02烷烃(1).ppt
《02烷烃(1).ppt》由会员分享,可在线阅读,更多相关《02烷烃(1).ppt(79页珍藏版)》请在得力文库 - 分享文档赚钱的网站上搜索。
1、第二章第二章 烷烷 烃烃教学目的教学目的1.理解同系列,同分异构,构造异构和构象等概念。理解同系列,同分异构,构造异构和构象等概念。2.掌握碳正四面体的概念、掌握碳正四面体的概念、sp3杂化和杂化和-键。键。3.掌握烷烃的命名法,常见基的名称。锯架式、楔掌握烷烃的命名法,常见基的名称。锯架式、楔 形式和纽曼式的写法。形式和纽曼式的写法。4.理解烷烃的物理性质。理解烷烃的物理性质。5.掌握烷烃的化学性质。掌握烷烃的化学性质。6.理解烷烃光卤代反应历程。理解游离基的稳定性理解烷烃光卤代反应历程。理解游离基的稳定性 次序。次序。本本 章章 内内 容容 第一节第一节 烷烃的同系列和异构烷烃的同系列和异
2、构 第二节第二节 烷烃的命名烷烃的命名 第三节第三节 烷烃的构象烷烃的构象 第四节第四节 烷烷 烃烃 的的 性性 质质 小小 结结第一节第一节 烷烃的同系列和异构烷烃的同系列和异构一一.烷烃同系列烷烃同系列 甲烷的分子式为甲烷的分子式为CH4,乙烷、丙烷,丁烷和戊烷的分子乙烷、丙烷,丁烷和戊烷的分子式分别为:式分别为:C2H6,C3H8,C4H10和和C5H12。两个烷烃分两个烷烃分子式间之差为子式间之差为CH2或其倍数。这些烷烃的性质也很相似。或其倍数。这些烷烃的性质也很相似。这样的一系列化合物叫做同系列这样的一系列化合物叫做同系列(homologous series)。同系列中的各个化合物
3、彼此互称为同系物同系列中的各个化合物彼此互称为同系物(homolog)。CH2则叫做同系列的系差。则叫做同系列的系差。烷烃的通式为:烷烃的通式为:CnH2n+2,n为碳为碳原子个数。例如:原子个数。例如:甲烷甲烷 乙烷乙烷 丙烷丙烷 丁烷丁烷二二.烷烃烷烃的构造异构的构造异构 丁烷和戊烷的几种异构体之间的差别是分子中的碳链不同。丁烷和戊烷的几种异构体之间的差别是分子中的碳链不同。分子中原子互相连接的方式和次序叫做构造分子中原子互相连接的方式和次序叫做构造(constitution),以前也叫做结构以前也叫做结构(structure),根据国际纯粹和应用化学协会根据国际纯粹和应用化学协会的建议,
4、改为的建议,改为“构造构造”。分子的结构,除了构造以外,还包括。分子的结构,除了构造以外,还包括构型,构象构型,构象等。等。这些由碳链的骨架不同而形成的同分异构体,称为碳架异这些由碳链的骨架不同而形成的同分异构体,称为碳架异构体,亦称它们为构造异构体。构体,亦称它们为构造异构体。推导烷烃各种异构体的构造式推导烷烃各种异构体的构造式的步骤的步骤 a.先写出最长的碳链;先写出最长的碳链;b.写出少一个碳原子的直链,把剩写出少一个碳原子的直链,把剩下的一个碳原子当作支链加在主链上,并依次变动支链的位置;下的一个碳原子当作支链加在主链上,并依次变动支链的位置;c.再写出少两个碳原子的直链,把剩下的两个
5、碳原子当作一个再写出少两个碳原子的直链,把剩下的两个碳原子当作一个支链加在主链上,最后把两个碳原子分成两个支链加在主链上。支链加在主链上,最后把两个碳原子分成两个支链加在主链上。依次类推。依次类推。推导烷烃异构体时要注意其推导方法和顺序,如推出推导烷烃异构体时要注意其推导方法和顺序,如推出C 7H16庚庚烷的构造异构体,可按下列步骤进行:烷的构造异构体,可按下列步骤进行:(1)首先写出主链为首先写出主链为7C的碳架,即的碳架,即C-C-C-C-C-C-C。(2)写出主链为写出主链为6C的碳架的碳架C-C-C-C-C-C,再把一个碳作取代基再把一个碳作取代基连在不同的碳原子上,得到连在不同的碳原
