有机化学课件绪论.pptx
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1、1第一节 有机化合物和有机化学1.1.有机化合物:碳化合物、碳氢化合物及其衍生物。C C、H H(O O、N N、X X、P P、S S)2.2.有机化学:研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论、变化规律和方法学科学。三项内容:分离、结构、反应和合成 分离 从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华等操作孤立出单一纯净的有机物。结构 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解,阐明其结构和特性。反应和合成 从某一有机化合物(原料)经过一系列反应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。第1页/共51页23.有机化学的发展及其研究热点。1806年,柏则里乌斯提出“有机化学”这
2、一名词和“生命力”学说“成为有机”(Organic)“有机体”(Organism)的来源1828年,德国化学家魏勒(Whler,F.)制尿素:1845年,柯尔伯(H.kolber)制得醋酸;1854年,柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物;尔后,布特列洛夫合成了糖类化合物;.有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。迄今已知的化合物超过2000万(主要通过人工合成),其中绝大多数是有机化合物。第2页/共51页3三.有机化学的发展及其研究热点。1、从有机体内提取有机物(1773 1805)酒石酸、尿酸、乳酸等 “生命力”学说 2、由提取进入到提取合成并举的时代 (1806 1828
3、1854)1828年,F.Wohler:合成尿素 从无机物合成得到有机物 1845年,柯尔伯(H.kolber)制得醋酸;1854年,柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物;尔后,布特列洛夫合成了糖类化合物;.第3页/共51页43、进入合成时代(18491900)标志性成果维生素B12牛胰岛素紫杉醇4、1990年,有机化学与生命科学、环境科学、材料科学、能源工业、国防工业、电子工业、信息产业、无机非金属材料、各种轻工行业紧密联系,相互促进。有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。迄今已知的化合物超过20002000万(主要通过人工合成),其中绝大多数是有机化合物。第4页/共51页5
4、第5页/共51页6 当代有机化学发展的一个重要趋势:与生命科学的结合。19801980年(DNA)1997年(ATP)与生命科学有关的化学诺贝尔奖八项;有机化学以其价键理论、构象理论、各种反应及其反应机理成为现代生物化学和化学生物学的理论基础;在蛋白质、核酸的组成和结构研究、顺序测定方法的建立、合成方法的创建等方面,有机化学为分子生物学的建立和发展开辟了道路;确定DNADNA为生物体遗传物质,是由生物学家和化学家共同完成;人类基因组“工作框架图”组装后基因组计划序列基因(Sequence Genomics)结构基因(StructuralGenomics)功能基因(Functional Geno
5、mics)。第6页/共51页7有机化学特别是生物有机化学参与研究项目:l 研究信息分子和受体识别的机制;l 发现自然界中分子进化和生物合成的基本规律;l 作用于新生物靶点的新一代治疗药物的前期基础研究;l 发展提供结构多样性分子的组合化学;l 对于复杂生物体系进行静态和动态分析新技术,等等。第7页/共51页8有机新材料(分子材料)化学1.1.化学结构种类多;2.2.能够有目的地改变功能分子的结构,进行功能组合和集成;3.3.能够在分子层次上组装功能分子,调控材料的性能。当前研究的热点领域:1.1.具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和组装2.2.分子材料中的电子、能量转移和快速反应过程的研
6、究;3.3.研究分子结构、排列方式与材料性能的关系,发展新的分子组装的方法,探讨产生特殊光电磁现象的机制;4.4.探索新型分子材料在光电子学和微电子学中的应用等第8页/共51页9有机化合物的特点:1.有机物中原子间通常以共价键方式相互结合;2.2.结构复杂;3.3.熔点、沸点较低;一般m.p300;例:HOAc(M=60):m.p 16.6,b.p 118(弱的分子间引力)NaCl(M=58.5):m.p 800,b.p 1440(强的离子间静电引力)4.4.容易燃烧;(1)(1)易燃、易爆(如汽油、酒精等);(2)(2)热稳定性差,受热(200(200300)300)易分解;第9页/共51页
7、10 5.5.难溶于水,易溶于有机溶剂;原因:“相似相溶”(水是极性溶剂,弱极性或非极性有机物难溶于水,但极性较强的有机物也可溶于水)。6.反应速度慢,反应复杂,副产物多。有机反应产率达80%80%相当可观,有40%40%的产率就有合成价值。第10页/共51页11(三)有机化合物的分子结构和结构式 结构(structure)分子中原子间的排列次序,原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状况等各项内容的总和。分子的性质不仅取决于其元素组成,更取决于分子的结构。“结构决定性质,性质反映结构”,这是有机化学教与学的主线。构造分子中原子间相互连接的顺序叫做分子的构造。第11页/共5
8、1页12例1:2-甲基丙醇的表示方法:路易斯式书写麻烦短线式较麻烦 缩简式较为常用键线式较为常用第12页/共51页13例2:苯的构造式 路易斯式短线式键线式缩简式第13页/共51页14(四)共价键(1)共价键的形成(甲)价键法(乙)分子轨道法(2)共价键的基本属性(甲)键长(乙)键能(丙)键角(丁)键的极性(3)共价键的断裂方式与有机反应的类型(甲)断键方式与反应类型均裂自由基反应异裂离子型反应周环反应(乙)有机反应试剂的分类自由基试剂亲电试剂亲核试剂试剂与酸碱第14页/共51页15共价键最基本特点:具有饱和性饱和性和方向性方向性。在有机化合物中,所有的碳必须是4价!成键原子间必须沿着电子云密
9、度最大的方向重叠成键。第15页/共51页16(1)共价键的形成 描述共价键的两种理论:l价键理论:形象直观,定域的观点,常用于描述非共轭体系;l分子轨道理论:离域的观点,常用于描述共轭体系。l将价键理论和分子轨道理论结合起来,可以较好地说明有机分子的结构。第16页/共51页17(甲)价键法 H2的形成成键电子处于成键原子之间。(略)CH4、C2H4、C2H2的形成杂化轨道的概念:第17页/共51页18(i)sp3杂化 甲烷分子中的碳原子采取sp3杂化。杂化的结果:1.sp3轨道具有更强成键能力和更大的方向性。2.四个sp3杂化轨道完全相同,取最大的空间距离为正四面体构型,轨道夹角为109.5。
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