有机物的组成结构与性质.pptx
![资源得分’ title=](/images/score_1.gif)
![资源得分’ title=](/images/score_1.gif)
![资源得分’ title=](/images/score_1.gif)
![资源得分’ title=](/images/score_1.gif)
![资源得分’ title=](/images/score_05.gif)
《有机物的组成结构与性质.pptx》由会员分享,可在线阅读,更多相关《有机物的组成结构与性质.pptx(138页珍藏版)》请在得力文库 - 分享文档赚钱的网站上搜索。
1、第1页/共138页第2页/共138页热点 1 有机物的组成、结构和性质【典例1】(2013江苏高考)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:第3页/共138页下列有关叙述正确的是()A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 第4页/共138页【解题关键】解答本题时应注意以下三点:(1)FeCl3溶液可以检验酚羟基。(2)NaHCO3溶液可以同羧基反应但不能同酚羟基反应。(3)酯基和肽键均可在酸性或碱性条件下发生
2、水解。第5页/共138页【精讲精析】选B。贝诺酯中含有两种含氧官能团,酯基和肽键,A错误;乙酰水杨酸中无酚羟基,而对乙酰氨基酚中含有酚羟基,故可以用FeCl3溶液区别两者,B正确;对乙酰氨基酚中的酚羟基不能与NaHCO3反应,C错误;乙酰水杨酸中酯基在NaOH溶液中会水解,D错误。第6页/共138页【典例2】萤火虫发光原理如下:第7页/共138页关于荧光素及氧化荧光素的叙述,正确的是()A.互为同系物B.均可发生硝化反应C.均可与碳酸氢钠反应D.均最多有7个碳原子共平面第8页/共138页【解题关键】解答该题时应注意:(1)荧光素和氧化荧光素中原子和官能团的变化;(2)掌握苯环与双键碳原子上的共
3、面问题。第9页/共138页【精讲精析】选B。因为二者中相差了一个CH2O,所以根据同系物概念中相差若干个CH2得出A一定错误;B项中因为二者中都有苯环,所以都能发生硝化反应,B项与题意相符;C项,羧基能与碳酸氢钠反应,酚羟基不能,图中荧光素中有羧基而氧化荧光素中没有,所以氧化荧光素不能与碳酸氢钠反应,C项错误;D项,荧光素中除了COOH之外所有碳原子可能共面,氧化荧光素中所有碳原子有可能共面,所以D项错误。第10页/共138页【拓展提升】判断有机反应中某些反应物用量多少的方法1.H2用量的判断:有机物中的CHO、(酮基)都能在一定条件下与H2发生加成反应,而COOH、(酯基)中的碳氧双键通常不
4、能与H2发生加成反应,1 mol双键,可与1 mol H2加成,1 mol三键可与2 molH2加成。第11页/共138页2.NaOH用量的判断:官能团类别官能团类别与与NaOHNaOH的反应的反应OHOH(酚羟基酚羟基)COOHCOOH酯基酯基()()数量关系数量关系1 mol1 mol酚酚羟基消耗羟基消耗1 mol 1 mol NaOHNaOH1 mol1 mol羧羧基消耗基消耗1 mol 1 mol NaOHNaOH1 mol1 mol酯酯基消耗基消耗1 mol 1 mol NaOHNaOH1 mol1 mol酯基消耗酯基消耗2 mol NaOH2 mol NaOH第12页/共138页如
5、1 mol 与NaOH溶液发生反应时最多消耗3 mol NaOH。第13页/共138页3.Br2用量的判断:物质类别物质类别与溴的反应与溴的反应烷烃烷烃苯苯酚类酚类双键或双键或三键三键反应情况反应情况光照条件光照条件下与溴蒸下与溴蒸气发生取气发生取代反应代反应在在Fe(Fe(或或FeBrFeBr3 3)的的作用下与作用下与溴发生取溴发生取代反应代反应与与OHOH处处于邻、对于邻、对位上的位上的H H与与溴发生取溴发生取代反应代反应与溴水发生加与溴水发生加成反应成反应数量关系数量关系1 mol H1 mol H可与可与1 mol 1 mol BrBr2 2发生取发生取代反应代反应1 mol 1
6、mol BrBr2 2可以取可以取代苯环上代苯环上的的1 mol H1 mol H1 mol Br1 mol Br2 2可以取代可以取代苯环上的苯环上的1 mol H1 mol H1 mol1 mol双键可以双键可以与与1 molBr1 molBr2 2发发生加成反应生加成反应,1 mol1 mol三键可以三键可以与与2 mol Br2 mol Br2 2发发生加成反应生加成反应第14页/共138页如1 mol 与足量溴水反应时最多消耗5 mol Br2。第15页/共138页热点 2 有机物的转化与同分异构体【典例1】(2013大纲版全国卷)某单官能团有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分