6、子上,得到C-C-C-C-C-C和和C-C-C-C-C-C。(3)写出主链为写出主链为5C的碳架的碳架C-C-C-C-C 先固定一碳原子在先固定一碳原子在C2上,得到上,得到C-C-C-C-C;把剩余的一个碳原子作取代基,把剩余的一个碳原子作取代基,连在不同的碳原子上,得到连在不同的碳原子上,得到C-C-C-C-C,C-C-C-C-C和和C-C-C-C-C;-CCCCCCCCC在主链为在主链为5C的碳架上再把一个碳原子固定在的碳架上再把一个碳原子固定在C3上得到上得到 C-C-C-C-C,再把剩余的一个碳原子作为取代基连在有关的再把剩余的一个碳原子作为取代基连在有关的碳原子上,得到碳原子上,得
7、到C-C-C-C-C和和C-C-C-C-C。(4)写出主链为写出主链为4C的碳架的碳架 C-C-C-C 先固定二个碳原子在先固定二个碳原子在C2上,得到上,得到C-C-C-C;再把剩余的一个碳原子作为取代基再把剩余的一个碳原子作为取代基连在有关碳原子上,得到连在有关碳原子上,得到C-C-C-C。-CCCCCCCCCC(5)最后在各异构体上用氢将碳原子饱和,得到以下最后在各异构体上用氢将碳原子饱和,得到以下9个异构体:个异构体:碳原子和氢原子的分类:碳原子和氢原子的分类:碳原子和氢原子可分为:碳原子和氢原子可分为:伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子。伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子。烷
8、烃构造异构体的数目烷烃构造异构体的数目 对于环烷烃,碳架异构主要是指环的大小、取代对于环烷烃,碳架异构主要是指环的大小、取代基和取代基位置异构。基和取代基位置异构。以环烷烃以环烷烃C6H12的异构体为例,的异构体为例,由于其不饱和度为由于其不饱和度为1,所以只存在一个环,构造异构,所以只存在一个环,构造异构体主要有体主要有:三三.烷烃的结构烷烃的结构 1.碳原子轨道的碳原子轨道的sp3杂化杂化 轨道杂化理论认为:轨道杂化理论认为:在成键之前,碳原子中的四个电子被在成键之前,碳原子中的四个电子被激发,而且它们的轨道相互作用产生了杂化激发,而且它们的轨道相互作用产生了杂化(即混杂起来再平即混杂起来
9、再平均分配的意思均分配的意思)。杂化的结果,碳原子的四个价电子不再是单杂化的结果,碳原子的四个价电子不再是单纯的纯的s轨道电子和轨道电子和p轨道电子,而是成为四个新的相等的轨道电子,而是成为四个新的相等的sp3杂杂化轨道电子,每一个新轨道含有化轨道电子,每一个新轨道含有1/4s成分和成分和3/4p成分。一成分。一个个sp3杂化轨道分布的情况如图所示。杂化轨道分布的情况如图所示。sp3杂化轨道形状杂化轨道形状键角为键角为 109.5每个每个sp3杂化轨道含杂化轨道含1/4 s 成分和成分和 3/4 p成分成分 从这里我们可以看出杂化后的从这里我们可以看出杂化后的电子云变成偏向一边电子云变成偏向一
10、边,增加,增加了它和另一个电子云发生重迭的可能性,所以形成的共价键也了它和另一个电子云发生重迭的可能性,所以形成的共价键也就更牢固了。碳原子中四个价电子轨道的杂化,也说明了碳原就更牢固了。碳原子中四个价电子轨道的杂化,也说明了碳原子的正四面体结构和它成键的子的正四面体结构和它成键的方向性方向性。因为杂化后的四个。因为杂化后的四个sp3电子云是对称地分布在碳原子的周围,互成电子云是对称地分布在碳原子的周围,互成109.5的角度,的角度,只有这样,各杂化电子轨道之间的排斥力才是最小,成为一个只有这样,各杂化电子轨道之间的排斥力才是最小,成为一个稳定的体系,这完全符合甲烷的实际结构。稳定的体系,这完
