435435410410395395380380CH3CH2CH2+HCH3CHCH3+HCH3HCH3+HCH3CCH3CH3+H(1)2,4-二甲基-3,3-二异丙基戊烷(2)3,3-二乙基戊烷课堂练习1.根据名称写出下列结构式2.命名下列化合物(1)(2)一、一、一、一、环烷烃的分类按碳原子数目分为:小环、普通环、中环和大环根据碳环数目分为:单环、二环或多环二、环烷烃二、环烷烃(cycloalkane)的命名和异构的命名和异构(一)桥环烃和螺环烃
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- 有机化学 第二 饱和 脂肪 课件
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