7、子质量为58,完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)()A.4种 B.5种 C.6种 D.7种第16页/共138页【解题关键】根据条件先计算得出有机物分子式,再推导出可能的结构,特别注意不要遗漏和重复。第17页/共138页【精讲精析】选B。由已知有机物完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O,碳、氢原子个数之比为12,可设该有机物分子式为CnH2nOm,其相对分子质量为58,即14n+16m=58;讨论得出m=1时,n=3合理。即该有机物的分子式为C3H6O,该有机物可能为第18页/共138页【典例2】化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再
8、酸化可得到化合物B和C。回答下列问题:(1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团。则B的结构简式是,B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D,该反应的化学方程式是,该反应的类型是;写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。第19页/共138页(2)C是芳香化合物,相对分子质量为180。其中碳的质量分数为60.0%,氢的质量分数为4.4%,其余为氧,则C的分子式是_。(3)已知C的芳环上有三个取代基。其中一个取代基无支链,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是_;另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和对位,则C
9、的结构简式是。(4)A的结构简式是。第20页/共138页【解题关键】解答本题应注意以下两点:(1)根据A的分子式及性质推测A中的官能团。(2)能利用相对分子质量和各元素的质量分数求C的分子式。第21页/共138页【精讲精析】(1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团,则B的结构简式是CH3COOH,CH3COOH与乙醇在浓硫酸催化下加热反应的化学方程式是CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O,该反应的类型是取代反应;能发生银镜反应,说明B的同分异构体中含有醛基,则结构简式为HCOOCH3、HOCH2CHO。(2)C是芳香化合物,说明C中含有苯环,相对分子质
10、量为180,其中碳的质量分数为60.0%,则含碳原子数为9,氢的质量分数为4.4%,含氢原子数为8,其余为氧,氧原子个数为4,则C的分子式是C9H8O4。浓硫酸第22页/共138页(3)C的芳环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团,说明含有碳碳双键;含有能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,说明含有羧基。另外两个取代基相同,根据分子式,可推算出另外的官能团为羟基,其分别位于该取代基的邻位和对位,则C的结构简式是第23页/共138页(4)根据A水解生成B和C,由B和C逆推可分析知B和C分子中的一个酚羟基结合成酯基,结合A、B、C的分子式可知C中的羧基和邻位
11、上的羟基结合成酯基,故可推出A的结构简式应是第24页/共138页答案:(1)CH3COOHCH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O酯化(取代)反应HOCH2CHO、HCOOCH3(2)C9H8O4(3)碳碳双键和羧基浓硫酸第25页/共138页(4)第26页/共138页【拓展提升】有机物同分异构体的书写规律及判断方法1.同分异构体的书写规律:(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全面而不重复,具体规则为:成直链一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。(2)具有官能团的有机物,一般书写的顺序:碳链异构位置异构官能团异构。(3)芳香族化合
12、物:取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。第27页/共138页2.同分异构体数目的判断方法:(1)记忆法:记住常见物质的异构体数,例如:凡只含一个碳原子的分子均无异构体;甲烷、乙烷、新戊烷(看做CH4的四甲基取代物),2,2,3,3-四甲基丁烷(看做乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H4等分子的一卤代物只有1种;丁烷、丁炔、丙基的异构体有2种;戊烷、丁烯、戊炔的异构体有3种;丁基、C8H10(芳烃)的异构体有4种;己烷、C7H8O(含苯环)的异构体有5种;戊基、C9H12(芳烃)的异构体有8种。第28页/共138页(2)基元法:例如,二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯也有3