11、全符合甲烷的实际结构。2.-键键的形成及其特性的形成及其特性 原子原子 轨道沿键轴相互交盖,形成对键轴呈圆柱形对称的轨轨道沿键轴相互交盖,形成对键轴呈圆柱形对称的轨道称为道称为 轨道轨道。轨道构成的共价键称为轨道构成的共价键称为键键。甲烷甲烷乙烷乙烷甲甲烷烷球球棍棍模模型型(Kekul模模型型)键的特性键的特性:成键原子可沿键轴自由旋转成键原子可沿键轴自由旋转;键能较大,可极化性较小键能较大,可极化性较小。甲烷甲烷正丁烷正丁烷球棍模型球棍模型(Kekul模模型型)比例模型比例模型(Stuart模型模型)第二节第二节 烷烷 烃烃 的的 命命 名名一、有机化合物命名法概述一、有机化合物命名法概述二
12、、系统命名法的基本原则二、系统命名法的基本原则三、烷烃命名三、烷烃命名四、中文系统命名法和英文系四、中文系统命名法和英文系 统命名法统命名法 有机化合物的结构复杂,种类繁多,数目庞大,目前已有机化合物的结构复杂,种类繁多,数目庞大,目前已知的有机化合物已有知的有机化合物已有2500万万之多,并且新的有机化合物还在之多,并且新的有机化合物还在不断被发现和合成。因此掌握有机化合物的命名方法极为重不断被发现和合成。因此掌握有机化合物的命名方法极为重要,它是学习和研究有机化学的基础,也是和他人交流的统要,它是学习和研究有机化学的基础,也是和他人交流的统一语言和工具。一语言和工具。一、有机化合物命名法概
13、述一、有机化合物命名法概述1.有机化合物的俗名有机化合物的俗名 在有机化学发展的初期,人们对发现的少数有机化合物在有机化学发展的初期,人们对发现的少数有机化合物只有一些表面的认识,因而人们根据它们的来源或性质来命只有一些表面的认识,因而人们根据它们的来源或性质来命名有机化合物。例如:甲酸最初是蒸馏蚂蚁得到的,因而甲名有机化合物。例如:甲酸最初是蒸馏蚂蚁得到的,因而甲酸俗称蚁酸;乙醇是粮食发酵生成的酸俗称蚁酸;乙醇是粮食发酵生成的“酒酒”的主要成分,因的主要成分,因而乙醇俗称酒精;当用葡萄发酵酿酒时,存在于葡萄中的而乙醇俗称酒精;当用葡萄发酵酿酒时,存在于葡萄中的2,3二羟基丁二酸单钾盐结晶析出
14、,坚硬如石,被称为酒石,二羟基丁二酸单钾盐结晶析出,坚硬如石,被称为酒石,因而因而2,3二羟基丁二酸俗称酒石酸。二羟基丁二酸俗称酒石酸。2.普通命名法普通命名法 随着有机化学的发展,人们对有机化合物的认识也由性质随着有机化学的发展,人们对有机化合物的认识也由性质深入到构造,从而产生了根据构造来命名有机化合物的普通命深入到构造,从而产生了根据构造来命名有机化合物的普通命名法。普通命名法的基本原则如下。名法。普通命名法的基本原则如下。(1)碳原子数目的表示碳原子数目的表示 对于含有对于含有110个碳原子的有机化个碳原子的有机化合物,用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸合物,用天干名称甲
15、、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸等来表示所含有的碳原子数目。对于含有等来表示所含有的碳原子数目。对于含有10个以上碳原子的有个以上碳原子的有机化合物则用汉文数字十一、十二、十三、机化合物则用汉文数字十一、十二、十三、来表示所含的来表示所含的碳原子数目。碳原子数目。在天干名称或汉文数字后加上该有机化合物的类在天干名称或汉文数字后加上该有机化合物的类名,便构成了普通命名法的名称。名,便构成了普通命名法的名称。例如:例如:(2)构造异构体的普通命名构造异构体的普通命名 在普通命名法中,用正、异、新、在普通命名法中,用正、异、新、伯、仲、叔、季来命名碳链异构体。直链烃或官能团位于链端伯、仲、叔、季
