天大有机碳碳重键的加成反应幻灯片.ppt
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1、天大有机碳碳重键的加成反应第1页,共21页,编辑于2022年,星期五 3.溶剂溶剂()(三)(三).亲电加成反应的定向亲电加成反应的定向(Orientation)()区域选择性区域选择性(Regioselective)(五)(五).共轭二烯烃的亲电加成共轭二烯烃的亲电加成()二二.亲核加成反应亲核加成反应1.碳碳双键的加成碳碳双键的加成()氰乙基化反应氰乙基化反应 Micheal reaction()2.碳碳叁健的加成碳碳叁健的加成()第2页,共21页,编辑于2022年,星期五碳碳重键的加成碳碳重键的加成Y Y:强吸电子:强吸电子基团,如:基团,如:NO2、CF3、CN等,则等,则发生亲核加成
2、反应。发生亲核加成反应。叁键可以发生叁键可以发生亲电加成反应,亲电加成反应,但更易发生亲但更易发生亲核加成反应。核加成反应。第3页,共21页,编辑于2022年,星期五一一.亲电加成反应亲电加成反应反应机理:反应机理:1.正碳离子机理正碳离子机理试剂试剂亲电部分亲电部分E+亲核部分亲核部分Nu-第一步:第一步:ENu第4页,共21页,编辑于2022年,星期五第二步:第二步:反应特点:反应特点:1)产物是大约定量的顺反异构体:产物是大约定量的顺反异构体:第5页,共21页,编辑于2022年,星期五第6页,共21页,编辑于2022年,星期五按正碳离子机理进行反应的底物结构是:按正碳离子机理进行反应的底
3、物结构是:环状非共轭烯烃环状非共轭烯烃 正电荷能够离域在碳骨架的体系正电荷能够离域在碳骨架的体系2)重排产物的生成重排产物的生成2.翁型离子的机理翁型离子的机理第7页,共21页,编辑于2022年,星期五反式加成反式加成按翁型离子机理进行反应的事实:按翁型离子机理进行反应的事实:按翁型离子机理进行反应的体系结构特点:按翁型离子机理进行反应的体系结构特点:1)底物是简单的烯烃或非共轭链的烯烃,底物是简单的烯烃或非共轭链的烯烃,即即C+不稳定的体系;不稳定的体系;2)亲电试剂的进攻原子是第二周期以上的元素。亲电试剂的进攻原子是第二周期以上的元素。第8页,共21页,编辑于2022年,星期五3.三分子亲
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