13、种(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(3)等效氢法:“等效氢”的判断是常用的寻找异构体数目的一种重要方法,其原则有三条:同一碳原子上的氢等效;同一碳原子的甲基上的氢等效;位于对称位置的碳原子上的氢等效。第29页/共138页一、有机物分子中原子是否共线或共面的易错点1.不熟悉常见小分子的结构特点。要想对有机物分子中原子是否共线(或共面)作出判断,必须熟悉甲烷、乙烯、乙炔、苯等分子的结构特点。第30页/共138页2.不知道以上4种分子中的氢原子如果被其他原子(如C、O、Cl等)取代,取代后的分子构型基本不变。3.不能对上述4种分子的一元取代基
14、组合的结构进行分析,如 可理解为是 分子中的一个氢原子被CHCH2代替。4.不知道有机物中的共价单键可以自由旋转,而共价双键和共价三键则不能旋转。第31页/共138页【纠错训练】(正确的打“”,错误的打“”)1.(2012 成都模拟)分子中最多有9个碳原子共平面。()2.(2011海南高考改编)乙烷中所有原子都处于同一平面。()第32页/共138页3.(2012 资阳模拟)苯乙烯分子中所有原子可能在一个平面上。()4.(2011保定模拟改编)甲苯中所有碳原子不可能处于同一平面。()5.(2011天水模拟改编)中所有碳原子不可能处于同一平面。()第33页/共138页【解析】1.中最多有11个碳原
15、子共平面。2.CH3CH3可理解为CH4中的一个氢原子被CH3代替,故所有原子不可能处于同一平面。第34页/共138页3.苯和乙烯都是平面形分子,两平面通过一条直线连接起来,两平面可能共平面,正确。4.可看作是 分子中的一个氢原子被一个CH3代替,可知所有碳原子在同一平面。5.中每个碳原子结合两个碳原子和两个氢原子,其结构特点类似于CH4,故 中所有碳原子不可能在同一平面。答案:1.2.3.4.5.第35页/共138页二、有机反应类型判断的认识误区1.取代反应:不熟悉酯化反应、酯及卤代烃的水解反应及醇分子间脱水成醚的反应都属于取代反应。2.加成反应:不能区分醛、酮、羧酸、酯等有机物中的 ,认为
16、它们在一定条件下都能与H2发生加成反应。3.消去反应:误认为所有的醇类和卤代烃都能发生消去反应。实际上,只有连OH(或X)的碳相邻的碳上有氢原子,它们在一定条件下才能发生消去反应,或有的同学对卤代烃发生消去反应和水解反应的条件混淆不清。第36页/共138页4.不知道加聚反应和缩聚反应的区别主要在于反应中除了生成高分子,是否同时有小分子生成。5.氧化反应通常包括:与O2反应,与KMnO4(H+)溶液反应,与Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2悬浊液反应。6.忽略了 与H2的反应既是加成反应又是还原反应。第37页/共138页【纠错训练】(正确的打“”,错误的打“”)1.(2013 新课标全国卷
17、)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如下:,能发生加成反应不能发生取代反应。()第38页/共138页2.(2011新课标全国卷改编)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O属于取代反应。()3.(2013 南宁模拟)有机物 能够发生如下所有反应a.取代反应 b.加成反应 c.消去反应d.还原反应 e.加聚反应 f.酯化反应()浓硫酸第39页/共138页【解析】1.香叶醇中含有饱和碳原子,其上面的H可以发生取代反应。2.酯化反应都属于取代反应。3.该有机物中有醇羟基和氯原子,可知其能发生:取代反应、消去反应和酯化反应三种反应。答案:1.2.3.第40页/共138页
18、三、同分异构体和同系物的常见错误1.缺乏空间感受,导致同分异构体的重复计数。如二氯甲烷误认为 与 互为同分异构体。2.没有“等效变换”的观念,不会巧断异构体数目。如:由二氯苯(C6H4Cl2)的同分异构体有3种,即可推知四氯苯(C6H2Cl4)的同分异构体也必有3种(4个氢原子与4个氯原子的“等效变换”)。第41页/共138页3.对同系物概念的认识不全面,根据同系物的概念我们可以挖掘出以下信息:(1)同系物通式一定相同,组成元素种类必须相同。(2)通式相同不一定是同系物。(3)同系物是结构相似,不是相同,如CH3CH2CH3和(CH3)4C,前者无支链,后者有支链,能互称同系物(结构相似不一定
19、完全相同)。(4)在分子组成上必须相差一个或若干个CH2原子团,但通式相同组成上相差若干个CH2原子团的分子不一定是同系物,如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃,且结构相差一个CH2原子团,但不是同系物。第42页/共138页【纠错训练】(正确的打“”,错误的打“”)1.(2012 山东高考)葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6,二者互为同分异构体。()2.(2011海南高考改编)有两种同分异构体。()3.(2013 贺州模拟)与苯酚互为同系物的是苯甲醇。()第43页/共138页【解析】1.葡萄糖、果糖二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体。2.的两种同分异构体是CH3CHO