16、来命名碳链异构体。直链烃或官能团位于链端的直链有机化合物分别命名为正某烃或正某某。在不会误解时,的直链有机化合物分别命名为正某烃或正某某。在不会误解时,“正正”字常可省略。例如:字常可省略。例如:具有具有(CH3)2CH一末端结构并没有其他支链的直链烃或官一末端结构并没有其他支链的直链烃或官能团位于另一链端的有机化合物分别称为能团位于另一链端的有机化合物分别称为异某烃或异某某异某烃或异某某。例。例如:如:具有具有(CH3)3C一链端结构的含五六个碳原子的脂肪族化合一链端结构的含五六个碳原子的脂肪族化合物命名为物命名为新某烃或新某某新某烃或新某某。例如:。例如:羟基羟基(或卤素或卤素)与伯、仲、
17、叔碳相连的醇与伯、仲、叔碳相连的醇(或卤代烃或卤代烃)分别称为分别称为伯醇伯醇(或伯卤代烃或伯卤代烃)、仲醇、仲醇(或仲卤代烃或仲卤代烃)、叔醇、叔醇(或叔卤代烃或叔卤代烃)。具有具有CH3CH2CH一一OH(X)结构的醇或卤代烃命名为仲结构的醇或卤代烃命名为仲某醇或仲某基卤。例如:某醇或仲某基卤。例如:-CH3具有具有CH3C一一OH(X)结构的醇或卤代烃命名为结构的醇或卤代烃命名为叔某醇或叔叔某醇或叔某基卤某基卤。例如:。例如:-CH3CH3 3.系统命名法系统命名法 为了制定系统性强、应用范围更广的命名法,为了制定系统性强、应用范围更广的命名法,1892年一些化学家在日内瓦集会,拟定了一
18、种系统年一些化学家在日内瓦集会,拟定了一种系统的有机化合物命名法。此后经过国际纯粹化学和应用的有机化合物命名法。此后经过国际纯粹化学和应用化学联合会化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry,IUPAC)的多次修订的多次修订(最近最近一次在一次在1979年年),其基本原则已普遍为各国采用。,其基本原则已普遍为各国采用。二、系统命名法的基本原则二、系统命名法的基本原则 1.母体碳原子数目的表示和烃基的名称母体碳原子数目的表示和烃基的名称 直链化合物的系统命名法与普通命名法相同。有支链的化直链化合物的系统命名法与普通命名法相同。有
19、支链的化合物当作直链化合物合物当作直链化合物(母体母体)的取代物来命名。的取代物来命名。烃分子碳原子上去掉一个氢原子生成的基团叫做烃基烃分子碳原子上去掉一个氢原子生成的基团叫做烃基。在。在系统命名法中,简单的烃基系统命名法中,简单的烃基(支链支链)作为母体的取代基。常见的作为母体的取代基。常见的烃基沿用普通命名法的相应的名称。例如:烃基沿用普通命名法的相应的名称。例如:甲基甲基 乙基乙基丙基丙基 异丙基异丙基丁基丁基 仲丁基仲丁基 异丁基异丁基 叔丁基叔丁基新戊基新戊基常见亚烷基:常见亚烷基:2.选择主官能团的原则选择主官能团的原则 命名含有两各或两个以上多官能团化合物时,首命名含有两各或两个
20、以上多官能团化合物时,首先要确定主官能团。将主官能团作为母体,把其他的先要确定主官能团。将主官能团作为母体,把其他的官妮团作为取代基。选择主官能团的优先次序和它们官妮团作为取代基。选择主官能团的优先次序和它们的母体名或取代基名见表。的母体名或取代基名见表。-X、-N02、-NO只能作只能作取代基而不构成母体。取代基而不构成母体。当含有不同官能团时,一般按下列次序确定当含有不同官能团时,一般按下列次序确定母体,排在前面优先考虑。母体,排在前面优先考虑。COOH、SO3H、COOR、COCl、CONH2、CN、CHO、COR、OH、NH2、CCR、C=CHR、OR、R、Cl、NO2例例1.例例2.
21、例例3.3.选择主链的原则选择主链的原则 对于脂链化合物,首先选择含主官能团和其他官对于脂链化合物,首先选择含主官能团和其他官能团最多的最长碳链为主链,若有等长的两条碳链,能团最多的最长碳链为主链,若有等长的两条碳链,则应选择取代基最多的碳链为主链则应选择取代基最多的碳链为主链(标有实线的碳链为标有实线的碳链为主链主链)。虽然两条碳链有相同数目的碳原子,但虚线标记虽然两条碳链有相同数目的碳原子,但虚线标记的碳链不含有官能团,因而它不是主链。的碳链不含有官能团,因而它不是主链。例例4.虚线标记的碳链虽然比实线长,但后者含有两个官能团,虚线标记的碳链虽然比实线长,但后者含有两个官能团,因而后者为主
22、链。因而后者为主链。例例5.选取包含支链最多的最长碳链为主链选取包含支链最多的最长碳链为主链2,3,5三甲基三甲基4丙基庚烷丙基庚烷例例6.4.位次编号原则位次编号原则(1)主官能团的位次编号主官能团的位次编号 主链碳原子用阿拉伯数字或希腊字母编号。编号主链碳原子用阿拉伯数字或希腊字母编号。编号的原则是从距主官能团最近的一端开始,使主官能团的原则是从距主官能团最近的一端开始,使主官能团的位次编号最小。若主官能团为含有一个碳原子的官的位次编号最小。若主官能团为含有一个碳原子的官能团能团(-COOH、-CHO、-COOR、-COOX、-CN等等),则该碳原子的编号为,则该碳原子的编号为1。如用希腊
23、字母编号,则从。如用希腊字母编号,则从主官能团的相邻碳原子起,分别用主官能团的相邻碳原子起,分别用、字母字母表示,末端碳原子用表示,末端碳原子用表示。例如:表示。例如:例例7.例例8.(2)取代基的位次编号取代基的位次编号 给含有官能团和取代基的主链编号时,首先使主官能团的给含有官能团和取代基的主链编号时,首先使主官能团的位次编号最小,如有两种可能,取代基位次编号最小者为正确位次编号最小,如有两种可能,取代基位次编号最小者为正确编号。编号。例例9.例例10.(3)最低系列原则最低系列原则 给多官能团及多取代基的碳链编号时,如有几种可能的编给多官能团及多取代基的碳链编号时,如有几种可能的编号系列
24、,则应顺次逐项比较各系列的不同位次,最先遇到的位号系列,则应顺次逐项比较各系列的不同位次,最先遇到的位次最小编号者为最低系列编号。具有最低系列编号者为正确的次最小编号者为最低系列编号。具有最低系列编号者为正确的编号。编号。例例11.2,3,5三甲基己烷(三甲基己烷(不是不是2,4,5三甲基己烷三甲基己烷)(4)碳环编号原则碳环编号原则 命名单碳环化合物时,碳环碳原子的编号原则与脂链化合命名单碳环化合物时,碳环碳原子的编号原则与脂链化合物类似。物类似。例例12.两个编号系列中三个取代基的编号为两个编号系列中三个取代基的编号为2,4,5和和3,4,6,因此前者为最低系列,是正确的编号。,因此前者为
25、最低系列,是正确的编号。例例13.1,6-二甲基二甲基-1-环己烯,环己烯,而不是而不是2,3-二甲基二甲基-1-环己烯环己烯5.书写名称的原则书写名称的原则 (1)把取代基的位次和名称写在主官能团的位次和名称之把取代基的位次和名称写在主官能团的位次和名称之前,阿位伯数字或希腊字母与汉字之间用前,阿位伯数字或希腊字母与汉字之间用半字线隔开半字线隔开。例如。例如-羟基丙酸,羟基丙酸,3-氯氯-1-丙醇。含碳原子的母体官能团丙醇。含碳原子的母体官能团(如如-COOH、-CHO、-COOR、-CN等等)的位次编号总是的位次编号总是1,书写,书写系统名称时可以省略。系统名称时可以省略。(2)按按“次序
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 02 烷烃
限制150内