20、或CH2CHOH,故正确。3.苯甲醇属于醇类,而苯酚是酚类,二者不是同类物质,故不互为同系物。答案:1.2.3.第44页/共138页一、选择题1.(2013 北海模拟)下列说法正确的是()A.互为同分异构体的物质一定不是同系物B.饱和一元羧酸一定不能被酸性高锰酸钾溶液氧化C.乙醇转化为乙醛的反应有碳氧双键生成,属于消去反应D.苯酚与乙酸酐()反应生成乙酸苯酯的反应类型为酯化反应第45页/共138页【解析】选A。互为同分异构体的物质分子式相同,则一定不是同系物,A正确。HCOOH能被酸性高锰酸钾溶液氧化,B不正确。乙醇转化为乙醛的反应属于氧化反应,C不正确。苯酚尽管能与乙酸酐反应生成乙酸苯酯,但
21、它不属于酯化反应,D不正确。第46页/共138页2.(2013 浙江高考)下列说法正确的是()A.按系统命名法,化合物 的名称是2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷B.等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等C.苯与甲苯互为同系物,均能使KMnO4酸性溶液褪色D.结构片段为的高聚物,其单体是甲醛和苯酚第47页/共138页【解析】选D。选项选项具体分析具体分析结论结论A A烷烃命名时对主链编号应依据烷烃命名时对主链编号应依据“近、简、小近、简、小”原则原则,命名时命名时,有机物分子中碳链的编号顺序为有机物分子中碳链的编号顺序为 ,因此名称为因此名称为2,2,4,5-2,2,4,5-
22、四甲四甲基基-3,3-3,3-二乙基己烷二乙基己烷错误错误第48页/共138页选项选项具体分析具体分析结论结论B B苯的分子式为苯的分子式为C C6 6H H6 6;苯甲酸的分子式为苯甲酸的分子式为C C7 7H H6 6O O2 2,可可变为变为C C6 6H H6 6COCO2 2的形式的形式,因此等物质的量的苯和因此等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量相等苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量相等错误错误C C苯和甲苯互为同系物苯和甲苯互为同系物,甲苯能使酸性高锰酸钾甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色溶液褪色,但苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色但苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色错误错误第49页/共138页选
23、项选项具体分析具体分析结论结论D D该高聚物的结构片段为酚醛树脂的部分结构该高聚物的结构片段为酚醛树脂的部分结构,如图所示断开有关化学键如图所示断开有关化学键:连接两个连接两个H H构成苯酚构成苯酚,CHCH2 2连接连接O O构成甲醛构成甲醛正确正确第50页/共138页3.(2012 济南模拟)下列各组中的反应,属于同一反应类型的是()A.由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇B.由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸C.由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇第51页/共138页【解析】选D。A项,溴丙烷水解制丙
24、醇为水解反应或取代反应,丙烯水化制丙醇为加成反应;B项,甲苯硝化制对硝基甲苯为取代反应或硝化反应,甲苯制苯甲酸为氧化反应;C项,氯代环己烷制环己烯为消去反应,丙烯加溴制1,2-二溴丙烷为加成反应;D项,乙酸和乙醇制乙酸乙酯为取代反应或酯化反应,苯甲酸乙酯制苯甲酸和乙醇为取代反应或水解反应,故D项符合题意。第52页/共138页4.(2013 山东高考)莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是()A.分子式为C7H6O5B.分子中含有2种官能团C.可发生加成和取代反应D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+第53页/共138页【解析】选C。该分子组成为C7H10O5,A
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 有机物 组成 结构 性质
![提示](https://www.deliwenku.com/images/bang_tan.gif)
限制150内